3-φθοροπεντάνιο

3-φθοροπεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπεντάνιο
Άλλες ονομασίες	3-πεντυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H11F
Μοριακή μάζα	90,14 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CHFCH2CH3
Συντομογραφίες	Et2CHF
Αριθμός CAS	41909-29-9
SMILES	CCC(F)CC
InChI	1S/C5H11F/c1-3-4-5(2)6/h5H,3-4H2,1-2H3
ChemSpider ID	10293507
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7; 1-φθοροπεντάνιο; 2-φθοροπεντάνιο; 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	56,733 °C
Πυκνότητα	771 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,353
Τάση ατμών	237,1 mmHg
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-3,92 °C
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 3-φθοροπεντάνιο ή 3-πεντυλοφθορίδιο, είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. . Με βάση το χημικό τύπο του, C₅H₁₁F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «3-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 2-φθοροπεντάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#3	+0,40
C_#1,#5	-0,09
C_#2,#4	-0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 3-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 2-φθοροπεντανίου^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+F_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+HF}$

Όπου a + b + c = 1.
Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 3-πεντανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃)^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 3-χλωροπεντάνιο (CH₃CH₂CHClCH₂CH₃)^[6]^[7]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 3-φθοροβουτάνιο^[8]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 3-πεντανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(3-αλκοξυπεντάνιο (CH₃CH₂CH(OR)CH₂CH₃)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₂CH₃)₂). Π.χ.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (αιθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH(CH₂CH₃)₂)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει αιθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CN)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCN+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 3-πεντανοθειόλη (CH₃CH₂CH(SH)CH₂CH₃)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SH)CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 3-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH₂CH₃)₂)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 3-ιωδοπεντάνιο (CH₃CH₂CHICH₂CH₃)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 3-πενταναμίνη (CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂CH₃)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{2}CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-3-πενταναμίνη (RNHCH(CCH₂H₃)₂)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-3-πενταναμίνη [R'N(CH(CH₂CH₃)₂)R]^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH(CH_{2}CH_{3})_{2})R+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(αιθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH₂CH₃)₂)(R)R"]F}^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH(CH_{2}CH_{3})_{2})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]F}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 3-πεντανοφωσφαμίνη^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{2}CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 3-νιτροπεντάνιο (CH₃CH₂CH(NO₂)CH₂CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{2}CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπεντάνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH(CH_{2}CH_{3})_{2}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλοπροπυλολίθιο^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{3}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 3-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο ^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgF)CH_{2}CH_{3}}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται πεντάνιο.^[15]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-αιθυλο-1-φθοροπεντάνιο ((CH₃CH₂)₂CHCH₂CH₂F)^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-αιθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ((CH₃CH₂)₂CHCH=CHF)^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 3-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[21]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})_{2}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})_{2}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{2}CH_{3})_{2})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{2}CH_{3})_{2})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-αιθυλο-1-φθορεξάνιο^[22]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (αιθοξυπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{2}CH_{3})_{2}}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 3-φθοροπεντάνιο παράγεται 2-πεντένιο^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+{\frac {4}{11}}CH_{3}CH_{2}CHFCH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{11}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CFCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#5H₂-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.

2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C_#2,#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.

3. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C_#3-H: Παράγεται 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~54%, 2-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~36% και 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~9%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^9,00 ^9,01 ^9,02 ^9,03 ^9,04 ^9,05 ^9,06 ^9,07 ^9,08 ^9,09 ^9,10 ^9,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[2] Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[7] Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.

[8] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-9] 9,00 ^9,01 ^9,02 ^9,03 ^9,04 ^9,05 ^9,06 ^9,07 ^9,08 ^9,09 ^9,10 ^9,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[13] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CHCH₂CH₃, X = F.

[17] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[18] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[19] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₂CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[23] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

3-φθοροπεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπεντάνιο
Άλλες ονομασίες	3-πεντυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₅H₁₁F
Μοριακή μάζα	90,14 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CHFCH₂CH₃
Συντομογραφίες	Et₂CHF
Αριθμός CAS	41909-29-9^[2]
SMILES	CCC(F)CC
InChI	1S/C5H11F/c1-3-4-5(2)6/h5H,3-4H2,1-2H3
ChemSpider ID	10293507
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7 1-φθοροπεντάνιο 2-φθοροπεντάνιο 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	56,733 °C
Πυκνότητα	771 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,353
Τάση ατμών	237,1 mmHg
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-3,92 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).