1-φθορομεθαναμίνη

1-φθορομεθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθορομεθαναμίνη
Άλλες ονομασίες	C-φθορομεθαναμίνη; Φθορομεθυλαμίνη; Αμινοφθορομεθάνιο; Αζα-2-φθοραιθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH4NF
Μοριακή μάζα	49,032776 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	FCH2NH2
Αριθμός CAS	36336-09-1
SMILES	FCN
InChI	1S/CH4FN/c2-1-3/h1,3H2
PubChem CID	9898793
ChemSpider ID	8074450
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; N-φθορομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	32,3±15,0°C
Πυκνότητα	900±100 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,308
Τάση ατμών	577,2±0,1 mmHg
Εμφάνιση	Πτητικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-38,6±8,3°C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-φθορομεθαναμίνη^[3] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH₄NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο FCH₂NH₂.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-φθορομεθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «1-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του άνθρακα.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, τη N-φθορομεθαναμίνη (CH₃NHF).

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή της 1-φθορομεθαναμίνης αντιστοιχεί γεωμετρικά στη δύο (2) γεωμετρικά στερεά, συνδεμένων με κοινή κορυφή το άτομο του αζώτου. Πιο συγκεκριμένα:

Ενός τετραέδρου, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο, δύο (2) άτομα υδρογόνο, ένα (1) άτομο φθορίου και το άτομο του αζώτου στις κορυφές.
Μιας τριγωνικής πυραμίδας, με το άτομο του αζώτου στην κορυφή και δύο (2) άτομα υδρογόνου στη βάση της.

Επειδή το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο όλων και το άζωτο ηλεκτραρνητικότερο του άνθρακα και του υδρογόνου (με αυτήν τη σειρά), ο βαθμός οξείδωσης του αζώτου στην 1-φθορομεθαναμίνη είναι -3, ενώ του άνθρακα 0.

Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι C_p = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Ο δεσμός αυτός είναι πολύ σταθερός και έχει μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[4]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
N-F	σ	2sp³-2sp³	131,7 pm	20% N⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C	+0,43
N	-0,40
H(CH₂)	+0,03
H(NH₂)	+0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση ακετυλοφθοραμίδιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση φθοροακετυλαμίδιου παράγεται 1-φθορομεθαναμίνη^[5]:

$\mathrm {FCH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}FCH_{2}NH_{2}+KBr+CO_{2}}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-χλωρομεθαναμίνη (ClCH₂NH₂) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά^[6]:

$\mathrm {2ClCH_{2}NH_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}NH_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το γεγονός ότι περιέχει φθόριο και υδρογονούχα ομάδα συνδεμένη με το ίδιο άτομο άνθρακα καθιστά την ένωση ασταθή, έχοντας την τάση να μετατραπεί σε μεθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

$\mathrm {FCH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=NH+HF}$

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

$\mathrm {FCH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}FCH_{2}NH_{3}Cl}$

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF₂) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

$\mathrm {2FCH_{2}NH_{2}+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2ClCH_{2}NH_{2}+CaF_{2}\downarrow }$

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm {FCH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}F+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH₃) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm {FCH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}FCH_{2}NHCOR+HX}$

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Διαδικτυακός τόπος MolBase
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[2] Διαδικτυακός τόπος MolBase

[3] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[4] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]