Ιωδαιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ιωδαιθάνιο
Iodoethane-skeletal.png
Iodoethane-3D-balls.png
EthylIodide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ιωδαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5I
Μοριακή μάζα 155,97 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2I
Συντομογραφίες EtI
Αριθμός CAS 75-03-6
SMILES CCI
InChI 1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός UN KKI4750000
ChemSpider ID 6100
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -110,9 °C
Σημείο βρασμού 72,4 °C
Πυκνότητα 1.950 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
4 kg/m3 (20 °C)
Ιξώδες 7,269 cP (0 °C)
5,925 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3903
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R23 R24 R25 R42 R43 R63
Φράσεις ασφαλείας S45 S26 S36 S37 S39 S23
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το ιωδαιθάνιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και ιώδιο, με χημικό τύπο C2H5I και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2Ι. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα EtI και Halon 20001. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων, καθώς και στην κατηγορία των οργανιωδιούχων ενώσεων. Το καθαρό ιωδαιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, πτητικό και εύφλεκτο υγρό, με αιθέρια οσμή, ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Έχει ιξώδες 0,556 mPa·s. Παράγεται (συνήθως) με θέρμανση αιθανόλης μαζί με ιώδιο και φωσφόρο[2][3] Όταν, όμως, το ιωδαιθάνιο έρχεται σε επαφή με τον ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα υπό την επίδραση φωτός, καθώς επίσης και με την παραμονή διαλύματός του σε νερό, αποσυνθέτεται παράγοντας μια κίτρινη ή κοκκινωπή χροιά, που οφείλεται στο διαλυμένο παραγώμενο (στοιχειακό) ιώδιο. Μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθανόλης και υδροϊωδικό οξύ, απομακρύνοντας με απόσταξη το έτσι παραγώμενο ιωδαιθάνιο. Αν χρειάζεται να αποθηκευθεί το ιωδαιθάνιο, αυτό γίνεται με την προσθήκη σκόνης (μεταλλικού) χαλκού, αργύρου και αιθανόλης[4][5][6], για να αποφευχθεί η γρήγορη αποσύνθεσή του (ιωδαιθανίου), αλλά ακόμη και με αυτήν τη μέθοδο τα δείγματα ιωδαιθανίου δεν κρατούν για περισσότερο από ένα έτος από την παραγωγή τους. Επειδή τα ιωδιούχα ιόντα (I-) είναι μια καλή «αποχωρούσα ομάδα», το ιωδαιθάνιο είναι άριστο αιθυλιωτικό μέσο. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη για την παραγωγή ελεύθερων ριζών υδρογόνου.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.


Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[7]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-I σ 2sp3-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
I -0,005
H +0,03
C#1 -0,055
C#2 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φωτοχημική ιωδίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση αιθανίου[8]:

\mathrm{CH_3CH_3 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3CH_2I + HI}

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)[9]:

\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}

  • Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


\mathrm{2KI + H_2SO_4 \xrightarrow{} K_2SO_4 + 2HI}

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[10]: Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI3):


\mathrm{3CH_3CH_2OH + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2I + H_3PO_3}

  • Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)[11]:


\mathrm{CH_3CH_2X + KI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + KX}

Προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιο[12]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + AgI \downarrow}

Παραγωγή από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2OR + NaI}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2CH3). Π.χ.[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaI}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_3 + LiI}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + NaI}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλιωδίδιο (CH3CH2I) παράγεται φθοραιθάνιο[14]:

\mathrm{2CH_3CH_2I + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2F + Hg_2I_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + HI}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3)[13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_3 + HI}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R][13]:

\mathrm{CH_3CH_2I + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_3)R + HI}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]I}[15]:

\mathrm{CH_3CH_2I + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη[16]:

\mathrm{CH_3CH_2I + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + HI}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)[17]:

\mathrm{CH_3CH_2I + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NO_2 + AgI \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο[18]:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2I \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HI}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο[19]:


\mathrm{CH_3CH_2I + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2I + LiI}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[20]:


\mathrm{CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgI}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο[21]:


\mathrm{4CH_3CH_2I + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 + LiI + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο[22]:


\mathrm{CH_3CH_2I + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnICl}

3. Με υδροϊώδιο (HI)[23]:


\mathrm{CH_3CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_3 + I_2}

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο[24]:


\mathrm{CH_3CH_2I + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3I}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[25]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2I}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I)[26]:


\mathrm{CH_3CH_2I + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHI)[27]:


\mathrm{CH_3CH_2I + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2I}

3. Η αντίδραση του ιωδαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[28]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} RCH_2ICH=CHCH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_3)CHICH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιο[29]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιο[30]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιο[31]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaI + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[32]:

\mathrm{CH_3CH_2I + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2I + \frac{2}{5} CH_3CHICH_3 + N_2\uparrow}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% και 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ιωδαιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως βαρύ υγρό για αναλύσεις ορυκτών και στην οργανική σύνθεση[5].

Υγεία και ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι ατμοί του ιωδαιθανίου σε συνδυασμό με αέρα και θέρμανση πάνω από την ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής του, σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα[5].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753
  3. Δείτε την ενότητα «παραγωγή» για περισσότερες σχετικές λεπτομέρειες.
  4. Datenblatt Iodoethane, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2012 (PDF).
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 75-03-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch, 2005, ISBN 978-3-81711760-4, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  7. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Ι.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = I.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  13. 13,00 13,01 13,02 13,03 13,04 13,05 13,06 13,07 13,08 13,09 13,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = I.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = I.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = I.
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  19. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = I.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = I.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = I.
  23. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
  24. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  25. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  26. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = I.
  27. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  28. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  29. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  30. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHI ή CH2CH2I.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethyl iodide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Iodethan της Γερμανικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).