1-ιωδοπροπάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-ιωδοπροπάνιο
N-propylIodide.png
N-propylIodide-2D-skeletal.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-ιωδοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες 1-προπυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H7I
Μοριακή μάζα 170,01 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2I
Συντομογραφίες PrIr, 1-IP
Αριθμός CAS 107-08-4
SMILES CCCI
InChI 1S/C3H7I/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS 203-460-2
Αριθμός UN 2392
PubChem CID 33643
ChemSpider ID 31029
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 1
2-ιωδοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -101 °C
Σημείο βρασμού 102-103 °C
Πυκνότητα 1.747 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
1,1 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Πλήρως διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες 7,438 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,5051
Τάση ατμών 5,733 kPa
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
44 °C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Πιθανό καρκινογόνο
Πιθανώς βλαβερό σε τυχόν κατάπωση
Πιθανώς βλαβερό αν απορροφηθεί από το δέρμα.
Φράσεις κινδύνου R10, R20, R36/37/38 R52/53
Φράσεις ασφαλείας S26
LD50 >1,8 g/kg[1]
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το 1-ιωδοπροπάνιο ή 1-προπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-ιωδοπροπάνιο.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-I σ 2sp3-5sp3 213,2 pm 5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
I -0,005
C#1 -0,055
C#2 -0,06
C#3 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων[3]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + I_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} xCH_3CH_2CH_2I + (1-x)CH_3CHICH_3 + HI}

  • 0 < x < 1.
  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
  • Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδριώδίου (HCl) σε 1-προπανόλη[4]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + H_2O}


2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα[5] Με τριιώδιούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + PI_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2I + H_3PO_3}

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br)[6]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + KI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + KX}

Προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + CH_3I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I
}

Προσθήκη υδροϊωδίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροϊώδίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο \mathrm{+ HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I
}

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[7]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOAg + I_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2I + AgI \downarrow + CO_2 \uparrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + AgI \downarrow}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OR + NaI}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CN + NaI}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2CH_3 + LiI}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-1 (CH3CH2SH)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2SH + NaI}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλπροπυλθειαιθέρα (RSCH2CH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2CH_3 + NaI}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2I) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[9]:

\mathrm{2CH_3CH_2CH_2I + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2F + Hg_2I_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-1 (CH3CH2CH2NH2)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2 + HI}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαμίνη (RNHCH2CH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2CH_3 + HI}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλοπροπυλαμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R][8]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)R + HI}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιώδιούχο τριαλκυλοπροπυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]I}[10]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]I}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-1[11]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2PH_2 + HI}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2)[12]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NO_2 + AgI \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{AlI_3} PhCH_2CH_2CH_3 + HI}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπυλολίθιο[13]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2Li + LiI}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgI}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[15]:


\mathrm{4CH_3CH_2CH_2I + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH_3 + LiI + AlI_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[16]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + Zn + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnI_2}

3. Με υδροϊώδιο (HI)[17]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + I_2}

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[18]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_3 + SiH_3I}

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[19]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + RSnH_2I}


Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοπεντάνιο[20]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2I}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-πεντένιο[21]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH=CH_2I}

3. Η αντίδραση του 1-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[22]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} RCH_2ICH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} RCH=CHCHICH_2CH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHICH(CH_2CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_2CH_3)CHICH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδεξάνιο[23]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2I}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδοπροποξυαιθάνιο[24]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2I \xrightarrow{} ICH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδριώδίου (HI) από 1-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο[25]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_3CH=CH_2 + NaI + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[26]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2I + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2CH_2I + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCH_2I + \frac{2}{7} CH_3CH_2CHICH_3 + N_2 \uparrow}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-ιωδοβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται 1-ιωδομεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοβουτάνιου ~43%, 2-ιωδοβουτάνιου ~29% και 1-ιωδομεθυλοπροπάνιου 29%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Στοματική πρόσλειψη από ποντίκι.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = I.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2CH2.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH3, X = I.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2, X = I.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH3, X = I.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CH2, X = I.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = I.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = I.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  24. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα N-Propyl iodide της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).