Βρωμαιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βρωμαιθάνιο
Bromoethane.png
Bromethan.svg
Bromoethane-3D-vdW.png
Bromoethane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βρωμαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5Br
Μοριακή μάζα 108,97 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2Br
Συντομογραφίες EtBr
Αριθμός CAS 74-96-4
SMILES CCBr
InChI 1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός UN KH6475000
ChemSpider ID 6092
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -119 °C
Σημείο βρασμού 38,4 °C
Πυκνότητα 1.470 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
9,1 kg/m3 (20 °C)
Ιξώδες 0,402 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-20 °C (κλειστό δοχείο)
Σημείο αυτανάφλεξης 511 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg ECB Hazard Symbol Xn.svg
Εύφλεκτο (F), Καρκινογόνο (κατ.3),
Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου R11 R20/22 R40
Φράσεις ασφαλείας (S2) S36/37
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βρωμαιθάνιο ή αιθυλοβρωμίδιοείναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και βρώμιο, με χημικό τύπο C2H5Br, ενώ συχνά παριστάνεται αναλυτικότερα ως CH3CH2Br. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα EtBr και Halon-2001. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Το καθαρό βρωμαιθάνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, (θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm), είναι πτητικό άχρωμο υγρό με οσμή που ομοιάζει με αυτήν του διαιθυλαιθέρα.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «βρωμαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι παρόμοια με αυτήν του αιθανίου, από το οποίο προέρχεται, θεωρητικά, αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της ένωσης με άτομο βρωμίου.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Br σ 2sp3-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Br -0,02
H +0,03
C#1 -0,04
C#2 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Προσθήκη υδροβρωμίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροβρωμίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλοβρωμίδιο[2]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HBr \xrightarrow{} CH_3CH_2Br
}

Φωτοχημική βρωμίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική βρωμίωση αιθανίου[3]:

\mathrm{CH_3CH_3 + Br_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3CH_2Br + HBr}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)[4]:

\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{ZnBr_2} CH_3CH_2Br + H_2O}

Η αντίδραση πραγματοποιείται, συνήθως, με επίδραση μίγματος υδροβρωμίου και θειικού οξέος σε αιθανόλη.

2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[5]: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PBr3):


\mathrm{3CH_3CH_2OH + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2Br + H_3PO_3}

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βρωμίου σε προπανικό άργυρο παράγεται βρωμαιθάνιο, μέσω αντίδρασης τύπου Χανστίεκερ (Hunsdiecker reaction)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + AgBr \downarrow}

Παραγωγή από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2OR + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2CH3). Π.χ.[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_3 + LiBr}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + NaBr}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει αιθυλοϊωδίδιο (CH3CH2I)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + NaBr}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλοβρωμίδιο (CH3CH2Cl) παράγεται φθοραιθάνιο[9]:

\mathrm{2CH_3CH_2Br + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2F + Hg_2Br_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3)[8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_3 + HBr}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R][8]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_3)R + HBr}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]Br}[10]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Br}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη[11]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)[12]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NO_2 + AgBr \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο[13]:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2Br \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HBr}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο[14]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2Br + LiBr}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[15]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgBr}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο[16]:


\mathrm{4CH_3CH_2Br + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 + LiBr + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο[17]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnBrCl}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο[18]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3Br}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[19]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2Br}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)[20]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHBr)[21]:


\mathrm{CH_3CH_2Br + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2Br}

3. Η αντίδραση του βρωμαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[22]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Br \xrightarrow{} RCH_2BrCH=CHCH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Br \xrightarrow{} RCH=CHCHBrCH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Br \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHBrCH(CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_3)CHBrCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμοπεντάνιο[23]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2Br \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Br}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-βρωμαιθάνιο[24]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2Br \xrightarrow{} BrCH_2CH_2OCH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από αιθυλοβρωμίδιο παράγεται αιθένιο[25]:

\mathrm{CH_3CH_2Br + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaBr + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

\mathrm{CH_3CH_2Br + CH_3I + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2Br + \frac{2}{5} CH_3CHBrCH_3 + KI + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βρωμοπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπροπάνιου ~60% και 2-βρωμοπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στην οργανική σύνθεση, το βρωμαιθάνιο είναι το «συνθετικό ισοδύναμο» του αιθυλοκαρβωνιόντος (Et+)) συνθόνιο (Synthon)[27]. Στην πραγματικότητα, ένα τέτοιο κατιόν δεν σχηματίζεται στ' αλήθεια. Για παράδειγμα, τα καρβοξυλικά άλατα μετατρέπονται σε αιθυλεστἐρες[28], τα καρβανιόντα σε αιθυλιωμένα παράγωγα, η θειουρία σε άλατα αιθυλοθιουρίας[29] και οι αμίνες σε αιθυλαμίνες[30].

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αλ(υδρογον)άνθρακες είναι γενικά εν δυνάμει επικίνδυνα αλκυλιωτικά μέσα. Τα βρωμίδια, μάλιστα, είναι καλύτερα αλκυλιωτικά μέσα από τα χλωτίδια, και έτσι η έκθεση σε βρωμαιθάνιο θα πρέπει να ελαχιστοποιηθεί. Το βρωμαιθάνιο ταξινομήθηκε από την Πολιτεία της Καλιφόρνιας ως καρκινογόνο και ως αναπαραγωγική τοξίνη.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Br.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2, X = Br.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3.
  6. Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941), "Alkyl and alkylene bromides", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 25
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = Br.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = Br.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = Br.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = Br.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = Br.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = Br.
  18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = Br.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  24. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHBr ή CH2CH2Br.
  27. Makosza, M.; Jonczyk, A., "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile", Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897
  28. Petit, Y.; Larchevêque, M., "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate", Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401
  29. E. Brand, E.; Brand, F. C., "Guanidodacetic Acid", Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3
  30. Brasen, W. R; Hauser, C. R., "o-Methylethylbenzyl Alcohol", Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Bromoethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).