2-χλωραιθανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-χλωραιθανόλη
2-chloroethanol-skeletal-nu.png
2-chloroethanol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-χλωραιθανόλη
Άλλες ονομασίες Αιθυλενοχλωρυδρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5OCl
Μοριακή μάζα 80,52 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
ClCH2CH2OH
Αριθμός CAS 107-07-3
SMILES ClCCO
InChI 1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
ChemSpider ID 21106015
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
χλωροξυαιθανόλη
1-χλωραιθανόλη
μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −67 °C
Σημείο βρασμού 128-130 °C
Πυκνότητα 1.197 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμίξιμη
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
LD50 89 mg/kg
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η 2-χλωραιθανόλη ή αιθυλενοχλωρυδρίνη είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

  1. χλωροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος.
  2. 1-χλωραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
  3. μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2Cl.

Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών.

Πίνακας περιεχομένων

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
O -0,51
Cl -0,09
H (C-H) +0,03
C#2 +0,03
C#1 +0,13
H (O-H) +0,32

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:[2]

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HOCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH
}

  • Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

\mathrm{
2H_2O + Cl_2 \xrightarrow{} 2HOCl
}

Από αιθανοδιόλη-1,2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH):[3]

\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} ClCH_2CH_2OH + H_2O}

Από 1,2-διχλωραιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου:[4]

\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}

Από χλωραιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση:[5]


\mathrm{ClCH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} ClCH_2CH_2OH}

Από χλωραιθανικό 2-χλωραιθυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

O χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:[6]

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

\mathrm{ClCH_2COOCH_2CH_2Cl + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2ClCH_2CH_2OH}

Από 2-χλωραιθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-χλωραιθαναμίνη:[7]


\mathrm{ClCH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Από οξιράνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο:[8]

Οξιράνιο \mathrm{+ HCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων.
  • Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χλωραιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:[9]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCl + H_2O }

Δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα:[10]


\mathrm{2ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} ClCH_2CH_2OCH_2CH_2Cl + H_2O}

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:[11]


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_2Cl + H_2O}

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:[12]


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2Cl + RCOOH}

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:[13]


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2Cl + HX}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ:[14]


\mathrm{5ClCH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3ClCH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ:[15]


\mathrm{3ClCH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3ClCH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3ClCH_2COOH + Cr_2O_3}

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):[16]


\mathrm{ClCH_3CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} ClCH_2CH_2X + H_2O}

Χημικές αντιδράσεις του χλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη:[18]

\mathrm{2ClCH_2CH_2OH + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2CH_2OH + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ):[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RONa \xrightarrow{} ROCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3):[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN):[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH +NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2OH + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH):[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaSH \xrightarrow{} HSCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2OH + NaCl}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH_2OH + HCl}

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2OH + HCl}

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:[17]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNHR \xrightarrow{} R_2NCH_2CH_2OH + HCl}

  • Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2):[19]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από αρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

\mathrm{PhH + ClCH_2CH_2OH \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2OH + HCl}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):[20]


\mathrm{4ClCH_2CH_2OH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2OH + LiCl + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:[21]


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + ZnCl_2}

Εσωτερική απόσπαση υδροχλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:[22]

\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaOH \xrightarrow{} NaCl + H_2O +} Οξιράνιο

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1, 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας:[23]


\mathrm{ClCH_2CH_2OH + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CHClCH_2OH + \frac{2}{5} CH_3CH(OH)CH_2Cl + \frac{1}{5} ClCH_2CH_2OCH_3 + KBr + H_2O}

Βιοχημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου. Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ. Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου.[24]

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH2OH, X = Cl.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
  8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  17. 17,00 17,01 17,02 17,03 17,04 17,05 17,06 17,07 17,08 17,09 17,10 17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2OH, X = Cl.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2ΟΗ, X = Cl.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH2CH2ΟΗ, X = Cl.
  22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
  24. 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Chloroethanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).