3,5-λουτιδίνη

3,5-λουτιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3,5-διμεθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	3,5-λουτιδίνη 3,5-διμεθυλαζίνη 3,5-διμεθυλαζαβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,15 amu
Αριθμός CAS	591-22-0
SMILES	Cc1cc(cnc1)C
InChI	1S/C7H9N/c1-6-3-7(2)5-8-4-6/h3-5H,1-2H3
Αριθμός EINECS	209-708-6
Αριθμός UN	6Q4YPZ045V
PubChem CID	11565
ChemSpider ID	11077
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-9°C
Σημείο βρασμού	169-170°C
Πυκνότητα	939 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	33 kg/m³ (20°C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,504
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	53,3°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 3,5-λουτιδίνη (αγγλικά 3,5-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 3,5-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή

Η παραγωγή της 3,5-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα προπινίου (CH₃C≡CCH₃) και υδροκυανίου (HCN), σε αναλογία 2:1, παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τεσσάρων (4) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,4-λουτιδίνη, 2,5-λουτιδίνη, 3,4-λουτιδίνη και 3,5-λουτιδίνη:

$\mathrm {2CH_{3}C\equiv CH+HCN{\xrightarrow[{Co(C_{5}H_{5})_{2}}]{\triangle }}{\frac {1}{4}}}$ $\mathrm {+{\frac {1}{4}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{4}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{4}}}$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Με επίδραση 1-προπεν-1-αμίνης (CH₃CH=CHNH₂) σε μεθυλοπροπανοδιάλη [HCOCH(CH₃)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της μεθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH₃)CHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 3,5-λουτιδίνης:

$\mathrm {HOCH=C(CH_{3})CHO+CH_{3}CH=CHNH_{2}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+}$

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH₃CH=CH₂) παράγεται αρχικά μείγμα από 3,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3,5-διμεθυλοπυριδίνη και 3,4-διμεθυλοπυριδίνη:

$\mathrm {+CH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Χημικές ιδιότητες

Η 3,5-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι πολύ δραστικότερη από τη «μητρική» και σημαντικά δραστικότερη από τις μονοϋποκατεστημένες πυριδίνες

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3,5-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3,5-λουτιδινωνίου. Ο σχηματισμός του 3,5-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• Ορθοξυλόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη