Ακετοφαινόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ακετοφαινόνη
ΑκετοφαινόνηΑκετοφαινόνη
Άλλες ονομασίες μεθυλοφαινυλοκετόνη
1-φαινυλοαιθανόνη
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος C8H8O
Συμβολισμοί PhCOMe ή ACP
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα 120,15
Σημείο τήξης (1 atm) 19-20 °C
Σημείο βρασμού (1 atm) 202 °C
Πυκνότητα 1.028 kg/m3
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης 77οC

Η ακετοφαινόνη ή μεθυλοφαινυλοκετόνη ή 1-φαινυλοαιθανόνη είναι χημική ένωση με τύπο PhCOMe. Είναι η απλούστερη αρωματική κετόνη. Στην όψη είναι ένα άχρωμο παχύρευστο υγρό χρήσιμο για την παραγωγή κυρίως ρητινών και αρωμάτων[1].

Παρουσία στη φύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ακετοφαινόνη βρίσκεται φυσικά σε πολλά τρόφιμα που περιλαμβάνουν μήλα, τυριά, βερίκοκα, μπανάνες, βόειο κρέας και κουνουπίδια.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Βιομηχανικά παράγεται ως παραπροϊόν της οξείδωσης αιθυλοβενζολίου, που παράγει κυρίως μεθυλοξιράνιο[1]:

Propylenoxid.svg

  • Η ακετοφαινόνη μπορεί ωστόσο να παραχθεί και με μια ποικιλία άλλων μεθόδων. Π.χ.:

2. Από φαινυλαλογονίδια μέσω αντιδραστηρίων Grignard και μεθυλεστέρες μονοκαρβονικών οξέων ή αιθανονιτρίλιο:

α. Με εστέρες:

β. Με αιθανονιτρίλιο:

3. Από 1-φαινυλοαιθανόλη με μερική οξείδωση:

4. Από φαινυλοαιθίνιο με καταλυτική υδρόλυση:

5. Από 2,3-διφαινυλοβουτένιο-2 με οξείδωση:

α. Με οζονόλυση:

β. Με KMnO4:

6. Με ακετυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts:

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αναγωγή προς 1-φαινυλοαιθανόλη:

α. Με LiAlH4 ή NaBH4:

β. Με καταλυτική υδρογόνωση:

2. Αναγωγή προς αιθυλοβενζόλιο (μέθοδος Wolff-Kishner):

3. Οξείδωση με SeO2 προς φαινυλοξοαιθανάλη:

4. Προσθήκη αζωτούχων ενώσεων γενικού τύπου H2NA. Π.χ.:

α. Προσθήκη πρωτοταγών αμινών (A = H):

(ιμίνες)

β. Προσθήκη υδροξυαμίνης (A = OH):

(μεθυλοφαινυλοξίμη)

γ. Προσθήκη υδραζίνης (Α = NH2):

(μεθυλοφαινυλυδραζόνη) (διμεθυλοδιφαινυλαζίνη)

δ. Προσθήκη φαινυλυδραζίνης (Α = NHPh):

(μεθυλοδιφαινυλυδραζόνη)

ε. Προσθήκη υδραζινοκαρβαμίδιο (Α = NHCONH2):

(μεθυλοφαινυλoκαρβαμιδυδραζόνη)

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982