2-χλωροπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-χλωροπροπάνιο
Isopropyl chloride.png
IsopropylChloride.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-χλωροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7Cl
Μοριακή μάζα 78,54 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CHClCH3
Συντομογραφίες iPrCl
Αριθμός CAS 75-29-6
SMILES CC(Cl)C
Αριθμός RTECS TX4410000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -117,18 °C
Σημείο βρασμού 35,74 °C
Πυκνότητα 862 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
3,34 kg/m3 (12,5 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πλήρες διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες 4,05 cP (0 °C)
3,589 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3811
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-32 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R11 R20 R21 R22
Φράσεις ασφαλείας S9 S29
LD50 1.300 mg/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 2-χλωροπροπάνιο ή ισοπροπυλοχλωρίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-χλωροπροπάνιο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (2) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
C#1,#3 -0,09
C#2 +0,06
Cl -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,44CH_3CH_2CH_2Cl + 0,56CH_3CHClCH_3 + HCl}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-προπανόλη[4]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CHClCH_3 + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + POCl_3 + HCl}

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHClCH_3 + H_3PO_3}

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3 + SO_2 + HCl}

Προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροπροπάνιο[6]:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CHClCH_3
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgCl \downarrow}

Παραγωγή από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)2). Π.χ.[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)2CHCN)[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH(CN)CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CH2Cl) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο[8]:

\mathrm{2CH_3CHClCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HCl}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)_2 + HCl}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη[7]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)R + HCl}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο ισοπροπυλτριαλκυλαμμώνιο[9]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2[10]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο[11]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{AlCl_3} CH_3CH(Ph)CH_3 + HCl}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο[12]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiCl}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[13]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgCl)CH_3}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[14]:


\mathrm{4CH_3CHClCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiCl + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[15]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnCl_2}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Cl}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-βουτάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl)[18]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH2CH=CHCl)[19]:


\mathrm{CH_3CHClCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CHCl}

3. Η αντίδραση του 2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[20]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH(CH_3)_2} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHClCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο[21]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Cl}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-χλωραιθάνιο[22]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CHClCH_3 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH(CH_3)_2}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο[23]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaCl + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

\mathrm{CH_3CHClCH_3 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2CHClCH_2Cl + \frac{1}{7} (CH_3)_3CCl + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-χλωροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-2-χλωροπροπάνιου 14%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος TCI America
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = Cl.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  7. 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  17. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isopropyl chloride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).