1-ιωδοπροπάνιο

1-ιωδοπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-ιωδοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	1-προπυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7I
Μοριακή μάζα	170,01 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2I
Συντομογραφίες	PrIr, 1-IP
Αριθμός CAS	107-08-4
SMILES	CCCI
InChI	1S/C3H7I/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS	203-460-2
Αριθμός UN	2392
PubChem CID	33643
ChemSpider ID	31029
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; 2-ιωδοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-101 °C
Σημείο βρασμού	102-103 °C
Πυκνότητα	1.747 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	1,1 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα; σε άλλους διαλύτες	Πλήρως διαλυτό σε; αιθανόλη; διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες	7,438 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,5051
Τάση ατμών	5,733 kPa
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	44 °C
Επικινδυνότητα
	Πιθανό καρκινογόνο; Πιθανώς βλαβερό σε τυχόν κατάπωση; Πιθανώς βλαβερό αν απορροφηθεί από το δέρμα.
Φράσεις κινδύνου	R10, R20, R36/37/38 R52/53
Φράσεις ασφαλείας	S26
LD50	>1,8 g/kg
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 1-ιωδοπροπάνιο ή 1-προπυλιωδίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₇I. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-ιωδοπροπάνιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-ιωδοπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του ιωδίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-I	σ	2sp³-5sp³	213,2 pm	5‰ C⁺ I^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
H	+0,03
I	-0,005
C_#1	-0,055
C_#2	-0,06
C_#3	-0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική ιωδίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών ιωδοπροπανίων^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+I_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}xCH_{3}CH_{2}CH_{2}I+(1-x)CH_{3}CHICH_{3}+HI}$

0 < x < 1.
Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής ιωδοπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυϊωδοπαράγωγα.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
Η αντίδραση γίνεται αργά και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα, παρά από την ακτινοβολία.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδριώδίου (HCl) σε 1-προπανόλη^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O}$

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα^[5] Με τριιώδιούχο φωσφόρο (PCl₃):

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+H_{3}PO_{3}}$

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε προπυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂X, όπου X εδώ F, Cl, Br)^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+KI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+KX}$

Προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη ιωδομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}I{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I}$

Προσθήκη υδροϊωδίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροϊώδίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο:

$\mathrm {+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I}$

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ιωδίου σε βουτανικό άργυρο παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+AgI\downarrow +CO_{2}\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+AgI\downarrow }$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂OR)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OR+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH₂CH₂CH₃). Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CN)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiI}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-1 (CH₃CH₂SH)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+NaI}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλπροπυλθειαιθέρα (RSCH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-ιωδοπροπάνιο (CH₃CH₂I) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο^[9]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}I_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει προπαναμίνη-1 (CH₃CH₂CH₂NH₂)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαμίνη (RNHCH₂CH₂CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HI}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλοπροπυλαμίνη [R'N(CH₂CH₂CH₃)R]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HI}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιώδιούχο τριαλκυλοπροπυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₂CH₃)(R)R"]I}^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]I}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-1^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH₃CH₂CH₂NO₂)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+AgI\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {AlI_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HI}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπυλολίθιο^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiI}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgI}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται προπάνιο^[15]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiI+AlI_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+Zn+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnI_{2}}$

3. Με υδροϊώδιο (HI)^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}I}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}I}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-ιωδοπεντάνιο^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-πεντένιο^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}I}$

3. Η αντίδραση του 1-ιωδοπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[22]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {}}RCH_{2}ICH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {}}RCH=CHCHICH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHICH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHICH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδεξάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδοπροποξυαιθάνιο^[24]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I{\xrightarrow {}}ICH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδριώδίου (HI) από 1-ιωδοπροπάνιο παράγεται προπένιο^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaI+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+{\frac {2}{7}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}I+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+N_{2}\uparrow }$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#3H₂-H. Παράγεται 1-ιωδοβουτάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#1H-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοβουτάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#2H-H: 2. Παράγεται 1-ιωδομεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοβουτάνιου ~43%, 2-ιωδοβουτάνιου ~29% και 1-ιωδομεθυλοπροπάνιου 29%.

Παραπομπές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Στοματική πρόσλειψη από ποντίκι.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂, CH₃CHCH₃, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH₃CH₂CH₂.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
↑ ^8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CH₂, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Στοματική πρόσλειψη από ποντίκι.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂, CH₃CHCH₃, X = I.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH₃CH₂CH₂.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.

[Pet186-8] 8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂, X = I.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.

[13] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CH₂, X = I.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₃, X = I.

[17] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14

[18] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[19] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂ και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[24] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

1-ιωδοπροπάνιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	1-ιωδοπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	1-προπυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₇I
Μοριακή μάζα	170,01 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂CH₂I
Συντομογραφίες	PrIr, 1-IP
Αριθμός CAS	107-08-4
SMILES	CCCI
InChI	1S/C3H7I/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
Αριθμός EINECS	203-460-2
Αριθμός UN	2392
PubChem CID	33643
ChemSpider ID	31029
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 2-ιωδοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-101 °C
Σημείο βρασμού	102-103 °C
Πυκνότητα	1.747 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	1,1 kg/m³ (20 °C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	Πλήρως διαλυτό σε αιθανόλη διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες	7,438 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,5051
Τάση ατμών	5,733 kPa
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	44 °C
Επικινδυνότητα


Πιθανό καρκινογόνο Πιθανώς βλαβερό σε τυχόν κατάπωση Πιθανώς βλαβερό αν απορροφηθεί από το δέρμα.
Φράσεις κινδύνου	R10, R20, R36/37/38 R52/53
Φράσεις ασφαλείας	S26
LD₅₀	>1,8 g/kg^[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).