2-βρωμοπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-βρωμοπροπάνιο
2-bromopropane.svg
2-bromopropane-2D-flat.png
2-bromopropane-3D-balls.png
2-bromopropane-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-βρωμοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7Br
Μοριακή μάζα 122,99 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2Br
Συντομογραφίες iPrBr, 2-BP
Αριθμός CAS 75-26-3
SMILES CC(Br)C
InChI 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Αριθμός EINECS 200-855-1
Αριθμός RTECS TX4111000
Αριθμός UN 2344
PubChem CID 6358
ChemSpider ID 6118
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
1-βρωμοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -90 °C
Σημείο βρασμού 59,4 °C
Πυκνότητα 1.310 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
3,2 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πλήρως διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες 6,106 cP (0 °C)
4,894 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,4251
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
19 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard T.svg
Φράσεις κινδύνου R10 R20 R36 R37 R38
Φράσεις ασφαλείας S16, S45
LD50 483,7 mg/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 2-βρωμοπροπάνιο ή ισοπροπυλοβρωμίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7Br. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-βρωμοπροπάνιο. Χρησιμοποιήθηκε σε οργανικές συνθέσεις, αξιοποιώντας τη δυνατότητά του να προσθέτει την ισοπροπυλομάδα σε διάφορες ενώσεις.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2-βρωμοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του βρωμίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Br σ 2sp3-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
C#2 -0,01
Br -0,02
C#1,#3 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική βρωμίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική βρωμίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών βρωμοπροπανίων[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 0,035CH_3CH_2CH_2Br + 0,965CH_3CHBrCH_3 + HBr}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 2-προπανόλη[4]:

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3 + H_2O}


2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[5] Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3)[6]:


\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3CHBrCH_3 + H_3PO_3}

  • Συχνά ο τριβρωμιούχος φωσφόρος συνθέτεται επί τόπου («in citu») από φωσφόρο και βρώμιο:


\mathrm{2P + 3Br_2 \xrightarrow{} 2PBr_3}

Προσθήκη υδροβρωμίου σε προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροβρωμίου σε προπένιο παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3
}

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βρωμίου σε μεθυλοπροπανικό άργυρο παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[7]:

\mathrm{(CH_3)_2CHCOOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CHBrCH_3 + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 [8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH(OH)CH_3 + AgBr \downarrow}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RONa \xrightarrow{} (CH_3)_2CHOR + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο. Π.χ.[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH(CH_3)_2 + NaBr}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH(CH_3)_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH(CN)CH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RLi \xrightarrow{} RCH(CH_3)_2 + LiBr}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH(SH)CH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα [8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RSNa \xrightarrow{} RSCH(CH_3)_2 + NaBr}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NaI \xrightarrow{} CH_3CHICH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2Br) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο[9]:

\mathrm{2CH_3CHBrCH_3 + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CHFCH_3 + Hg_2Br_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + HBr}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH(CH_3)_2 + HBr}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη[8]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)R + HBr}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο ισοπροπυλoτριαλκυλαμμώνιο [10]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH(CH_3)_2)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Br}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2[11]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(PH_2)CH_3 + HBr}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο [12]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgBr \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{AlBr_3} CH_3CH(Ph)CH_3 + HBr}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο[13]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CHLiCH_3 + LiBr}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgBr)CH_3}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[15]:


\mathrm{4CH_3CHBrCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiBr + AlBr_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + Zn + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnBr_2}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[17]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3Br}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[18]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2Br}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο[19]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2Br}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-3-μεθυλο-1-βουτένιο[20]:


\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH=CH_2Br}

3. Η αντίδραση του 2-βρωμοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ.[21]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} RCH_2BrCH=CHCH_2CH(CH_3)_2} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} RCH=CHCHBrCH_2CH(CH_3)_2} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHBrCH(CH(CH_3)_2)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH(CH_3)_2)CHBrCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο[22]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CHBrCH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2Br}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-βρωμισοπροποξυαιθάνιο[23]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CHBrCH_3Br \xrightarrow{} BrCH_2CH_2OCH(CH_3)_2}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 2-βρωμοπροπάνιο παράγεται προπένιο[24]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3Br + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaBr + H_2O }

  • Επειδή το παραγώμενο προπένιο είναι αέριο, συχνά χρησιμοποιούνται ασθενείς βάσεις, όπως το ανθρακικό κάλιο στη θέση ισχυρότερων.

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[25]:

\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2CHBrCH_3 + \frac{1}{7} (CH_3)_3CBr + KI + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-βρωμοβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται 2-βρωμο-μεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-βρωμοβουτάνιου ~86% και 2-βρωμομεθυλοπροπάνιου 14%.

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ως αλκυλιωτικό αντιδραστήριο θεωρείται ως πιθανό καρκινογόνο.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Διαδικτυακός τόπος Αnachemia
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = Br.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH3.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, X = Br.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, X = Br.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, X = Br.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, X = Br.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, X = Br.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, X = Br.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH3 και Nu = Br.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CHCH3 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  23. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Bromopropane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).