3-φθοροπροπίνιο

3-φθοροπροπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπροπίνιο; 3-φθοροπροπίνιο
Άλλες ονομασίες	(Φθορομεθυλο)ακετυλένιο; Προπαργυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H3F
Μοριακή μάζα	58,05426 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	FCH2C ≡ CH
SMILES	FCC#C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4; Προπινυλοφθορίδιο-3; Προπαδιενυλοφθορίδιο; Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1; Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο ή (φθορομεθυλο)ακετυλένιο ή προπαργυλοφθορίδιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₃F και σύντομο συντακτικό FCH₂C≡CH. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

Προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο.
Προπαδιενυλοφθορίδιο ή φθοροπροπαδιένιο.
Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοπροπένιο.
Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοπροπένιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C₁-H	σ	2sp-1s	92 pm	3% C^- H⁺
C₃-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C≡C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C-C	σ	2sp³-2sp	137 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3.^[2]:

$\mathrm {FCH_{2}CH_{2}CHX_{2}+2NaOH{\xrightarrow {}}FCH_{2}C\equiv CH+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο^[3]:

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}CX_{2}CHX_{2}+2Zn{\xrightarrow {}}FCH_{2}C\equiv CH+2ZnX_{2}} }$

Από προπινυλοχλωρίδιο-1[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε προπινυλοχλωρίδιο-3 παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3^[4]:

$\mathrm {ClCH_{2}C\equiv CH+{\frac {1}{2}}Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}Hg_{2}Cl_{2}\downarrow +FCH_{2}C\equiv CH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται φθοροπροπανόνη (CH₃COCH₂F) ^[5]:

$\mathrm {FCH_{3}C\equiv CH+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}FCH_{2}COCH_{3}}$

Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς φθοροπροπανόνη.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη^[6]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+HOX{\xrightarrow {}}FCH_{2}COCH_{2}X}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοφθορίδιου-3 σχηματίζεται αρχικά αλλυλοφθορίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοφθορίδιο-1.^[7]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}FCH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) προπινυλοφθορίδιου-3 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο.^[8]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}FCH_{2}CX=CHX{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}FCH_{2}CX_{2}CHX_{2}}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 1-αλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-1-φθοροπροπάνιο.^[9]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+HX{\xrightarrow {}}FCH_{2}CX=CH_{2}{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CX_{2}CH_{2}F}$

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται (φθορομεθυλο)προπενονιτρίλιο:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+HCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=CH(CH_{2}F)CN}$

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H₂O), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικό οξύ:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=CHCOOH}$

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+CO+ROH{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=CHCOOR}$

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπινυλοφθορίδιου-3, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη^[10]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm {5FCH_{2}C\equiv CH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}\xrightarrow {} 5FCH_{2}C(OH)=CHOH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O} <br/>\mathrm {FCH_{2}C(OH)=CHOH\xrightarrow {} FCH_{3}COCH_{2}OH}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}FCH_{2}C(OH)=CHOH}$
$\mathrm {FCH_{2}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}FCH_{3}COCH_{2}OH}$

Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη.

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αλκυλο[(φθορομεθυλο)αιθενυλο]αιθέρας^[11]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=C(CH_{2}F)OR}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται καρβονικός [(φθορομεθυλο)αιθενυλο]εστέρας^[12]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOC(CH_{2}F)=CH_{2}}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε οξοφθοροπροπανάλη^[13]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}FCH_{2}COCHO}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται οξοφθοροπροπανικό οξύ^[14]:

$\mathrm {5FCH_{2}C\equiv CH+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5FCH_{2}COCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O}$

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπιν-2-όλη-1^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+NaOH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv CCH_{2}OH}$

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοαιθέρα^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv CCH_{2}OR+NaF}$

Παραγωγή αλκαδιινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}C\equiv CH+NaF}$

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-3-νιτρίλιο^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCH_{2}CN+NaF}$

Παραγωγή αλκινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}C\equiv CH+LiF}$

Παραγωγή θειόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπινοθειόλη ^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv CCH_{2}SH}$

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοθειαιθέρα^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CCH_{2}SR+NaF}$

Παραγωγή προπινυλιωδιδίου-3[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-3^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+NaI{\xrightarrow {}}ICH_{2}C\equiv CH+NaF}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 3-νιτροπροπίνιο (CH₃C≡CNO₂)^[16]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCH_{2}C\equiv CH+AgF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-3:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}LiCH_{2}C\equiv CH+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}FMgCH_{2}C\equiv CH}$

Παραγωγή 3-φαινυλοπροπίνιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπροπίνιο:

$\mathrm {PhH+FCH_{2}C\equiv CH{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}C\equiv CH+HF}$

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: η MM του προπινυλοφθορίδιου-1, που είναι ισομερές.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂C≡CH, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂C≡CH, X = F.

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: η MM του προπινυλοφθορίδιου-1, που είναι ισομερές.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂C≡CH, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂C≡CH, X = F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

3-φθοροπροπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπροπίνιο 3-φθοροπροπίνιο
Άλλες ονομασίες	(Φθορομεθυλο)ακετυλένιο Προπαργυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₃F
Μοριακή μάζα	58,05426 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	FCH₂C ≡ CH
SMILES	FCC#C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4 Προπινυλοφθορίδιο-3 Προπαδιενυλοφθορίδιο Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).