Ιωδοφθορομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ιωδοφθορομεθάνιο
Fluoroiodomethane.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ιωδοφθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες Φθορομεθυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH2FI
Μοριακή μάζα 159,93 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2FI
Συντομογραφίες FIM
Αριθμός CAS 373-53-5
SMILES ICF
InChI 1S/CH2IF/c2-1-3/h1H2
ChemSpider ID 10329326
Δομή
Γωνία δεσμού 109° 28'
Μοριακή γεωμετρία τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 53,4 °C
Εμφάνιση Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ιωδοφθορομεθάνιο (FIM, FluoroIodoMethane) ή φθορομεθυλοιωδίδιο και είναι μια υγρή οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα (1) άτομο φθορίου και ένα (1) ιωδίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH2FI στη θέση αυτού του μεθανίου (CH4).

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «ιωδοφθορομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τα αρχικά προθέματα «φθορο-» και «ιωδο-» δηλώνουν την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου και ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Το «ιωδο-» μπαίνει πρώτο (στα ελληνικά), γιατί τα προθέματα μπαίνουν κατ' αλφαβητική σειρά, στη γλώσσα που γράφεται το όνομα και φυσικά ι < φ.[1]

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο κσι τα υπόλοιπα στις κορυφές.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
C-I σ 2sp3-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
Ι -0,005
H +0,03
C +0,375

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υποκατάσταση ιωδίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νε επίδραση Hg2F2 σε διωδομεθάνιο[3]:

\mathrm{2CH_2I_2 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_2FI + Hg_2I_2 \downarrow}

Με μερική υποκατάσταση φθορίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Νε επίδραση KI σε διφθορομεθάνιο[4]:

\mathrm{CH_2F_2 + KI \xrightarrow{} CH_2FI + KF}

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδίου σε φθοραιθανικό άργυρο παράγεται ιωδοφθορομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[5]:

\mathrm{FCH_2COOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_2FI + AgI \downarrow + CO_2 \uparrow}

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Οι αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων. Το ιώδιο είναι αντίθετα το πιο γρήγορο. Αυτό επιτρέπει πιο εύκολη και πιο ποσοτική την παραγωγή των μονοπαραγώγων.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση προς φθορομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μεθανάλη[4]:

\mathrm{CH_2FI + NaOH \xrightarrow{-NaI} FCH_2OH \xrightarrow{-HF} HCHO}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RONa αρχικά προς αλκοξυφθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυμεθάνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + RONa \xrightarrow{-NaI} FCH_2OR \xrightarrow{+RONa} ROCH_2OR + NaF}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RC≡CNa αρχικά προς 1-φθοροαλκίνιο-2 και στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + RC \equiv CNa \xrightarrow{NaI} RC \equiv CCH_2F \xrightarrow{+ RC \equiv CNa} RC \equiv CCH_2C \equiv CR + NaF}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό φθορομεθυλεστέρα και στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό μεθυλοδιεστέρα[4]:

\mathrm{CH_2FI + RCOONa \xrightarrow{-NaI} RCOOCH_2F \xrightarrow{+ RCOONa} RCOOCH_2OOCR + NaF}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με NaCN αρχικά προς φθοροαιθανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς προπανοδινιτρίλιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + NaCN \xrightarrow{-NaI} FCH_2CN \xrightarrow{+ NaCN} NCCH_2CN + NaF}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με RNa αρχικά προς (φθορομεθυλ)αλκάνιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλομεθάνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + RNa \xrightarrow{-NaI} RCH_2F \xrightarrow{+ RNa} RCH_2R + NaF}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με NaSH αρχικά προς φθορομεθανοθειόλη και τελικα προς μεθανοθειάλη[4]:

\mathrm{CH_2FI + NaSH \xrightarrow{-NaI} FCH_2SH \xrightarrow{-HF} HCHS}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)μεθάνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + RSNa \xrightarrow{-NaI} RSCH_2F \xrightarrow{+ RSNa} RSCH_2SR + NaF }

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε φθοροχλωρομεθάνιο (CH2FI) παράγεται διφθορομεθάνιο[3]:

\mathrm{2CH_2FI + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_2F_2 + Hg_2I_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αρχικά KI προς φθοριωδομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια KI, προς διιωδομεθάνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + KI \xrightarrow{-KI} CH_2FI \xrightarrow{+KI} CH_2I_2 + 2NaF}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) αρχικά προς φθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς μεθανοδιαμίνη[4]:

\mathrm{CH_2FI + NH_3 \xrightarrow{-HI} FCH_2NH_2 \xrightarrow{+ NH_3} CH_2(NH_2)_2 + HF }

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) αρχικά προς N-αλκυλοφθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς 1N,2N-διαλκυλομεθανοδιαμίνη[4]:

\mathrm{CH_2FI + RNH_2 \xrightarrow{-HI} FCH_2NHR \xrightarrow{+ RNH_2} RNHCH_2NHR + HF }

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με [[αμίνες|δευτεροταγείς αμίνες (RNHR, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) αρχικά προς N,N-διαλκυλοφθορομεθαναμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς 1N,1N,2N,2Ν-τετραλκυλομεθανοδιαμίνη[4]:

\mathrm{CH_2FI + RNHR \xrightarrow{-HI} FCH_2NR_2 \xrightarrow{+ RNHR} R_2NCH_2NR_2 + HF }

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με [[αμίνες|τριτοταγείς αμίνες (R3N, όπου R μονοσθενείς οργανικές ρίζες, όχι υποχρεωτικά ίδιες) αρχικά προς ιωδιούχο N,N,N-διαλκυλο(φθορομεθυλ)αμμώνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αμίνης, προς ιωδοφθοριούχο 1N,1N,1N,2N,2Ν,2N-εξαλκυλομεθυλενοσιαμμώνιο[4]:

\mathrm{CH_2FI + R_3N \xrightarrow{} [FCH_2N^+R_3]I^- \xrightarrow{+ R_3N} [R_3N^+CH_2N^+R_3](F^-)I^-}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) αρχικά προς φθορομεθανοφωσφαμίνη και στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς μεθανοδιφωσφαμίνη[6]:

\mathrm{CH_2FI + PH_3 \xrightarrow{-HI} FCH_2PH_2 \xrightarrow{+ PH_3} CH_2(PH_2)_2 + HF }

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με NaNO2 αρχικά προς φθορονιτρομεθάνιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτρομεθάνιο[7]:

\mathrm{CH_2FI + NaNO_2 \xrightarrow{-NaI} FCH_2NO_2 \xrightarrow{NaNO_2} CH_2(NO_2)_2 + NaF }

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (φθορομεθυλο)βενζόλιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλομεθάνιο[8]:

\mathrm{PhH + CH_2FI \xrightarrow[-HI]{AlCl_3} PhCH_2F \xrightarrow[+PhH]{AlCl_3} PhCH_2Ph}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με LiAlH4, παράγεται μεθάνιο[9]:


\mathrm{2CH_2FI + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_4 + LiF + AlFI_2}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθορομεθάνιο, και στη συνέχεια μεθάνιο[10]:


\mathrm{CH_2FI + Zn + HCl \xrightarrow{-ZnClI} CH_3F  \xrightarrow{+ Zn + HCl}  CH_4 + ZnFCl}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο[11]:


\mathrm{CH_2FI + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_4 + SiH_2FI}

4. Με υδροϊώδιο (HI) παράγεται φθορομεθάνιο[12]:


\mathrm{CH_2FI + HI \xrightarrow{} CH_3F + I_2}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδο-3-φθοροπροπάνιο[13]:


\mathrm{CH_2FI + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} ICH_2CH_2CH_2F}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-ιωδο-1-φθορο-προπένιο


\mathrm{CH_2FI + HC \equiv CH \xrightarrow{} FCH=CHCH_2I}

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδο-4-φθοροβουτάνιο[14]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_2FI \xrightarrow{} ICH_2CH_2CH_2CH_2F}

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 1-ιωδο-5-φθορο-2-πεντένιο[15]:


