Βρωμομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βρωμομεθάνιο
Methyl bromide.svg
Bromomethane-3D-vdW.png
Bromomethane-3D-balls.png
China methyl bromide pallet.jpg
Γενικά
Όνομα IUPAC Βρωμομεθάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3Br
Μοριακή μάζα 94,94 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3Br
Συντομογραφίες MeBr
Αριθμός CAS 74-83-9
SMILES CBr
InChI 1/CH3Br/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS 200-813-2
Αριθμός RTECS PA4900000
PubChem CID 6323
ChemSpider ID 6083
Δομή
Μήκος δεσμού C-H: 106 pm
C-Br: 191 pm
Είδος δεσμού C-H: σ (2sp3-1s)
C-Br: σ (2sp3-4sp3)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
C+-Br-: 2%
Γωνία δεσμού 109° 28'
Μοριακή γεωμετρία τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −93,66 °C
Σημείο βρασμού 3,56 °C
Πυκνότητα 1.730 kg/m3 (0 °C, υγρό)
3,974 kg/m3 (20 °C, αέριο)
Διαλυτότητα
στο νερό
15,22 kg/m3
Τάση ατμών 1900 hPa (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
< -30 °C (υγρό)
Σημείο αυτανάφλεξης 535 °C
Επικινδυνότητα
Hazard T.svg Hazard N.svg
Τοξικό (T)
Επικίνδυνο για το περιβάλλον (Xn)
Φράσεις κινδύνου R23/24/25, R34, R36/37/38
R45, R48/20, R50, R59, R68
Φράσεις ασφαλείας (S1/2), S15, S27, S36/39, S38
S45, S59, S61
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

To βρωμομεθάνιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και βρώμιο, με χημικό τύπο CH3Br. Το καθαρό βρωμομεθάνιο , στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και όχι πολύ εύφλεκτο αέριο αλκυλογονίδιο. Η οσμή του μοιάζει με εκείνη του χλωροφόρμιου σε υψηλές συγκεντρώσεις. Αναγνωρίστηκε ως βλαβερό για το στρώμα του όζοντος της γήινης στρατόσφαιρας. Χρησιμοποιούνταν για αεροψεκασμούς, αλλά αντικαταστάθηκε, για τον παραπάνω λόγο, από τις περισσότερες χώρες στις αρχές της δεκαετίας του 2000.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «μεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο βρωμίου στις κορυφές του.

Δεσμοί
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-Br σ 2sp3-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Br -0,02
H +0,03
C -0,07

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βρωμομεθάνιο στη φύση προέρχεται και από φυσικές και από ανθρωπογενείς πηγές. Στους ωκεανούς, οι θαλάσσιοι οργανισμοί εκτιμήθηκε ότι παράγουν 1 - 2 δισεκατομμύρια χιλιόγραμμα ετησίως[2]. Παράγεται ακόμη, σε μικρές ποσότητες, και από μερικά φυτά της ξηράς, όπως μέλη της οικογένειας Βρασσικάκες (Brassicaceae family).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική βρωμίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική βρωμίωση μεθανίου[3]:

\mathrm{CH_4 + Br_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} CH_3Br + HBr}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθανίου.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HBr) σε μεθανόλη (CH3OH)[4]:

\mathrm{CH_3OH + HBr \xrightarrow{ZnBr_2} CH_3Br + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα, όπως είναι ο τριβρωμιούχος φωσφόρος (PBr3)[5]:


\mathrm{3CH_3OH + PBr_3 \xrightarrow{} 3CH_3Br + H_3PO_3}

  • Συνήθως ο τριβρωμιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης «επιτόπου» (in citu), με επίδραση βρωμίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στη μεθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριβρωμιούχος φωσφόρος.

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση βρωμίου σε αιθανικό άργυρο παράγεται μεθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Χάνσντεκερ (Hunsdiecker)[6]:

\mathrm{CH_3COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθανόλη (CH3OH)[7]:

\mathrm{CH_3Br + NaOH \xrightarrow{} CH_3OH + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλμεθυλαιθέρα (CH3OR)[7]:

\mathrm{CH_3Br + RONa \xrightarrow{} CH_3OR + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 2-αλκίνιο (RC≡CCH3). Π.χ.[7]:

\mathrm{CH_3Br + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθυλαλκυλεστέρα (RCOOCH3)[7]:

\mathrm{CH_3Br + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς αιθανονιτρίλιο (CH3CN)[7]:

\mathrm{CH_3Br +NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaBr}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο[7]:

\mathrm{CH_3Br + RLi \xrightarrow{} RCH_3 + LiBr}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθανοθειόλη (CH3SH)[7]:

\mathrm{CH_3Br + NaSH \xrightarrow{} CH_3SH + NaBr}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH3)[7]:

\mathrm{CH_3Br + RSNa \xrightarrow{} RSCH_3 + NaBr}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς μεθυλοϊωδίδιο (CH3I)[7]:

\mathrm{CH_3Br + NaI \xrightarrow{} CH_3I + NaBr}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε βρωμομεθάνιο παράγεται φθορομεθάνιο[8]:

