Χλωραιθένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Χλωραιθένιο
Vinyl-chloride-2D.png
Vinyl-chloride-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωραιθένιο
Άλλες ονομασίες Βινυλοχλωρίδιο
Χλωραιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H3Cl
Μοριακή μάζα 62,498 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHCl
Συντομογραφίες ViCl
VCM
Αριθμός CAS 75-01-4
SMILES C=CCl
PubChem CID 6338
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -154 °C
Σημείο βρασμού -13 °C
Πυκνότητα 910 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
2,9 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
1111,75 kJ
Επικινδυνότητα
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βινυλοχλωρίδιο ή χλωραιθένιο ή χλωραιθυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2H3Cl και σύντομο συντακτικό CH2=CHCl. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Είναι ένα άχρωμο αέριο με γλυκιά οσμή που ζαλίζει. Η κύρια χρήση του είναι να πολυμερίζεται για την παραγωγή πολυβινυλοχλωρίδιου.

Πίνακας περιεχομένων

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βινυλοχλωρίδιο παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1835 από τον Justus von Liebig και το φοιτητή του Henri Victor Regnault. Παράχθηκε με επίδραση αλκολούχου διαλύματος (CH3CH2OH) υδροξειδίου του καλίου (ΚΟΗ) σε αιθυλενοδιχλωρίδιο (δε διευκρινίζεται ποιο από τα δύο πιθανά ισομερή χρησιμοποιήθηκε, αλλά και τα δύο μπορούν να δώσουν βινυλοχλωρίδιο).

Το 1912 ο Frans, ένας Γερμανός χημικός που εργαζόταν για την Griesheim-Elektron, κατωχήρωσε ως πατέντα την παραγωγή βινυλοχλωριδίου με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε αιθίνιο (HC ≡ CH), χρησιμοποιώντας χλωριούχο υδράργυρο (HgCl2) ως καταλύτη. Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα κατά τις δεκαετίες 1930-1940. Μετά θεωρήθηκε πιο συμφέρουσα (οικονομικά) η προηγούμενη μέθοδος, που βασίζεται έμμεσα στο αιθένιο (CH2=CH2), τουλάχιστον στο Δυτικό κόσμο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «χλωραιθένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «χλωρ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου χλωρίου ως κύριας χαρακτηριστικής ομάδας αλλά χωρίς προβλεπόμενη κατάληξη. Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα και προβλεπόμενη χαρακτηριστική κατάληξη.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 99 pm 3% C- H+
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
C-Cl σ 2sp2-2sp3 166 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
C#2 -0,09
H (C-H) +0,03
C#1 +0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθίνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδροχλωρίωση αιθινίου παράγεται βινυλοχλωρίδιο[1]:

\mathrm{
HC \equiv CH  + HCl \xrightarrow{} CH_2=CHCl 
}

Από αλοχλωροαιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-1-χλωροαιθάνιο ή 1-αλο-2-χλωροαιθάνιο, όπου το άλλο αλογόνο δεν πρέπει να είναι φθόριο, παράγεται βινυλοχλωρίδιο[2]:

\mathrm{\mathrm{ CH_3CHXCl  + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCl  + NaX }}
ή
\mathrm{\mathrm{ ClCH_2CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CHCl + NaX }}

  • Αν το άλλο αλογόνο είναι φθόριο παράγεται βινυλοφθορίδιο, γιατί το χλώριο αποσπάται πρώτο.
  • Η βιομηχανία συνήθως χρησιμοποιεί ως πρώτη ύλη το 1,2-διχλωραιθάνιο, το οποίο παράγει προσθήκη χλωρίου σε αιθένιο, που αποτελεί την κύρια οργανική πρώτη ύλη της, τουλάχιστον μεταπολεμικά.
  • Μια βιομηχανική παραλλαγή είναι η θερμική (αντί χημική με NaOH) απόσπαση υδροχλωρίου από 1,2-διχλωροαιθάνιο:

\mathrm{\mathrm{ ClCH_2CH_2Cl  \xrightarrow[15-30 \; atm]{500^oC} CH_2=CHCl + HCl }}

Με αφυδάτωση 2-χλωροαιθανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωροαιθανόλης παράγεται βινυλοχλωρίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[3]:

\mathrm{ ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCl + H_2O }

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-1-χλωροαιθάνιο παράγεται βινυλοχλωρίδιο. Τα άλλα αλογόνα δεν πρέπrι να είναι φθόριο[4]:

\mathrm{\mathrm{ XCH_2CHXCl + Zn \xrightarrow{} CH_2=CHCl + ZnX_2 }}

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση χλωροαιθινίου παράγεται βινυλοχλωρίδιο[5]

\mathrm{\mathrm{ HC \equiv CCl  + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CHCl }}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το δεύτερο χειρότερο (μετά το φθόριο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθανάλη[6]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH(Cl)OSO_3H \xrightarrow[-H_2SO_4]{+H_2O} CH_3CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO
}

