Τροπολόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Πήδηση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Τροπολόνη
Tropolone.png
Tropolone-3D-spacefill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-υδροξυ-2,4,6-κυκλοεπτατριενόνη
Άλλες ονομασίες Τροπολόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H6O2
Μοριακή μάζα 122,12amu
Αριθμός CAS 533-75-5
SMILES C1=CC=C(C(=O)C=C1)O
InChI 1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9)
Αριθμός EINECS 208-577-2
PubChem CID 10789
ChemSpider ID 10333
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 50-52°C
Κρίσιμη θερμοκρασία 80-84°C (0,1 mmmHg)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 6,89 (-0,5 συζυγές οξύ)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
112°C
Επικινδυνότητα
Φράσεις ασφαλείας 22,24/25
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).


Η τροπολόνη[1] (αγγλικά tropolone) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, Η χημικά καθαρή τροπολόνη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο στερεό, που είναι ευδιάλυτο σε οργανικούς διαλύτες. Αυτή η ένωση παρουσιάζει ενδιαφέρον στους ερευνητές χημικούς, εξαιτίας της ασυνήθιστης ηλεκτρονιακής δομής της και του ρόλου της ως πρόδρομη ένωση συναρμοτών. Παρόλο που συνήθως δεν παράγεται από την τροπόνη, μπορεί να θεωρηθεί (δομικά) ως «θυγατρική» τροπόνη, περιέχοντας μια επιπλέον υδροξυλομάδα, συνδεμένη με το #2 άτομο άνθρακα. Επίσης, στην πραγματικότητα υπάρχουν τρεις (3) ισομερείς τροπολόνη.

Ισομερείς και «θυγατρικές» τροπολόνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τροπολόνη αυτού του λήμματος είναι η α-τροπολόνη, που αντιστοιχεί στην 2-υδροξυτροπόνη. Υπάρχει, όμως επίσης, η β-τροπολόνη, με γραμμικό τύπο 1,3-Tropolon.svgκαι αριθμό CAS 3324-76-3, που αντιστοιχεί στην 3-υδροξυτροπολόνη. Ακόμη, υπάρχει και η γ-τροπολόνη, με γραμμικό τύπο 1,4-Tropolon.svgκαι αριθμό CAS 4636-39-9. Τέλος, ο όρος χρησιμοποιείται ενίοτε και σε «θυγατρικά» παράγωγα των τριών (3) ισομερών «μητρικών» τροπολονών.

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υπάρχουν πολλά φυσικά προϊόντα που αποτελούν «θυγατρικές» τροπολόνες, περιέχουντας στη δομή τους τον τροοπολονικό σκελετό. Σε αυτές πειριλαμβάνονται το πουβερουλικό οξύ, το στιπιτατονικό οξύ, το στιπιτατικό οξύ, το πουβερουλονικό οξύ, η σεπεδονίνη και τη θεαφιβίνες του μαύρου τσαγιού.

Προκύπτει μέσω της μεταβολικής οδού πολυκετιδίου, που περιέχει ένα φαινολικό ενδιάμεσο προϊόν που υφίσταται επέκταση του δακτυλίου του.[2]

Παραγωγή και αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πολλές μέθοδοι έχουν περιγραφεί για τη σύνθεση της τροπόνης[3].

Μια από αυτές περιλαμβάνει βρωμίωση της 1,2-κυκλοεπτανοδιόνης με N- βρωμηλεκτριμίδιο, που ακολουθείται από αφυδραλογόνωση σε υψηλές θερμοκρασίες.

Σύμφωνα με μια άλλη, εφαρμώζεται ακυλοϊνική συμπύκνωση του πιμελικού διαιθυλεστέρα σε ακυλοΐνη, που στη συνέχεια οξειδώνεται με στοιχειακό βρώμιο (Br2) σε τροπολόνη,

TropoloneGenSynth.png

Χημικές αντιδράσεις και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η τροπολόνη εύκολα δίνει O-αλκυλίωση, δίνοντας κυκλοετατριενυλοπαράγωγα, που με τη σειρά τους αποτελούν ευέλικτες συνθετικές πρόδρομες ενώσεις.[2] Με μεταλλικά κατιόντα συμβα΄νει αποπρωτονίωση, που δίνει χηλικά σύμπλοκα των αντιστοίχων μετάλλων, όπως για παράδειγμα ο δι(κυκλοεπτατριενυλο)χαλκός [Cu(O2C7H5)2].

Βιολογικές δράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι αναστολέας του ενζύμου οξειδάση των πολυφαινολών του σταφυλιού[4][5] και του ενζύμου τυροσινάση των μανιταριών.[6]

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. 2,0 2,1 Pietra, F., "Seven-membered conjugated carbo- and heterocyclic compounds and their homoconjugated analogs and metal complexes. Synthesis, biosynthesis, structure, and reactivity", Chemical Reviews 1973, volume 73, 293-364. doi:10.1021/cr60284a002
  3. Richard A. Minns "Tropolone" Org.
  4. Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone.
  5. Chedgy, Russell.
  6. Inhibition of mushroom tyrosinase by tropolone.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tropolone της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).