\mathrm{2CH_3Br + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2Br_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) προς μεθαναμίνη (CH3NH2)[7]:

\mathrm{CH_3Br + NH_3 \xrightarrow{} CH_3NH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) προς αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH3)[7]:

\mathrm{CH_3Br + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_3 + HBr}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) προς διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH3)R][7]:

\mathrm{CH_3Br + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_3)R + HBr}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] προς βρωμιούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH3)(R)R"]Br}[9]:

\mathrm{CH_3Br + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Br}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη (PH3) προς μεθυλοφωσφίνη (CH3PH2)[10]:

\mathrm{CH_3Br + PH_3 \xrightarrow{} CH_3PH_2 + HBr}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2)[11]:

\mathrm{CH_3Br + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3NO_2 + AgBr}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται τολουόλιο[12]:

\mathrm{PhH + CH_3Br \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_3 + HBr}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθυλολίθιο[13]:


\mathrm{CH_3Br + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3Li + LiBr}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:


\mathrm{CH_3Br + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgBr}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[15]:


\mathrm{4CH_3Br + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_4 + LiBr + AlBr_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[16]:


\mathrm{CH_3Br + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_4 + ZnClBr}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου[17]:


\mathrm{CH_3Br + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_4 + SiH_3Br}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[18]:

\mathrm{CH_3Br + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_4 + RSnH_2Br}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει προπυλοβρωμίδιο (CH3CH2CH2Br)[19]:


\mathrm{CH_3Br + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμοπροπένιο (CH3CH=CHCl)[20]:


\mathrm{CH_3Br + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2CBr}

3. Η αντίδραση του βρωμομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[21]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Br \xrightarrow{} RCHBrCH=CHCH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Br \xrightarrow{} RCH=CHCHBrCH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3Br \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHBrCH(CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_3)CHBrCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει βουτυλοβρωμίδιο[22]::

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3Br \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-βρωμομεθοξυαιθάνιο[23]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3Br \xrightarrow{} BrCH_2CH_2OCH_3}

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροβρώμιο, παράγοντας μεθυλένιο[24]:

\mathrm{CH_3Br + KOH \xrightarrow{} [:CH_2] + KBr + H_2O}

  • Το ασταθές μεθυλένιο παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:

\mathrm{2CH_3Br + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + KBr + H_2O}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + KBr + H_2O + \frac{1}{5}} Cyclopropane-skeletal.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3C \equiv CH + KBr + H_2O + \frac{1}{3}} Cyclopropene 2D skeletal.svg

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο:


\mathrm{PhH + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCH_3 + KBr + H_2O + \frac{1}{2}} Cycloheptatriene.png

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη:


\mathrm{HCHO + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} KBr + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} Ethylene oxide.svg

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1999, εκτιμήθηκε ότι η παγκόσμια ετήσια συνθετική παραγωγή βρωμομεθανίου ήταν 71.500 τόννοι[25]. Το 97% από αυτό εκτιμήθηκε ότι χρησιμοποιήθηκε για υποκαπνισμό[26] και το 3% για παραγωγή άλλων προϊόντων. Πάνω από το 75% της κατανάλωσης βρωμομεθανίου γίνεται στις «ανεπτυγμένες χώρες», πιο συγκεκριμένα το 43% στις ΗΠΑ και το 24% στην Ευρώπη. Στην Ασία και στη Μέση Ανατολή καταναλώνεται το 24%, ενώ στη Λατινική Αμερική και στην Αφρική γίνεται η μικρότερη κατανάλωση στο 9%[25]. Μέχρι η παραγωγή και η χρήση του να ελεγχθεί από το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ, το βρωμομεθάνιο χρησιμοποιούνταν ευρύτατα ως ένα αποστειρωτικό εδάφους, κυρίως για την παραγωγή υβριδίων για σπορά, αλλά επίσης και κάποιων αγροτικών καλλιεργειών προϊόντων κατανάλωσης, όπως φράουλας και αμυγδάλων. Στις εμπορικές μεγάλης κλίμακας μονοκαλλιέργειες υβριδίων, αντίθετα απ' ότι συνηθίζεται στην παραγωγή αγροτικών καλλιεργειών προϊόντων κατανάλωσης, είναι ζωτικής σημασίας η αποφυγή της μόλυνσης των παραγώμενων σπόρων με άλλης ποικιλίας σπόρους έστω και του ίδιου είδους. Γι' αυτό το λόγο τα επιλεκτικά ζιζανιοκτόνα δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν. Παρόλο που το βρωμομεθάνιο είναι επικίνδυνο, είναι σχετικά ασφαλέστερο και αποτελεσματικότερο από κάποια άλλα αποστειρωτικά εδάφους. Η απώλεια της διαθεσιμότητάς χρήσης του (λόγω του Πρωτοκόλλου) είχε σαν συνέπεια την αλλαγή καλλιεργητικών πρακτικών και η αυξανόμενη εξάρτηση από αποστείρωση του εδάφους με τη χρήση ατμού και άλλων πρακτικών. Επίσης το βρωμομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως γενικής χρήσης υποκαπνιστικό για να σκοτώνει μεγάλο εύρος ανεπιθύμητων ειδών, που περιλαμβάνει τους αρουραίους και διάφορα έντομα. Το βρωμομεθάνιο έχει ωστόσο φτωχική απόδοση ως ζιζανιοκτόνο. Το βρωμομεθάνιο είναι το μόνο υποκαπνιστικό που επιτρέπεται η χρήση του (ουσιαστικά με μόνο τη θερμαντική μέθοδο ως εναλλακτική) υπό από τους περιοριστικούς κανονισμούς των ISPM 15 στις χώρες που υπέγραψαν το πρωτόκολλο. Χρησιμοποιήθηκε για την προετοιμασία αγώνων γκολφ, ιδιαίτερα για τον έλεγχο του γρασιδιού Βερμούδα (Bermuda grass). Το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ προβλέπει ότι η χρήση του βρωμομεθάνιου να καταργηθεί σταδιακά.

