Ιωδαιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ιωδαιθάνιο
Iodoethane-skeletal.png
Iodoethane-3D-balls.png
EthylIodide.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ιωδαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5I
Μοριακή μάζα 155,97 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2I
Συντομογραφίες EtI
Αριθμός CAS 75-03-6
SMILES CCI
InChI 1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός UN KKI4750000
ChemSpider ID 6100
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -110,9 °C
Σημείο βρασμού 72,4 °C
Πυκνότητα 1.950 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
4 kg/m3 (20 °C)
Ιξώδες 7,269 cP (0 °C)
5,925 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3903
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R23 R24 R25 R42 R43 R63
Φράσεις ασφαλείας S45 S26 S36 S37 S39 S23
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το ιωδαιθάνιο ή αιθυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C2H5I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα εύφλεκτο άχρωμο υγρό. Όταν όμως έρχεται σε επαφή με τον ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα με την επίδραση και φωτός, διασπάται και αρχιζει να χρωματίζεται κίτρινο ή και κόκκινο, από το παραγώμενο διαλυμένο ιώδιο. Είναι πολύ καλό για αντιδραστήριο για αντιδράσεις αιθυλίωσης.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.


Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-I σ 2sp3-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
I -0,005
H +0,03
C#1 -0,055
C#2 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φωτοχημική ιωδίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση αιθανίου[2]:

\mathrm{CH_3CH_3 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3CH_2I + HI}

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)[3]:

\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.
  • Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


\mathrm{2KI + H_2SO_4 \xrightarrow{} K_2SO_4 + 2HI}

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[4]: Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI3):


\mathrm{3CH_3CH_2OH + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2I + H_3PO_3}

  • Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)[5]:


\mathrm{CH_3CH_2X + KI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + KX}

Προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιο[6]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + AgI \downarrow}

Παραγωγή από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2OR + NaI}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2CH3). Π.χ.[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaI}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_3 + LiI}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + NaI}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλιωδίδιο (CH3CH2I) παράγεται φθοραιθάνιο[8]:

\mathrm{2CH_3CH_2I + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2F + Hg_2I_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + HI}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_3 + HI}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R][7]:

\mathrm{CH_3CH_2I + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_3)R + HI}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]I}[9]:

\mathrm{CH_3CH_2I + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη[10]:

\mathrm{CH_3CH_2I + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + HI}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)[11]:

\mathrm{CH_3CH_2I + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NO_2 + AgI \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο[12]:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2I \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HI}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο[13]:


\mathrm{CH_3CH_2I + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2I + LiI}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:


\mathrm{CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgI}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο[15]:


\mathrm{4CH_3CH_2I + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 + LiI + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CH_2I + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnICl}

3. Με υδροϊώδιο (HI)[17]:


\mathrm{CH_3CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_3 + I_2}

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο[18]:


\mathrm{CH_3CH_2I + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3I}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[19]:

\mathrm{CH_3CH_2I + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2I}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I)[20]:


\mathrm{CH_3CH_2I + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2I}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHI)[21]:


\mathrm{CH_3CH_2I + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2I}

3. Η αντίδραση του ιωδαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[22]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} RCH_2ICH=CHCH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2I \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_3)CHICH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιο[23]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιο[24]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιο[25]:

\mathrm{CH_3CH_2I + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaI + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[26]:

\mathrm{CH_3CH_2I + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2I + \frac{2}{5} CH_3CHICH_3 + N_2\uparrow}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% και 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.

Υγεία και ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πιθανό τερατογόνο. Πιθανό να βλάψει έμβρυο. Χημικό όπλο. Επιβλαβές σε περίπτωση εισπνοής, κατάποσης και μέσω επαφής με το δέρμα. Μπορεί να προκαλέσει αναισθητοποίηση. Ναρκωτικό.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Ι.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = I.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  7. 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = I.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = I.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = I.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = I.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = I.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = I.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = I.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  24. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHI ή CH2CH2I.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethyl iodide της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).