Χλωροβενζόλιο

Χλωροβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωροβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Χλωροβενζόλιο; Φαινυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H5Cl
Μοριακή μάζα	112,56 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5Cl
Συντομογραφίες	PhCl
Αριθμός CAS	108-90-7
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS	CZ0175000
Αριθμός UN	K18102WN1G
PubChem CID	7964
ChemSpider ID	7676
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-45 °C
Σημείο βρασμού	131 °C
Πυκνότητα	1.110 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Μικρή
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	29 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R51/53
Φράσεις ασφαλείας	S24/25 S61
LD50	2,9 g/kg
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 3 0
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To χλωροβενζόλιο ή χλωροβενζένιο ή φαινυλοχλωρίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C₆H₅Cl, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhCl. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό που χρησιμοποείται ευρύτατα ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών.

Πίνακας περιεχομένων

1 Δομή
2 Παραγωγή
- 2.1 Με χλωρίωση βενζολίου
- 2.2 Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο
3 Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
4 Σημειώσεις και αναφορές
5 Πηγές

Δομή [Επεξεργασία]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C-Cl	σ	2sp²-3sp³	173 pm	9% C⁺ Cl^-
C_#1...C_#6'	π^[3]	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
Cl	-0,09
C_#2-#6	-0,03
H	+0,03
C_#1	+0,09

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με χλωρίωση βενζολίου [Επεξεργασία]

Με χλωρίωση βενζολίου παράγεται χλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm{PhH + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} PhCl + HCl}$

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο^[5]:

$\mathrm{PhOH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} PhCl + H_2O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης [Επεξεργασία]

Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αρυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, εκτός του φθορίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο [Επεξεργασία]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)^[6]:

$\mathrm{PhCl + NaOH \xrightarrow{} PhOH + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)^[6]:

$\mathrm{PhCl + RONa \xrightarrow{} PhOR + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.^[6]:

$\mathrm{PhCl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CPh + NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλιο [Επεξεργασία]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)^[6]:

$\mathrm{PhCl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOPh + NaCl}$

Υποκατάσταση από κυάνιο [Επεξεργασία]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)^[6]:

$\mathrm{PhCl +NaCN \xrightarrow{} PhCN + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm{PhCl + RLi \xrightarrow{} PhR + LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο [Επεξεργασία]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)^[6]:

$\mathrm{PhCl + NaSH \xrightarrow{} PhSH + NaCl}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο [Επεξεργασία]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)^[6]:

$\mathrm{PhCl + RSNa \xrightarrow{} PhSR + NaCl}$

Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο [Επεξεργασία]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο^[7]:

$\mathrm{2PhCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2PhF + Hg_2Cl_2 \downarrow}$

Υποκατάσταση από ιώδιο [Επεξεργασία]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI)^[6]:

$\mathrm{PhCl + NaI \xrightarrow{} PhI + NaCl}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα [Επεξεργασία]

Με αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂)^[6]:

$\mathrm{PhCl + NH_3 \xrightarrow{} PhNH_2 + HCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα [Επεξεργασία]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)^[6]:

$\mathrm{PhCl + RNH_2 \xrightarrow{} PhNHR + HCl}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα [Επεξεργασία]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]^[6]:

$\mathrm{PhCl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} PhN(R)R\acute{} + HCl}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο [Επεξεργασία]

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη^[8]:

$\mathrm{PhCl + PH_3 \xrightarrow{} PhPH_2 + HCl}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα [Επεξεργασία]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂)^[9]:

$\mathrm{PhCl + AgNO_2 \xrightarrow{} PhNO_2 + AgCl}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων [Επεξεργασία]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

$\mathrm{PhCl + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} PhLi + LiCl}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[10]:

$\mathrm{PhCl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgCl}$

Αναγωγή [Επεξεργασία]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο^[11]:

$\mathrm{4PhCl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4PhH + LiCl + AlCl_3}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο^[12]:

$\mathrm{PhCl + Zn + HCl \xrightarrow{} PhH + ZnClCl}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο^[13]:

$\mathrm{PhCl + SiH_4 \xrightarrow{BCl_3} PhH + SiH_3Cl}$

Αντιδράσεις προσθήκης [Επεξεργασία]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο (PhCH₂CH₂Cl):

$\mathrm{PhCl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH_2Cl}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο (PhCH=CHCl):

$\mathrm{PhCl + HC \equiv CH \xrightarrow{} PhCH=CH_2Cl}$

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο:

$\mathrm{+ PhCl \xrightarrow{} PhCH_2CH_2CH_2Cl}$

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο.

