Χλωραιθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Χλωραιθάνιο
Chloroethane-skeletal.png
Chloroethane-2D.png
Chloroethane-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Χλωραιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5Cl
Μοριακή μάζα 64,51 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2Cl
Συντομογραφίες EtCl
Αριθμός CAS 75-00-3
SMILES CCCl
InChI 1S/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός RTECS KH7525000
Αριθμός UN 46U771ERWK
PubChem CID 6337
ChemSpider ID 6097
Δομή
Διπολική ροπή 2,06D
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -139 °C
Σημείο βρασμού 12,3 °C
Πυκνότητα 920 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα
στο νερό
6 kg/m3 (7 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-50 °C (κλειστό δοχείο)
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου R12, R40, R52, R53
Φράσεις ασφαλείας S9, S16, S33, S36, S37, S61
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά


Το χλωραιθάνιο[1] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με χημικό τύπο CH3Br. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Παλαιότερα χρησιμοποιούνταν ευραίως για την παραγωγή τετραχλωρομολύβδου, που χρησιμοποιούνταν παλιά ως αντικροτικό πρόσθετο για την παλαιά Super βενζίνη. Το καθαρό χλωραιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και εύφλεκτο αέριο, αλλά στις κανικές συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 0°C και πίεση 1 atm, είναι υγρό. Έχει μια απαλή γλυκιά οσμή.

Πίνακας περιεχομένων

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «χλωραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Cl σ 2sp3-3sp3 176 pm 9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Cl -0,09
H +0,03
C#1 +0,03
C#2 -0,09

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά αρκετά χρονικά διαστήματα στο παρελθόν, το χλωραιθάνιο παράγονταν από αιθανόλη και υδροχλωρικό οξύ ή και από αιθάνιο και χλώριο, αλλά αυτές οι παραγωγικές οδοί έχουν καταστεί αντιοικονομικές. Επίσης, κάποια ποσότητα χλωραιθανίου παράγεται ως παραπροϊόν της παραγωγής πολυβινυλοχλωριδίου. Βεβαίως, αν η ζήτηση του χλωραιθανίου συνεχήσει να μειώνεται, θα αυξηθεί ανάλογα και το ποσοστό της τελευταίας παραγωγής.

Φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική χλωρίωση αιθανίου[3]:

\mathrm{CH_3CH_3 + Cl_2 \xrightarrow[400^oC]{UV} CH_3CH_2Cl + HCl}

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε αιθανόλη (CH3CH2OH)[4]:

\mathrm{CH_3CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2Cl + H_2O}

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.
  • Μια βιομηχανική παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι η ακόλουθη:


\mathrm{CH_3CH_2OH + HCl \xrightarrow[350^oC]{Al_2O_3} CH_3CH_2Cl + H_2O}

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):


\mathrm{CH_3CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + POCl_3 + HCl}

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):


\mathrm{3CH_3CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2Cl + H_3PO_3}

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):


\mathrm{CH_3CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + SO_2 + HCl}

Προσθήκη υδροχλωρίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλοχλωρίδιο[6]:

\mathrm{
CH_2=CH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RONa \xrightarrow{} CH_3CH_2OR + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει 3-αλκίνιο (RC≡CCH2CH3). Π.χ.[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RC \equiv CNa \xrightarrow{} RC \equiv CCH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RCOONa \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaCl}

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RLi \xrightarrow{} RCH_2CH_3 + LiCl}

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaSH \xrightarrow{} CH_3CH_2SH + NaCl}

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RSNa \xrightarrow{} RSCH_2CH_3 + NaCl}

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + NaCl}

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλοχλωρίδιο (CH3CH2Cl), παράγεται φθοραιθάνιο[8]:

\mathrm{2CH_3CH_2Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2F + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3)[7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RNH_2 \xrightarrow{} RNHCH_2CH_3 + HCl}

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R][7]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + R\acute{}\;NHR \xrightarrow{} R\acute{}\;N(CH_2CH_3)R + HCl}

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]Cl}[9]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + R\acute{}\;N(R)R\acute{}\;\acute{}\; \xrightarrow{} [R\acute{}\;N(CH_2CH_3)(R)R\acute{}\;\acute{}\;]Cl}

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη[10]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + PH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2PH_2 + HCl}

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2)[11]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + AgNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NO_2 + AgCl \downarrow}

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο[12]:

\mathrm{PhH + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{AlCl_3} PhCH_2CH_3 + HCl}

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο[13]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiCl}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[14]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgCl}

3. Με υδράργυρο (Hg)[15]:


\mathrm{2CH_3CH_2MgCl + HgCl_2 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2Hg + 2MgCl_2}

4. Με μόλυβδο (Pb)[16]:


\mathrm{4CH_3CH_2MgCl + 2PbCl_2  \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_4Pb + Pb + 4MgCl_2 }
ή

\mathrm{4CH_3CH_2Cl + 4NaPb  \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_4Pb + 3Pb + 4NaCl}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο[17]:


\mathrm{4CH_3CH_2Cl + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_3 + LiCl + AlCl_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο[18]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_3 + ZnCl_2}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο[19]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_3 + SiH_3Cl}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[20]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_3 + RSnH_2Cl}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)[21]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Cl}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHCl)[22]:


\mathrm{CH_3CH_2Cl + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH=CH_2Cl}

3. Η αντίδραση του χλωραιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[23]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} RCH_2ClCH=CHCH_2CH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} RCH=CHCHClCH_2CH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHClCH(CH_2CH_3)CH=H_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_2CH_3)CHClCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωροπεντάνιο[24]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-χλωραιθάνιο[25]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2Cl \xrightarrow{} ClCH_2CH_2OCH_2CH_3}

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από χλωραιθάνιο παράγεται αιθένιο[26]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaCl + H_2O }

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[27]:

\mathrm{CH_3CH_2Cl + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{5} CH_3CH_2CH_2Cl + \frac{2}{5} CH_3CHClCH_3 + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-χλωροπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-χλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροπροπάνιου ~60% και 2-χλωροπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ξεκινώντας από το 1922 και συνεχίζοντας κατά το μεγαλύτερο ποσοστό του 20ού αιώνα, η κύρια εφαρμογή του χλωραιθανίου ήταν η παραγωγή του τετρααιθυλομολύβδου (Pb(CH2CH3)4, TetraEthylLead, TEL), ένα αντικροτικό πρόσθετο για τη βενζίνη. Όταν η βενζίνη έγινε αμόλυβδη, η ζήτηση του TEL και κατ' επέκταση και του χλωραιθανίου μειώθηκε πολύ. Το τελευταίο, όμως, αντιδρά επίσης με το μεταλλικό αλουμίνιο παράγοντας αιθυλαλουμινιοημιχλωρίδιο, ένα ενδιάμεσο για την παραγωγή πολυμερών και άλλων χρήσιμων οργανοαλουμινικές ενώσεις[28].

Όπως και άλλοι χλωριομένοι υδροχλωράνθρακες, το χλωραιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό, ως προωθητικό αεροζόλ κσι ως αναισθητικό.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH2CH3, X = Cl.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = Cl.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  7. 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = Cl.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = Cl.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
  12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = Cl.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Γ, R = CH3CH2.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Δ, R = CH3CH2.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = Cl.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = Cl.
  19. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = Cl.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  25. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHCl ή CH2CH2Cl.
  28. Krause, M.J., Orlandi, F., Saurage, A.T., Zietz Jr., J.R. Aluminum Compounds. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a01_543

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chloroethane της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).