Αλλυλοβενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αλλυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Αλλυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Αλλυλοβενζόλιο
3-φαινυλυλοπροπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C9H10
Μοριακή μάζα 118,1784 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5CH5CH=CH2
Αριθμός CAS 300-57-2
SMILES C=CCc1ccccc1
InChI 1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 156-157 °C
Πυκνότητα 890 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,51-1,512
Εμφάνιση Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το αλλυλοβενζόλιο ή 3-φαινυλοπροπένιο ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#1΄-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#2-#6,#2΄-#3΄-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[3] 2p-2p 147 pm
C#1΄-C#1 σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#1΄-C#2΄ σ 2sp3-2sp2 151 pm
C#2΄-C#3΄ σ 2sp2-2sp2 134 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#1΄,#3΄ -0,06
C#2-#6,#2΄ -0,03
C#1 0,00
H +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μεθοδος Fittιng[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:

Μέθοδος Grignard[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:

Μέθοδος Friedel-Crafts[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλλυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::

Με αφυδάτωση αλκοόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται αλλυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος ChemExper
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982