2-φθοροπροπένιο

2-φθοροπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοφθορίδιο-2; Ισοπροπενυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H5F
Μοριακή μάζα	60,0702 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CF=CH2
Συντομογραφίες	MeCF=CH2
SMILES	CC(F)=C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; προπενυλοφθορίδιο-1; αλλυλοφθορίδιο; κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ισοπροπενυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C₃H₅F και σύντομο συντακτικό CH₃CF=CH₂. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-F	σ	2sp²-2sp³	129 pm	43% C⁺ F^-
C₁-H	σ	2sp²-1s	99 pm	3% C^- H⁺
C=C	σ	2sp²-2sp²	134 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp³-2sp²	144 pm
C₃-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από προπίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδροφθορίωση αιθινίου παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο^[1]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CH+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CF=CH_{2}}$

Από αλοφθοροπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-2-φθοροπροπάνιο ή 2-αλο-2-φθοροαιθάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο^[2]:

$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CHFCH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CF=CH_{2}+NaX} }$
ή
$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CFXCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CF=CH_{2}+NaX} }$

Με αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1 παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο^[4]:

$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CFXCH_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CF=CH_{2}+ZnX_{2}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
Σε περίπτωση προσθήκης, το αρνητικότερο τμήμα της προσθηκόμενης ένωσης, προσελκύεται στο άτομο άνθρακα #2, λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου δημιουργείτσι μερικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα.

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανόνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(F)(OSO_{3}H)CH_{3}{\xrightarrow[{-H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

Αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-φθοροπροπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-φθοροπροπανόλη-1^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH_{2}BH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CF=CH_{2}}}(CH_{3}CHFCH_{2})_{2}BH{\xrightarrow {+CH_{3}CF=CH_{2}}}(CH_{3}CHFCH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3CH_{3}CHFCH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}HgOOCCH_{3}{\xrightarrow[{}]{+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$
$\mathrm {CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 3-φθοροβουτεν-2-όλη-1:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF=CH_{2}CH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται αλοπροπανόνη^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}X{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHX{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}X}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Αρχικά παράγεται 1-αλο-2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-αλοπροπεν-1-όλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αλoπροπαόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση ισοπροπενυλοφθορίδιου σχηματίζεται ισοπροπυλοφθορίδιο. Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CHDCH_{3}}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο. Π.χ.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}++X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CFXCH_{2}X}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται 2-αλο-2-φθοροπροπάνιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CFXCH_{3}}$

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHFCN}$

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε προπενυλοφθορίδιο παράγεται μίγμα 3-φθοροβουτανάλης και μεθυλο-2-φθοροπροπανάλης. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}x(CH_{3})_{2}CFCHO+(1-x)CH_{3}CHFCH_{2}CHO}$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
Όπου $\mathrm {x\in [0,1]}$ . Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂^[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {5CH_{3}CF=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+2AgI+2RCOOH}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

Στις μεθόδους 1-4 παράγεται αρχικά 2-φθοροπροπανοδιόλη-1,2 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας προπεν-1-οδιόλη-1,2 που με τη σειρά της ισομερειώνεται σε υδροξυπροπανόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται τελικά 4-υδροξυβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(OH)=CHCH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}CH_{2}OH}$

Σχηματίζεται αρχικά 3-φθοροβουτανοδιόλη-1,3 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτεν-2-διόλη-1,3 που ισομερειώνεται τελικά σε 4-υδροξυβουτανόνη.

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε ακετυλοφθορίδιο και μεθανάλη^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}CH_{3}COF+HCHO}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγονται ακετυλοφθορίδιο και μεθανικό οξύ^[13]:

$\mathrm {5CH_{3}CF=CH_{2}+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}COF+5HCOOH+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού ισοπροπενυλοφθορίδιου, που όλα παράγουν ισοπολυπροπυλοφθορίδιο (IPPF)^[14]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

$\mathrm {vCH_{3}CF=CH_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}[-CF(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}$

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm {vCH_{3}CF=CH_{\xrightarrow {ROOR}}[-CF(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}

Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς προπανόνη ^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

Αρχικά σχηματίζεται προπεν-1-όλη-2 που ισομερειώνεται προς προπανόνη.

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο(μεθυλοβινυλ)αιιθέρα ^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RONa{\xrightarrow {}}ROC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή αλκενινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CC(CH₃)=CH₂). Π.χ.^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (μεθυλοβινυλ)εστέρα [RCOOC(CH₃)=CH₂]^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθυλοπροπενονιτρίλιο (CH₃CH=CHCN)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=C(CH_{3})CN+NaF}$

Παραγωγή αλκενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH_{3})=CH_{2}+LiF}$

Παραγωγή θειάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπανοθειόνη (CH₃CSCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}C(SH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CSCH_{3}}$

Αρχικά παράγεται προπενοθειόλη που ισομερειώνεται προς προπανοθειάνη.

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλομεθυλοβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CHCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}RSC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 2-νιτροπροπένιο [CH₂=C(NO₂CH₃)]^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(NO_{2})=CH_{2}+AgF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπεν-1-υλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CLi=CH_{2}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}C(MgF)=CH_{2}}$

Παραγωγή στυρολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου πσράγεται 2-φαινυλοπροπένιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CF=CH_{2}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhC(CH_{3})=CH+HF}$

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = F
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C=CH₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C=CH₂, X = F.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = F

[Pet153-2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C=CH₂, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C=CH₂, X = F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]