Βρωμαιθένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βρωμαιθένιο
Vinyl bromide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βρωμαιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλοβρωμίδιο
Βρωμαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3Br
Μοριακή μάζα 106,95 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHBr
Συντομογραφίες ViBt
VBM
Αριθμός CAS 593-60-2
SMILES C=CBr
InChI 1/C2H3Br/c1-2-3/h2H,1H2
Αριθμός EINECS 209-800-6
Αριθμός RTECS KU8400000
PubChem CID 11641
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -137,8 °C
Σημείο βρασμού 15,8 °C
Πυκνότητα 1.525 kg/m3 (15,8 °C)
1.493,3 kg/m3 (20 °C)
Τάση ατμών 206,8 kPa (37,8 °C)
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1111,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
5 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 530 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R12, R20/21/22
R36/37/38, R45
Φράσεις ασφαλείας S45, S53
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το βινυλοβρωμίδιο ή βρωμαιθένιο ή βρωμαιθυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2H3Br και σύντομο συντακτικό CH2=CHBr. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Είναι διαλυτό στο χλωροφόρμιο (CHCl3), στην αιθανόλη (CH3CH2OH), στον διαιθυλαιθέρα (CH3CH2OCH2CH3), στην προπσνόνη (CH3COCH3) και στο βενζόλιο (PhH). Η κύρια χρήση του είναι να πολυμερίζεται, για την παραγωγή πολυβινυλοβρωμίδιου, και η παραγωγή διάφορων παραγώγων του.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «βρωμαιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «βρωμ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου βρωμίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-Br σ 2sp2-4sp3 181 pm 2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2 -0,09
Br -0,02
C#1 -0,01
H (C-H) +0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδροβρωμίωση αιθινίου παράγεται βινυλοβρωμίδιο[1]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + HBr \xrightarrow{} CH_2=CHBr 
}

Από αλοβρωμοαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-βρωμοαιθάνιο ή 1-αλο-2-βρωμοαιθάνιο, όπου το άλλο αλογόνο δεν πρέπει να είναι φθόριο ούτε χλώριο, παράγεται βινυλοβρωμίδιο[2]:

\mathrm{\mathrm{ CH_3CHXBr  + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHBr  + NaX }}
ή
\mathrm{\mathrm{ BrCH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHBr + NaX }}

Με αφυδάτωση 2-βρωμοαιθανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-βρωμοαιθανόλης παράγεται βινυλοβρωμίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[3]:

\mathrm{ BrCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHBr + H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-βρωμοαιθάνιο παράγεται βινυλοβρωμίδιο. Τα άλλα αλογόνα δεν πρέπrι να είναι φθόριο ούτε χλώριο[4]:

\mathrm{\mathrm{ XCH_2CHXBr + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHBr + ZnX_2 }}

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση βρωμοαιθινίου παράγεται βινυλοβρωμίδιο[5]

\mathrm{\mathrm{ HC \equiv CBr  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHBr }}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι και το δεύτερο καλύτερο (μετά το ιώδιο) για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανάλη[6]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(Br)OSO_3H \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O} CH_3CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO
}

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-(βρωμοαιθυλο))βοράνιο και στη συνέχεια 2-βρωμοαιθανόλη[7]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + BH_3 \xrightarrow{} BrCH_2CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (BrCH_2CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(BrCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3BrCH_2CH_2OH + H_3BO_3
}

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-βρωμοαιθανόλη που αφυδροβρωμιώνεται παράγοντας αιθενόλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHBr + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH(Br)OH  \xrightarrow[]{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH(Br)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]}
\mathrm{ CH_3CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-βρωμοπροπεν-2-όλη-1:

\mathrm{
CH_2=CHBr + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CBrCH_2OH }

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται αλαιθανάλη[8]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} XCH=CHOH \xrightarrow{} XCH_2CHO
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοβρωμιδίου σχηματίζεται αιθυλοβρωμίδιο. Π.χ.[9]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_Br
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βινυλοβρωμίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1-βρωμο-1,2-διαλοαιθάνιο. Π.χ.[10]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + X_2 \xrightarrow{CBr_4} XCH_2CHBrX
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται 1-αλο-1-βρωμοαιθάνιο[11]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + HX \xrightarrow{} CH_3CHBrX
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται 2-βρωμοπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=CHBr  + HCN \xrightarrow{} CH_3CBrCN  
}

