2-χλωραιθανόλη

2-χλωραιθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-χλωραιθανόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλενοχλωρυδρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5OCl
Μοριακή μάζα	80,52 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	ClCH2CH2OH
Αριθμός CAS	107-07-3
SMILES	ClCCO
InChI	1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
ChemSpider ID	21106015
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; χλωροξυαιθανόλη; 1-χλωραιθανόλη; μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−67 °C
Σημείο βρασμού	128-130 °C
Πυκνότητα	1.197 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Αναμίξιμη
Χημικες ιδιότητες
Επικινδυνότητα
LD50	89 mg/kg
	Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm); εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η 2-χλωραιθανόλη ή αιθυλενοχλωρυδρίνη είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH₂CH₂OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

χλωροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος.
1-χλωραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂Cl.

Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών.

Μοριακή δομή [Επεξεργασία]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-O	σ	2sp³-2sp³	150 pm	19% C⁺ O^-
C-Cl	σ	2sp³-3sp³	176 pm	9% C⁺ Cl^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% H⁺ O^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
Cl	-0,09
H (C-H)	+0,03
C_#2	+0,03
C_#1	+0,13
H (O-H)	+0,32

Παραγωγή [Επεξεργασία]

Από αιθένιο [Επεξεργασία]

Με επίδραση (προσθήκη) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:^[2]

$\mathrm{ CH_2=CH_2 + HOCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH }$

Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm{ 2H_2O + Cl_2 \xrightarrow{} 2HOCl }$

Από αιθανοδιόλη-1,2 [Επεξεργασία]

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH₃OH):^[3]

$\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} ClCH_2CH_2OH + H_2O}$

Από 1,2-διχλωραιθάνιο [Επεξεργασία]

Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου|:^[4]

$\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}$

Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν χλωραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

Από χλωραιθανάλη [Επεξεργασία]

Με καταλυτική υδρογόνωση:^[5]

$\mathrm{ClCH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} ClCH_2CH_2OH}$

Από χλωραιθανικό 2-χλωραιθυλεστέρα [Επεξεργασία]

O χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:^[6]

Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm{ClCH_2COOCH_2CH_2Cl + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2ClCH_2CH_2OH}$

Από 2-χλωραιθαναμίνη [Επεξεργασία]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 2-χλωραιθαναμίνη:^[7]

$\mathrm{ClCH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}$

Από οξιράνιο [Επεξεργασία]

Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο:^[8]

$\mathrm{+ HCl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]

Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων.
Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου [Επεξεργασία]

Χλωραιθένιο [Επεξεργασία]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH₂CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:^[9]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CHCl + H_2O }$

Δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρας [Επεξεργασία]

Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα:^[10]

$\mathrm{2ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} ClCH_2CH_2OCH_2CH_2Cl + H_2O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες [Επεξεργασία]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:^[11]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_2Cl + H_2O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:^[12]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2Cl + RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:^[13]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_2Cl + HX}$

Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση [Επεξεργασία]

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ:^[14]

$\mathrm{5ClCH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3ClCH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ:^[15]

$\mathrm{3ClCH_2CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3ClCH_2CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3ClCH_2COOH + Cr_2O_3}$

Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην χλωραιθανάλη.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα [Επεξεργασία]

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):^[16]

$\mathrm{ClCH_3CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} ClCH_2CH_2X + H_2O}$

Χημικές αντιδράσεις του χλωρίου [Επεξεργασία]

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο [Επεξεργασία]

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από φθόριο [Επεξεργασία]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH₂CH₂OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη:^[18]

$\mathrm{2ClCH_2CH_2OH + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2FCH_2CH_2OH + Hg_2Cl_2 \downarrow}$

Υποκατάσταση από υδροξύλιο [Επεξεργασία]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}$

Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH₂CH₂OΗ):^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RONa \xrightarrow{} ROCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH₂CH₂ΟΗ). Π.χ.:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλια [Επεξεργασία]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH₃):^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από κυάνιο [Επεξεργασία]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH₂CH₂CN):^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH +NaCN \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CN + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο [Επεξεργασία]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_2OH + LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο [Επεξεργασία]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH₂CH₂ΟH):^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaSH \xrightarrow{} HSCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο [Επεξεργασία]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_2OH + NaCl}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα [Επεξεργασία]

1. Με αμμωνία (NH₃) προς 2-αμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CH_2OH + HCl}$

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH₂) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_2OH + HCl}$

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + RNHR \xrightarrow{} R_2NCH_2CH_2OH + HCl}$

Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

Υποκατάσταση από νιτροομάδα [Επεξεργασία]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):^[19]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2CH_2OH + AgCl \downarrow}$

Υποκατάσταση από αρύλιο [Επεξεργασία]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

$\mathrm{PhH + ClCH_2CH_2OH \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_2OH + HCl}$

Αναγωγή [Επεξεργασία]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):^[20]

$\mathrm{4ClCH_2CH_2OH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2OH + LiCl + AlCl_3}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:^[21]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + ZnCl_2}$

Εσωτερική απόσπαση υδροχλωρίου [Επεξεργασία]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:^[22]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + NaOH \xrightarrow{} NaCl + H_2O +}$

Επίδραση καρβενίων [Επεξεργασία]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1, 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας:^[23]

$\mathrm{ClCH_2CH_2OH + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{5} CH_3CHClCH_2OH + \frac{2}{5} CH_3CH(OH)CH_2Cl + \frac{1}{5} ClCH_2CH_2OCH_3 + KBr + H_2O}$

Βιοχημικές ιδιότητες [Επεξεργασία]

Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου. Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ. Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου.^[24]

Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ ^17,00 ^17,01 ^17,02 ^17,03 ^17,04 ^17,05 ^17,06 ^17,07 ^17,08 ^17,09 ^17,10 ^17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂OH.
↑ 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

Πηγές [Επεξεργασία]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Chloroethanol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.

[Pe218922-5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.

[8] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.

[Pet186-17] 17,00 ^17,01 ^17,02 ^17,03 ^17,04 ^17,05 ^17,06 ^17,07 ^17,08 ^17,09 ^17,10 ^17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.

[22] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂OH.

[24] 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

2-χλωραιθανόλη


Γενικά
Όνομα IUPAC	2-χλωραιθανόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλενοχλωρυδρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂H₅OCl
Μοριακή μάζα	80,52 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	ClCH₂CH₂OH
Αριθμός CAS	107-07-3
SMILES	ClCCO
InChI	1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
ChemSpider ID	21106015
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 χλωροξυαιθανόλη 1-χλωραιθανόλη μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−67 °C
Σημείο βρασμού	128-130 °C
Πυκνότητα	1.197 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμίξιμη
Χημικες ιδιότητες
Επικινδυνότητα

LD₅₀	89 mg/kg
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά