Κετένες

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Γενικός τύπος των κετενών. Όπου τα R, που δεν είναι υποχρεωτικά τα ίδια, μπορεί να είναι ανθρακούχες ομάδες ή υδρογόνο.

Οι κετένες αποτελούν μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα >C=C=O. Ο όρος, στον ενικό, αποτελεί εναλλακτική ονομασία της αιθενόνης. Τυπικά αποτελούν υποκατηγορία των κετονών. Οι κετένες μελετήθηκαν για πρώτη φορά ως ξεχωριστή τάξη ενώσεων από τον Χέρμαν Στάουντινγκερ[1]. Είναι ακόμη γνωστός ο αποκαλούμενος «βαθμός κετενών», που αποτελεί τον δείκτη ποιότητας καυσίμου του ντήζελ και της κηροζίνης, ανάλογος με το «βαθμό οκτανίων», της βενζίνης.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από ακυλαλογονίδια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι κετένες μπορούν να παραχθούν από ακυλαλογονίδια (>CHCOX) με απόσπαση υδραλογόνου. Στην περίπτωση αυτή, χρησιμοποιείται συνήθως ως βάση η τριαιθυλαμίνη (Et3N):

Από 1-αλαλκίνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μερικές κετένες μπορούν ακόμη να παραχθούν με υδρόλυση 1-αλαλκινίων (RC ≡ CX), με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH). Παράγεται αρχικά 1-αλκιν-1-όλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς την αντίστοιχη κετένη (CH2=C=O)[2]:

Από προπανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πυρόλυση προπανόνης παράγεται αιθενόνη[3]:

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  3. Δικτυακός τόπος: Organic synthesis

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ketene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).