$\mathrm{PhCl + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} PhCH_2CH=CHCH_2Cl}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο^[14]:

$\mathrm{+ PhCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OPh}$

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης [Επεξεργασία]

Η παρουσία του χλωρίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροχλωροβενζόλιο και παρανιτροχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm{PhCl + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \frac{2}{3} o-C_6H_4(NO_2)Cl + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(NO_2)Cl + H_2O}$

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Με σουλφούρωση παράγει ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ και παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ^[4]:

$\mathrm{PhCl + H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)SO_3H + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)SO_3H + H_2O}$

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοχλωροβενζόλιο και παρααλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm{PhCl + X_2 \xrightarrow{FeX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)X + HX}$

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm{PhCl + RX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(R)Cl + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(R)Cl + HX}$

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο^[4]:

$\mathrm{PhCl + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)COR + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)COR + HX}$

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροφαινόλη και παραχλωροφαινολη^[4]:

$\mathrm{PhCl + XOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)OH + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)OH + HX}$

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροανιλίνη και παραχλωροανιλίνη^[4]:

$\mathrm{PhCl + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)NH_2 + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)NH_2 + HX}$

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ και παραχλωροβενζοϊκό οξύ^[4]:

$\mathrm{PhCl + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)COOH + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)COOH + HX}$

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Με υδρογόνωση παράγει χλωροκυκλοεξάνιο^[15]:

$\mathrm{PhCl + 3H_2 \xrightarrow{Pt} C_6H_{11}Cl}$

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο^[16]:

$\mathrm{PhCl + 2O_3 \xrightarrow{} 2O=CHCH=O + OCHCOCl}$

Αλομεθυλίωση [Επεξεργασία]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο^[17]:

$\mathrm{PhCl + H_2C=O + HX \xrightarrow{ZnX_2} \frac{2}{3} o-C_6H_4(Cl)CH_2X + \frac{1}{3} \pi-C_6H_4(Cl)CH_2X + H_2O}$

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Με μεθυλένιο προς ορθοχλωροτολουόλιο, μεταχλωροτολουόλιο, παραχλωροτολουόλιο, 1-χλωροκυκλοεπτατρένιο, 2-χλωροκυκλοεπτατρένιο και 3-χλωροκυκλοεπτατρένιο:

$\mathrm{PhCl + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{5}{11} C_6H_4(Cl)CH_3 + \frac{6}{11} C_7H_7Cl + KCl + H_2O }$

Σημειώσεις και αναφορές [Επεξεργασία]

↑ Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.
↑ ^6,00 ^6,01 ^6,02 ^6,03 ^6,04 ^6,05 ^6,06 ^6,07 ^6,08 ^6,09 ^6,10 ^6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές [Επεξεργασία]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chlorobenzene της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[Ullmann-1] Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων

[Pet3601-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 ^4,6 ^4,7 ^4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.

[Pet186-6] 6,00 ^6,01 ^6,02 ^6,03 ^6,04 ^6,05 ^6,06 ^6,07 ^6,08 ^6,09 ^6,10 ^6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.

[13] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[14] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.

[Pet3602-15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

Χλωροβενζόλιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωροβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Χλωροβενζόλιο Φαινυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₆H₅Cl
Μοριακή μάζα	112,56 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C₆H₅Cl
Συντομογραφίες	PhCl
Αριθμός CAS	108-90-7
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS	CZ0175000
Αριθμός UN	K18102WN1G
PubChem CID	7964
ChemSpider ID	7676
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-45 °C
Σημείο βρασμού	131 °C
Πυκνότητα	1.110 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Μικρή
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	29 °C
Επικινδυνότητα

Φράσεις κινδύνου	R10 R20 R51/53
Φράσεις ασφαλείας	S24/25 S61
LD₅₀	2,9 g/kg^[1]
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 3 0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Χλωροβενζόλιο

Πίνακας περιεχομένων

Δομή [Επεξεργασία]

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Με χλωρίωση βενζολίου [Επεξεργασία]

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο [Επεξεργασία]

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από αλκινύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από ακύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από κυάνιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από αλκύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από ιώδιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από αμινομάδα [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από φωσφύλιο [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από νιτροομάδα [Επεξεργασία]

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων [Επεξεργασία]

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις προσθήκης [Επεξεργασία]

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης [Επεξεργασία]

Νίτρωση [Επεξεργασία]

Σουλφούρωση [Επεξεργασία]

Αλογόνωση [Επεξεργασία]

Αλκυλίωση [Επεξεργασία]

Ακυλίωση [Επεξεργασία]

Υδροξυλίωση [Επεξεργασία]

Αμίνωση [Επεξεργασία]

Καρβοξυλίωση [Επεξεργασία]

Αναγωγή [Επεξεργασία]

Οζονόλυση [Επεξεργασία]

Αλομεθυλίωση [Επεξεργασία]

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Σημειώσεις και αναφορές [Επεξεργασία]

Πηγές [Επεξεργασία]

Μενού πλοήγησης

Αναζήτηση