Αιθανοϋλοβρωμίδιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθανοϋλοβρωμίδιο
Acetyl bromide.png
Acetyl-bromide-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθανοϋλοβρωμίδιο
Άλλες ονομασίες Ακετυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3OBr
Μοριακή μάζα 122,95 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3COBr
Συντομογραφίες AcBr
Αριθμός CAS 506-96-7
SMILES BrC(=O)C
InChI 1S/C2H3BrO/c1-2(3)4/h1H3 Y
PubChem CID 10482
ChemSpider ID 10050
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 4
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -96 °C
Σημείο βρασμού 75-77°C
Πυκνότητα 1.663 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αντιδρά
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
χλωράνθρακες, φρεόν
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard C.svg
Διαβρωτικό (C)
Φράσεις κινδύνου R14 R34
Φράσεις ασφαλείας S26 S36/37/39 S45
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το αιθανοϋλοβρωμίδιο ή ακετυλοβρωμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COBr (συντομογραφικά AcBr) είναι ένα ακυλαλογονίδιο, δηλαδή ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό. Είναι μια ουσία που δεν έχει βρεθεί στη φύση, γιατί είναι ευαίσθητη στην παρουσία νερού, το οποίο το υδρολύει. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H3OBr, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 2-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  2. 1-βρωμαιθενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(Br)OH.
  3. Βρωμαιθανάλη, με σύντομο συντακτικό τύπο BrCH2CHO
  4. 1,2-εποξυαιθυλοβρωμίδιο ή βρωμοξιράνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-Br σ 2sp2-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O -0,38
C#2 -0,09
Br -0,02
H +0,03
C#1 +0,40

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε αιθανικό οξύ παράγεται αιθανοϋλοβρωμίδιο[4]: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:


\mathrm{3CH_3COOH + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3COBr + H_3PO_3}

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOCl)[5]


\mathrm{CH_3COONa + PhCOBr \xrightarrow{} CH_3COBr + PhCOONa}

3. Βιομηχανικά παράγεται με επίδραση υδροβρωμίου σε αιθανικό ανυδρίτη[6]:


\mathrm{(CH_3CO)_2O + HBr \xrightarrow{} CH_3COBr + CH_3COOH}

4. Μπορεί επίσης να συνθεθεί με καταλυτική καρβονυλίωση του μεθυλοβρωμίδιου[7]:


\mathrm{CH_3Br + CO \xrightarrow{} CH_3COBr}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


\mathrm{CH_3COBr + H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + HBr}

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα[8]


\mathrm{CH_3COBr + ROH \xrightarrow{} CH_3COOR + HBr}

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο[8]:


\mathrm{CH_3COBr + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + NH_4Br}

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο[8]:


\mathrm{CH_3COBr + RNH_2 \xrightarrow{} CH_3CONHR + HBr}

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:


\mathrm{CH_3COBr + RNHR \acute{} \xrightarrow{} CH_3CON(R)R \acute{} + HBr}

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος[8]:


\mathrm{CH_3COBr + CH_3COONa \xrightarrow{} (CH_3CO)_2O + NaBr}

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο[9]:


\mathrm{CH_3COBr + PhH \xrightarrow{FeBr_3} PhCOCH_3 + HBr}

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοβρωμίδιο[10]:


\mathrm{CH_3COBr + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3COMgBr}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη[11]


\mathrm{CH_3COBr + H_2 \xrightarrow[-HBr]{Ni} CH_3CHO \xrightarrow[+H_2]{Ni} CH_3CH_2OH}

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη[11]::


\mathrm{2CH_3COBr + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3CH_2O)_2Br_2] \xrightarrow{+2H_2O} 2CH_3CH_2OH + Li[Al(OH)_2Br_2]}

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ[12]:


\mathrm{CH_3COBr + CH_2N_2 \xrightarrow{-HBr} CH_3COCHN_2 \xrightarrow[-N_2]{Ag_2O} CH_3CH=CO \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2COOH}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
  5. Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
  6. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  7. Πρότυπο:Cite patent
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 8,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CO, X = Br.
  11. 11,0 11,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetyl bromide της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).