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-χλωροαιθυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-χλωροαιθανόλη[7]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + BH_3 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (ClCH_2CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(ClCH_2CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3ClCH_2CH_2OH + H_3BO_3
}

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 1-χλωροαιθανόλη που αφυδροχλωριώνεται παράγοντας αιθενόλη, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHCl + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH(Cl)OH  \xrightarrow[]{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH(Cl)OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]}
\mathrm{ CH_3CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-χλωροπροπεν-2-όλη-1:

\mathrm{
CH_2=CHCl + HCHO  \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CClCH_2OH }

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται αλαιθανάλη[8]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} XCH=CHOH \xrightarrow{} XCH_2CHO
}

  • Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
}

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση βινυλοχλωριδίου σχηματίζεται αιθυλοχλωρίδιο. Π.χ.[9]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_Cl
}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βινυλοχλωρίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-1-χλωροαιθάνιο. Π.χ.[10]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CHClX
}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται 1-αλο-1-χλωροαιθάνιο[11]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + HX \xrightarrow{} CH_3CHClX
}

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται 2-χλωροπροπανονιτρίλιο:

\mathrm{
CH_2=CHCl  + HCN \xrightarrow{} CH_3CClCN  
}

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βινυλοχλωρίδιο παράγεται μίγμα 2-χλωροπροπανάλης και 3-χλωροπροπανάλης. Π.χ.:

\mathrm{
CH_2=CHCl + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} xCH_3CHClCHO + (1-x)ClCH_2CH_2CHO
}

  • Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
  • Όπου \mathrm{x \in [0,1]}. Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2[12]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
5CH_2=CHCl + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH(Cl)OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O }
\mathrm{HOCH_2CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHCl + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH(Cl)OH }
\mathrm{HOCH_2CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

\mathrm{
CH_2=CHCl + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH(Cl)OH + K_2[OsO_2(OH)_4] }
\mathrm{HOCH_2CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

\mathrm{
CH_2=CHCl + 2RCOOAg + I_2  \xrightarrow{} HOCH_2CH(Cl)OH  + 2AgCl + 2RCOOH }
\mathrm{HOCH_2CH(Cl)OH \xrightarrow{-HCl} HOCH=CHOH \xrightarrow{} HOCH_2CHO}

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βινυλοχλωρίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-χλωροπροπανοδιόλη-1,3:

\mathrm{
CH_2=CHCl + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CHClCH_2OH }

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και φορμυλοχλωρίδιο[13]:

\mathrm{
CH_2=CHCl + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} HCHO + HCOCl }

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται μεθανικό οξύ και χλωρομεθανικό οξύ[14]:

\mathrm{
5CH_2=CHCl + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HCOOH + 5ClCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
}

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού βινυλοχλωρίδιο, που όλα παράγουν πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)[15]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHCl \xrightarrow{H^+} [-CH_2CHCl-]_v }

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm{
vCH_2=CHCl \xrightarrow{ROOR} [-CH_2CHCl-]_v }

Αντιδράσεις υποκατάστασης χλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανάλη (CH3OH)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + AgOH \xrightarrow{-AgCl} CH_2=CHOH \xrightarrow{} CH_3CHO}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλβινυλυλαιθέρα (CH2=CHOR)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + RONa \xrightarrow{} CH_2=CHOR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH=CH_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό βινυλεστέρα (RCOOCH=CH2)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH=CH_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπενονιτρίλιο (CH2=CHCN)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl +NaCN \xrightarrow{} CH_2=CHCN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + RLi \xrightarrow{} RCH=CH_2 + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθανοθειάλη (CH3CHS)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + NaSH \xrightarrow{-NaCl} CH_2=CHSH  \xrightarrow{} CH_3CHS }

  • Αρχικά παράγεται αιθενοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθανοθειάλη.

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CH2)[16]:

\mathrm{CH_2=CHCl + RSNa \xrightarrow{} RSCH=CH_2 + NaCl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) προς βινυλοφωσφίνη (CH2=CHPH2)[17]:

\mathrm{CH_2=CHCl + PH_3 \xrightarrow{} CH_2=CHPH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθένιο (CH2=CHNO2)[18]:

\mathrm{CH_2=CHCl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_2=CHNO_2 + AgCl}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται στυρόλιο:

\mathrm{PhH + CH_2=CHCl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH=CH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από μέταλλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται βινυλολίθιο:


\mathrm{CH_2=CHCl + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHLi + LiCl}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[19]:


\mathrm{CH_2=CHCl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_2=CHMgCl}

Απόσπαση του υδροχλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σε αλκοόλη αφυδροχλωριώνεται προς αιθίνιο[2]:

\mathrm{CH_2=CHCl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} HC \equiv CH + NaCl + H_2O}

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = Cl
  2. 2,0 2,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
  16. 16,0 16,1 16,2 16,3 16,4 16,5 16,6 16,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = Cl.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = Cl.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Cl.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinyl chloride της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).