\mathrm{CH_2F_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} FCH_2CH=CHCH_2CH_2I}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδο-1-φθορομεθοξυαιθάνιο[16]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_2FI \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_2F}

Παραγωγή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή και παρεμβολή φθορομεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροιώδιο παράγοντας φθορομεθυλένιο[17]:

\mathrm{CH_2FI + KOH \xrightarrow{} [:CHF] + KI + H_2O}

  • Το ασταθές φθορομεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,2-διφθορο-1-ιωδαιθάνιο:

\mathrm{2CH_2FI + KOH \xrightarrow{} FCH_2CHFI + KI + H_2O}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται μίγμα από 3-φθοροπροπένιο και φθοροκυκλοπροπάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_2FI + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} FCH_2CH=CH_2 + KI + H_2O + \frac{1}{5}} Fluorocyclopropane.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται μίγμα από 3-φθοροπροπίνιο και 3-φθοροκυκλοπροπένιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CH_2FI + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} FCH_2C \equiv CH + KI + H_2O + \frac{1}{3} (FCHCH=CH)}

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται μίγμα από (φθορομεθυλο)βενζόλιο και 7-φθοροκυκλοεπτατριένιο:


\mathrm{PhH + CH_3FI + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCH_2F + KI + H_2O + \frac{1}{2} (FCHCH=CHCH=CH=CH) }

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται μίγμα από φθοραιθανάλη και εποξυφθοραιθάνιο (φθοροξιράνιο):


\mathrm{HCHO + CH_2FI + KOH \xrightarrow{} KI + H_2O + \frac{2}{3} FCH_2CHO + \frac{1}{3}} Fluoroxirane.svg

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Είναι δυνατή η απόσπαση IF με χρήση ιδιαίτερα ηλεκτροθετικών μετάλλων όπως κάλιο, νάτριο, μαγνήσιο ή και ψευδάργυρος, παράγοντας μεθυλένιο. Τα δισθενή μέταλλα ευνοούν ιδιαίτερα τις κυκλικές προσθήκες. Έτσι έχουμε τα ακόλουθα παραδείγματα, αν και στην πράξη για τις αντιδράσεις αυτές είναι προτειμιτέο το μίγμα ψευδαργύρου - διιωδομεθανίου:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1-ιωδο-1-φθοραιθάνιο:

\mathrm{2CH_2FI + Zn \xrightarrow{} CH_3CH_2FI + ZnFI}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό κυκλοπροπάνιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_2FI + Zn \xrightarrow{} ZnFI + } Cyclopropane-skeletal.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό κυκλοπροπένιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CH_2FI + Zn \xrightarrow{} ZnFI +} Cyclopropene 2D skeletal.svg

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό κυκλoεπτατριένιο:


\mathrm{PhH + CH_2FI + Zn \xrightarrow{} ZnFI +} Cycloheptatriene.png

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό εποξυαιθάνιο:


\mathrm{HCHO + CH_2FI + Zn \xrightarrow{} ZnFI +} Ethylene oxide.svg

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ισοτοπομερές[18] του CH218FI είναι ένα συνθετικό ενδιάμεσο για φθορομεθυλίωση ραδιοφαρμακευτικών προϊόντων. Επίσης προτάθηκε για την παραγωγή ενός ασφαλούς και υψηλής απόδωσης αφροδιασπαστικού παράγοντα.[19]

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Το ίδιο ισχύει σε όλες τις γλώσσες. Δείτε ενδεικτικά τα interwikies του άρθρου. Σε μερικές γλώσσες αλλάζει η σειρά. Π.χ. στα αγγλικά: fluoroiodomethane, f < i.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  4. 4,00 4,01 4,02 4,03 4,04 4,05 4,06 4,07 4,08 4,09 4,10 4,11 4,12 4,13 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
  8. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
  11. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
  13. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2F και Nu = I.
  14. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2F και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  15. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2F και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  16. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
  18. Πρόκειται ουσιαστικά για την ίδια ένωση, αλλά με τη χρήση ενός ορισμένου ισοτόπου ενός ή περισσοτέρων στοιχείων της.
  19. New Foam Blowing Agents Containing Fluoroiodocarbons

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Fluoroiodomethane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).