1-χλωροπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-χλωροπροπάνιο
N-propylChloride.png
N-propylChloridel-2D-skeletal.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-χλωροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Προπυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7Cl
Μοριακή μάζα 78,54 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2Cl
Συντομογραφίες PrCl
Αριθμός CAS 540-54-5
SMILES CCCCl
InChI 1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
PubChem CID 10899
ChemSpider ID 10437
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
2-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -122,8 °C
Σημείο βρασμού 46,7 °C
Πυκνότητα 890 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
2,7 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πλήρες διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες 4,416 cP (0 °C)
3,589 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3886
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-18 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R11 R20 R21 R22
Φράσεις ασφαλείας S9 S16 S26 S29 S36
LD50 >2 g/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το 1-χλωροπροπάνιο[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με χημικό τύπο C3H7Cl και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Το καθαρό 1-χλωροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο εύφλεκτο υγρό. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-χλωροπροπάνιο. Παράγεται, συνήθως, με χημική αντίδραση 1-προπανόλης με τριχλωριούχο φωσφόρο, παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου, ως καταλύτη[3].

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
C#1 +0,03
C#2 -0,06
C#3 -0,09
Cl -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων[5]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,44CH_3CH_2CH_2Cl + 0,56CH_3CHClCH_3 + HCl}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH)[6]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[7]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + POCl_3 + HCl}

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2Cl + H_3PO_3}

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl + SO_2 + HCl}

Προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο[8]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3Cl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2CH_2Cl
}

Προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο[9]:

κυκλοπροπάνιο \mathrm{+ HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Cl
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_3 + LiCl}

Υποκατάσταση από υδροθειομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-προπανοθειόλη (CH3CH2SH)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SH + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκυλοθειομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 1-αλκυλοθειοπροπάνιο (RSCH2CH2CH3)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[11]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-προπαναμίνη (CH3CH2CH2NH2)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-προπαναμίνη (RNHCH2CH2CH3)[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_3 + HCl}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-προπαναμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R][10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)R + HCl}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο προπυλοτριαλκυλοαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]Cl}[12]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-προπανοφωσφαμίνη[13]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2PH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2)[14]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NO_2 + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2CH_3 + HCl}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li) παράγεται προπυλολίθιο[15]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiCl}

2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται αλοπροπυλομαγνήσιο (αντιδραστήριο Grignard)[16]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgCl}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[17]:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiCl + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[18]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnCl_2}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[19]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Cl}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[20]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl)[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωροπεντέν-1-ιο (CH3CH2CH2CH=CHCl)[22]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CHCl}

3. Η αντίδραση του 1-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[23]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(CH_2CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_3)CHClCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεξάνιο[24]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2Cl}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-χλωραιθάνιο[25]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο[26]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaCl + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[27]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCH_2Cl + \frac{2}{7} CH_3CH_2CHClCH_3 + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-χλωροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροβουτάνιου ~43%, 2-χλωροβουτάνιου ~29% και μεθυλο-1-χλωροπροπάνιου 29%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος TCI America
  2. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 7635
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = Cl.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = Cl.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH3.
  8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = Cl.
  9. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = H και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  10. 10,00 10,01 10,02 10,03 10,04 10,05 10,06 10,07 10,08 10,09 10,10 10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2, X = Cl.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
  15. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CH2, X = Cl.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
  19. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  25. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα N-Propyl chloride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).