Το βρωμομεθάνιο είναι επίσης ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών, ως ένα μεθυλιωτικό μέσο και χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για την εκχύλιση ελαίων από σπόρους και από μαλλί.

Το βρωμομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε κάποτε σε ειδικούς πυροσβεστήρες, πριν από την ανακάλυψη λιγότερο τοξικών αλοπαραγώγων που δεν είναι ηλεκτρικά αγώγιμα και που δεν αφήνουν υπολείμματα. Χρησιμοποιήθηκε ειδικότερα για κατάσβεση πυρκαγιών σε ηλεκτρικές διατάξεις, σε πολεμικά αεροσκάφη και άλλες βιομηχανικές καταστροφές. Ποτέ ωστόσο δεν ήταν τόσο λαοφιλές όσο άλλα πυροσβεστικά μέσα, εξαιτίας του σχετικά μεγάλου οικονομικού κόστους και της τοξικότητάς του. Χρησιμοποιήθηκε από τη δεκαετία του 1920 ως αυτήν του 1960 και συνεχίστηκε η χρήση του σε πυρκαγιές σε κινητήρων αεροσκαφών μέχρι του τέλους της δεκαετίας του 1960.

Περιοριστικοί κανονισμοί χρήσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το βρωμομεθάνιο γρήγορα φωτολύεται στην ατμόσφαιρα ελεθερώνοντας στοιχειακό βρώμιο που είναι πολύ πιο καταστροφικό για το στρατοσφαιρικό όζον από το χλώριο. Γι' αυτόν το λόγο η χρήση του υπόκειται σε περιοριστικούς κανονισμούς από το 1987 που υπογράφηκε το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ για τις ουσίες που καταστρέφουν το στρώμα του όζοντος.

Η τροποποίηση του 1990 στο Λονδίνο πρόσθεσε το βρωμομεθάνιο στη σχετική λίστα των ουσιών που πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωση τους στο περιβάλλον. Το 2003 η Παγκόσμια Περιβαντολλογική Διευκόλυνση (Global Environment Facility) έλαβε πόρους από το πρόγραμμα UNEP-UNDP για το σταδιακό τερματισμό της ανοικτής χρήσης του βρωμομεθανίου σε επτά (7) χώρες της Κεντρικής Ευρώπης και της Κεντρικής Ασίας μέχρι το 2007[27].

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Gordon W. Gribble “The diversity of naturally occurring organobromine compounds” Chemical Society Reviews, 1999, volume 28, pages 335 – 346.doi:10.1039/a900201d
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3, X = Br.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3, X = Br.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  7. 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8, Br αντί Cl.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3, X = Br.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3, X = Br.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3, X = Br.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3, X = Br.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = Br.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = Br.
  17. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = Br.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  23. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
  24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2Br.
  25. 25,0 25,1 http://www.uneptie.org/ozonaction/information/mmc/lib_detail.asp?r=4202
  26. Υποκαπνισμός είναι η απεντόμωση με ένα καπνογόνο σκεύασμα ώστε να ελεγχθεί η προσβολή σε ιδιαίτερα προϊόντα ή χώρους. Ένα καπνογόνο είναι μια χημική ουσία, που στην κατάλληλη θερμοκρασία, υγρασία και πίεση, μπορεί να παράγει ένα τοξικό αέριο σε ικανοποιητική συγκέντρωση για να είναι θανατηφόρο σε ένα ή διάφορα είδη παρασίτων. Με λίγα λόγια υποκαπνισμός είναι η εισαγωγή σε ένα στεγανοποιημένο χώρο (κενό ή με προϊόντα), ενός τοξικού αερίου σε αρκετά υψηλή συγκέντρωση, για τον απαιτούμενο χρόνο, έτσι ώστε το αέριο να καταλάβει όλο τον χώρο και να σκοτώσει τα έντομα που είναι ο στόχος μας.
  27. http://www.uneptie.org/ozonaction/information/mmc/lib_detail.asp?r=5315

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Bromomethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).