Μεθυλενοκυκλοπροπένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Μεθυλενοκυκλοπροπένιο
Methylenecyclopropene.svg
Methyleencyclopropeen.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθυλενοκυκλοπροπένιο
Άλλες ονομασίες Τριφουλβένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H4
Μοριακή μάζα 52,07 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Methyleencyclopropeen.png
Αριθμός CAS 4095-06-1
SMILES C=C1C=C1
InChI 1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2
PubChem CID 138112
ChemSpider ID 121753
Δομή
Διπολική ροπή 1,90±0,02 D
(πειραματική)[1]
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 5
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο (αγγλικά methylenecyclopropene) ή τριφουλβένιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά με το γραμμικό τύπο του (Methyleencyclopropeen.png). Είναι άχρωμο αέριο που πολυμερίζεται τάχιστα, αν υγροποιηθεί ή διαλυθεί σε άλλο υγρό, αλλά είναι (σχετικά) σταθερό, όσο βρίσκεται στην αέρια κατάσταση. Το μόριό του περιέχει υψηλή ενέργεια παραμόρφωσης και γι' αυτό είναι πολύ δραστικό χημικά. Συνθέθηκε και χαρακτηρίστηκε για πρώτη φορά το 1984, και έχει αξιόλογο θεωρητικό και πειραματικό ενδιαφέρον[1], γιατί είναι ένα παράδειγμα ένωσης με κάθετη σύζευξη, καθώς αποτελείται δομικά από έναν κυκλοπροπενικό δακτύλιο και έναν εξωκυκλικό διπλό δεσμό (άμεσα) συνδεμένο. Η έννοια «μεθυλενοκυκλοπροπένιο», επεκτείνεται, επίσης, και σε κάποιες από τις «θυγατρικές» του ενώσεις.

Περιγραφή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι το απλούστερο από τα φουλβένια, μια οικογένεια ασταθών κυκλικών ενώσεων με συζυγείς κάθετα τοποθετημένους δεσμούς και περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα σε δακτύλιους. Το επόμενο της σειράς αυτής είναι το πενταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο. Οι δυο διπλοί δεσμοί, που περιέχει το μόριό του, αλληλεπιδρούν σχηματίζοντας ένα αντιπροσωπευτικό π-συζευγμένο ηλεκτρονιακό σύστημα, με τους δυο δεσμούς τοποθετημένους εγκαρσίως. Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι επομένως υδρογονάνθρακας με όχι πλήρως εναλλασσόμενους δεσμούς[1]. Η διπολική ροπή, που είναι περίπου τετραπλάσια εκείνης του (πενταφουλβενίου), μπορεί να υπολογιστεί με τη μέθοδος Χούκελ (Hückel method, HMO). Η μελέτη του περιλάμβανε χρήση ισοτοπομερών.

Χημική δραστικότητα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα περισσότετρα φουλβένια είναι τυπικώς μη αρωματικής φύσης, με βάση τα φασματοσκοπικά του δεδομένα, έχοντας ιδιότητες συγγενικότερες με τα αλκένια. Στην περίπτωση του τριφουλβενίου, αλλά και του πενταφουλβενίου, η δυνατότητα μεσομέρειας μεταξύ διπολικών μορφών δίνει και κάποιον αρωματικό χαρακτήρα στο κυκλικό μέρος της δομής του. Επιπλέον, όμως, σε αντίθεση με το πενταφουλβένιο, μια από τις μεσομερείς μορφές του τριφουλβενίου έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο στο εξωκυκλικό άτομο άνθρακα.

Όμοια με το επταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοεπτατριένιο, το τριφουλβένιο πολυμερίζεται εύκολα στους −20°C και σταθεροποιείται αν ηλεκτρονιόφιλες ομάδες συνδεθούν με το εξωκυκλικό του άτομο άνθρακα.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 Prigogine et Stuart A. Rice, Advances in Chemical Physics - New Methods in Computational Quantum Mechanics, John Wiley & Sons, 1996, 813 p. (ISBN 0-471-14321-9, lire en ligne [archive]), p. 263-269
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Methylenecyclopropene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Méthylènecyclopropène της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).