1-φθοροβουταδιένιο-1,2

1-φθοροβουταδιένιο-1,2
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθοροβουταδιένιο-1,2; 1-φθοροβουταδιένιο-1,2
Άλλες ονομασίες	3-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H5F
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH=C=CHF
SMILES	CC=C=CF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	16
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,2 ή 3-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₄H₅F και σύντομο συντακτικό CH₃CH=C=CHF. Ανήκει στα αλκαδιενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με δύο (2) διπλούς δεσμούς, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (3) άτομα άνθρακα του αλλενικού δεσμού^[1] βρίσκονται σε υβριδισμό sp²-sp-sp². Έχει τα ακόλουθα δεκαέξι (16) ισομερή θέσης:

Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροβουταδιένιο-1,2.
Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-4 ή 4-φθοροβουταδιένιο-1,2.
Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,3.
Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροβουταδιένιο-1,3.
Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοβουτένιο.
Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοβουτένιο.
(2-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
(3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 3-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
(1-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 1-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
(3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 3-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
(Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 1-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
(Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 3-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
1-μεθυλενο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
(Φθορομεθυλενο)κυκλοπροπάνιο
1-φθοροδικυκλοβουτάνιο
2-φθοροδικυκλοβουτάνιο

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C_1,3-H	σ	2sp²-1s	99 pm	3% C^- H⁺
C₄-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C=C	σ	2sp²-2sp	127 pm
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C₄-C₃	σ	2sp³-2sp²	144 pm
C-F	σ	2sp²-2sp³	129 pm	43% C⁺ F^-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{2}CHXF+2NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=C=CHF+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X₂) από 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CHXCX_{2}CHXF+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+2ZnX_{2}}$

Με υποκατάσταση σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-1 (CH₃CH=C=CHCl)^[4]:

$\mathrm {2CH_{3}CH=C=CHCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH=C=CHF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου, η πρώτη προσθήκη γίνεται στο δεσμό #1 και η δεύτερη στο #2.
Δίνει επίσης αντιδράσεις υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το συγκεκριμένο αλογόνο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
Τέλος υπάρχει και η δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου και παραγωγής βουταδιεν-1,2-υλοκαρβένιου.

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αρχικά 1-φθοροβουτεν-2-όλη-1, γιατί το ηλεκτραρνητικό υδροξύλιο έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #1. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 1-φθοροβουτεν-2-όλη-1 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτεν-2-άλη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-φθοροβουτανάλης και 3-φθοροβουτανάλης, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, τα δυο άτομα άνθρακα είναι ηλεκτροστατικώς ισοδύναμα και δεν έλκουν ιδιαίτερα το ηλεκτραρνητικό φθόριο^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}O{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CHCH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHO+HF{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CFCHO+{\frac {1}{2}}CH_{3}CHFCH_{2}CHO}$

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(1-(φθορομεθυλο)προπεν-1-υλο)βοράνιο, μετά 1-φθοροοβουτεν-2-όλη-2, γιατί το βοράνιο ενεργεί στην προσθήκη με τη μορφή BH₂ ^δ+-H^δ- και άρα το ηλεκτραρνητικό H^δ- έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #1. Όμως οι αλκοόλες με υδροξύλιο σε άτομο άνθρακα με διπλό δεσμό είναι ασταθείς και ισομερειώνονται σε αλδεΰδες ή κετόνες. Στη συγκεκριμένη περίπτωση, η 1-φθοροοβουτεν-2-όλη-2 ισομερειώνεται προς 1-φθοροβουτανόνη]^[6]:

$\mathrm {3CH_{3}CH=C=CHF+BH_{3}{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH=C(CH_{2}F)]_{3}B{\xrightarrow[{-H_{3}BO_{3}}]{+3H_{2}O_{2}}}3CH_{3}CH=C(OH)CH_{2}F{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}COCH_{2}F}$

Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται τελικά βουτεν-2-άλη, όμοια με την περίπτωση #1.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}CH=C[CH(F)OH]HgOOCCH_{3}{\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}CHFCH_{2}CHO+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βουτταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-φθοροπενταδιεν-2,3-όλη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=C=CFCH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 2-αλο-1-φθοροβουτεν-2-όλη-1, γιατί τα υποαλογονώδη οξέα δρουν στις προσθήκες με τη μορφή X^δ+OH^δ- και το ηλεκτραρνητικότερο υδροξύλιο έλεκται από το μερικώς θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα #1. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 2-αλο-1-φθοροβουτεν-2-όλη-1 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 2-αλοβουτεν-2-άλη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει 2-αλο-2-φθοροβουτανάλη, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, το άτομο άνθρακα #2 έχει μερικό θετικό φορτίο, από την παρουσία του αλογόνου (X) και άρα έλκει το ηλεκτραρνητικό φθόριο ^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXCH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXCHO+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CFXCHO}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Όπου X αποκλείεται το φθόριο.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-1 σχηματίζεται αρχικά βουεν-2-υλοφθορίδιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτυλοφθορίδιο-1^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CHCH_{2}F{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροβουτένιο-1 και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο. Π.χ.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CH=CXCHFX{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CHXCX_{2}CHFX}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροβουτένιο-2, γιατί το ηλεκτραρνητικό αλογόνο έλκεται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο του ατόμου άνθρακα #1, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, σχεδόν ισομοριακό μίγμα 1,2-διαλο-1-φθοροβουτάνιου και 1,3-διαλο-1-φθοροβουτάνιου, γιατί τα άτομα άνθρακα του διπλού δεσμού που απέμεινε είναι ηλεκτραρνητικώς ισοδύναμα και δεν έλκουν ιδιαίτερα το ηλεκραρνητικό φθόριο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHFX{\xrightarrow {+HX}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CXCHFX+{\frac {1}{2}}CH_{3}CHXCH_{2}CHFX}$

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 2-φθοροπεντεν-3-νιτρίλιο, γιατί το υδροκυάνιο μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή H^δ+CN^δ- και άρα η κυανοομάδα έλεκται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορίο του ατόμου άνθρακα #1. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδροκυανίου παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αιθυλο-2-φθοροβουτανοδινιτρίλιου και 4-μεθυλο-2-φθοροπεντανοδινιτρίλιου, γιατί τα άτομα άνθρακα του διπλού δεσμού που απέμεινε είναι ηλεκτραρνητικώς ισοδύναμα και δεν έλκουν ιδιαίτερα την ηλεκραρνητικότερη κυανομάδα.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHFCN{\xrightarrow {+HCN}}{\frac {1}{2}}NCCH(CH_{3}CH_{2})CHFCN+{\frac {1}{2}}NCCH(CH_{3})CH_{2}CHFCN}$

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται κανονικά αρχικά 2-φθοροπεντεν-3-άλη, γιστί η μεθανάλη (HCHO), που παράγεται από το μονοξείδιο του άνθρακα και το υδρογόνο, μετέχει στις αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή H^δ+CHO^δ-, οπότε η ομάδα CHO έλκεται το άτομο άνθρακα #1, που έχει μερικό θετικό φορτίο από τη σύνδεσή του με το πολύ ηλεκτραρνητερο φθόριο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραερίου (CO + H₂) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αιθυλο-2-φθοροβουτανοδιάλης και 4-μεθυλο-2-φθοροπεντανοδιάλης, γιατί τα δυο άτομα άνθρακα του διπλού δεσμού που αρχικά απέμεινε είναι ηλεκτροστατικώς ισοδύναμα και δεν έλκουν με ιδιαίτερο τρόπο την ομάδα CHO.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH_{3}CH=CHCHFCHO{\xrightarrow {+CO+H_{2}}}{\frac {1}{2}}HCOCH(CH_{3}CH_{2})CHFCHO+{\frac {1}{2}}HCOCH(CH_{3})CH_{2}CHFCHO}$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-1, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂^[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {5CH_{3}CH=C=CHF+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CH_{2}COCHO+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O+5HF}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CH=C(OH)CH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCHO+HF}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+HF+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+HF+2AgI+2RCOOH}$

Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 1-φθοροβουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που αφυδροφθοριώνεται και ισομερειώνεται σε 2-οξοβουτανάλη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1-υδροξυ-2-φθοροπεντανόνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=C(OH)CHFCH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCHFCH_{2}OH}$

Ενδιάμεσα παράγεται 2-φθοροπεντεν-3-διόλη-1,3 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-2-φθοροπεντανόνη-3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δύο συνεχόμενοι διπλοί δεσμοί
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. και §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4. και §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[1] Δύο συνεχόμενοι διπλοί δεσμοί

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. και §6.8.1.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4. και §6.8.1.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]