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βινυλοβρωμίδιο παράγεται μίγμα 2-βρωμοπροπανάλης και 3-βρωμοπροπανάλης. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=CHBr + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CHBrCHO + (1-x)BrCH_2CH_2CHO
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[12]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
5CH_2=CHBr + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH(Br)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }
\mathrm{HOCH_2CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHBr + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH(Br)OH }
\mathrm{HOCH_2CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHBr + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH(Br)OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }
\mathrm{HOCH_2CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

\mathrm{
CH_2=CHBr + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} HOCH_2CH(Br)OH  + 2AgBr + 2RCOOH }
\mathrm{HOCH_2CH(Br)OH \xrightarrow{-HBr} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοβρωμίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-βρωμοπροπανοδιόλη-1,3:

\mathrm{
CH_2=CHBr + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CHBrCH_2OH }

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοβρωμίδιο[13]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + HCOBr }

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται μεθανικό οξύ και βρωμομεθανικό οξύ[14]:

\mathrm{
5CH_2=CHBr + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HCOOH + 5BrCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε βινυλοβρωμίδιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 4-βρωμο-1,3-διοξάνιου και 4-βρωμο-1,3-διοξάνιου:

\mathrm{
CH_2=CHBr + 2HCHO  \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} \frac{1}{2}} 4-bromo-1,3-dioxane.png \mathrm{+  \frac{1}{2}} 5-bromo-1,3-dioxane.png

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε βινυλοβρωμίδιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4-βρωμοκυκλοεξένιο[15]:

\mathrm{
CH_2=CHBr + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} } 4-bromocyclohexene.png

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε βινυλοβρωμίδιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγονται 4-βρωμοκυκλοπεντεν-2-όνη και 5-βρωμοκυκλοπεντεν-2-όνη:

\mathrm{
CH_2=CHBr + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} \frac{1}{2}} 4-bromocyclopent-2-enone.png \mathrm{+ \frac{1}{2}} 5-bromocyclopent-2-enone.png

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού βινυλοβρωμίδιο, που όλα παράγουν πολυβινυλοβρωμίδιο (PVB)[16]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHBr \xrightarrow{H^+} [-CH_2CHBr-]_v }

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHBr \xrightarrow{ROOR} [-CH_2CHBr-]_v }

Αντιδράσεις υποκατάστασης βρωμίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανάλη (CH3OH)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + AgOH \xrightarrow{-AgBr} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH2=CHOR)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + RONa \xrightarrow{} CH_2=CHOR + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH=CH_2 + NaBr}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH2)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH=CH_2 + NaBr}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH2=CHCN)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr +NaCN \xrightarrow{} CH_2=CHCN + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + RLi \xrightarrow{} RCH=CH_2 + LiBr}

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθανοθειάλη (CH3CHS)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + NaSH \xrightarrow{-NaBr} CH_2=CHSH  \xrightarrow{} CH_3CHS }

  • Αρχικά παράγεται αιθενοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθανοθειάλη.

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH2)[17]:

\mathrm{CH_2=CHBr + RSNa \xrightarrow{} RSCH=CH_2 + NaBr}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) προς βινυλοφωσφίνη (CH2=CHPH2)[18]:

\mathrm{CH_2=CHBr + PH_3 \xrightarrow{} CH_2=CHPH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθένιο (CH2=CHNO2)[19]:

\mathrm{CH_2=CHBr + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_2=CHNO_2 + AgBr}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται στυρόλιο:

\mathrm{PhH + CH_2=CHBr \xrightarrow{FeBr_2} PhCH=CH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:


\mathrm{CH_2=CHBr + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHLi + LiBr}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[20]:


\mathrm{CH_2=CHBr + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHMgBr}

Απόσπαση του υδροβρωμίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροβρωμιώνεται προς αιθίνιο[2]:

\mathrm{CH_2=CHBr + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} HC \equiv CH + NaBr + H_2O}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = Br
  2. 2,0 2,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  17. 17,0 17,1 17,2 17,3 17,4 17,5 17,6 17,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = Br.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = Br.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Br.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinyl bromide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).