2-προπαναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Προπαναμίνη-2)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
2-προπαναμίνη
Isopropylamine.svg
Isopropylamin-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-προπαναμίνη
Άλλες ονομασίες Ισοπροπυλαμίνη
Μονοϊσοπροπυλαμίνη
2-αμινοπροπάνιο
2-αζωβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H9N
Μοριακή μάζα 59,11 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH(NH2)CH3
Συντομογραφίες iPrNH2
MIPA
Αριθμός CAS 75-31-0
SMILES NC(C)C
InChI 1S/C3H9N/c1-3(2)4/h3H,4H2,1-2H3
Αριθμός EINECS 200-860-9
Αριθμός RTECS NT8400000
Αριθμός UN P8W26T4MTD
PubChem CID 6363
ChemSpider ID 6123
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
1-Προμαναμίνη-1
N-μεθυλαιθαναμίνη
N,N,διμεθυλομεθαναμίνη
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -95,2 °C
Σημείο βρασμού 32,4 °C
Πυκνότητα 722 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμείξιμο
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,3742 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 10,63 (iPrNH3+)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-51 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 402 °C
Επικινδυνότητα
GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-exclam.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Ερεθιστικό (Xi)
Φράσεις κινδύνου R12, R36/37/38
Φράσεις ασφαλείας (S2), S16, S26, S29
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η 2-προπαναμίνη ή 2-αμινοπροπάνιο ή ισοπροπυλαμίνη ή μονοϊσοπροπυλαμίνη (ΜIPΑ: MonoIsoPropylAmine) ή 2-αζωβουτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(NH2)CH3. Στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση αφού είναι αμίνη. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H9N, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Προπαναμίνη-1 ή προπυλαμίνη, μια πρωτοταγής αμίνη.
  2. Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή αιθυλομεθυλαμίνη, μια δευτεροταγής αμίνη.
  3. N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή τριμεθυλαμίνη, μια τριτοταγής αμίνη.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με ισοπροπύλιο.

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,40
C#1,3 -0,09
C#2 +0,03
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προπανόλη-2 και αμμωνία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά συνήθως με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπανόλη-2 (CH3CH(OH)CH3) με την παρουσία νικελίου και χαλκού ως καταλύτη[2]:


\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + NH_3 \xrightarrow[-H_2O]{Ni,Cu} CH_3CH(NH_2)CH_3 + H_2O}

Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανόνη (CH3COCH3) παράγεται αρχικά υδροχλωρική προπανιμίνη-2 (CH3C(=NH)CH3Cl) και έπειτα υδροχλωρική προπαναμίνη-2. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή προπαναμίνη-2[3]:


\mathrm{NH_4Cl + CH_3COCH_3 \xrightarrow{} CH_3C(=NH)CH_3 + H_2O \xrightarrow{+H_2} CH_3CH(NH_3Cl)CH_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH(NH_2)CH_3 + NaCl + H_2O}

  • Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει προπανιμίνη-1, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας:


\mathrm{NH_3 + CH_3COCH_3 \xrightarrow{- H_2O} CH_3C(=NH)CH_3 \xrightarrow{+H_2} CH_3CH(NH_2)CH_3}

Με αμμωνία και ισοπροπυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHXCH3, μέθοδος Hofmann)[4]:


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3  + HX}

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 2-νιτροπροπανίου (CH3CH(NO2)CH3)[5]:


\mathrm{CH_3CH(NO_2)CH_3  + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3  + 2H_2O + 2FeCl_3}

2. Με αναγωγή προπανιμίνης-2 (CH3C(=NH)CH3)[6]:


\mathrm{CH_3C(=NH)CH_3  + H_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + 2H_2O}

Με αποικοδόμηση μεθυλοπροπαναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση μεθυλοπροπαναμιδίου ((CH3)2CHCH2CONH2, μετάθεση Hofmann)[7]:


\mathrm{CH_3CH(NH_2)CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH(NH_2)CH_3 + CO_2 + KBr}

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}

Με χλωραμίνη σε ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH(MgX)CH3)[8]:


\mathrm{CH_3CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH(MgX)CH_3 \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_3CH(NH_2)CH_3 + MgXCl}

Με προσθήκη αμμωνίας σε προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπένιο, παράγεται προπαναμίνη-2[9]:

\mathrm{
CH_3CH=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH(NH_2)CH_3
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH(NH_3Cl)CH_3}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + RX \xrightarrow{} CH_3CH(NHR)CH_3 + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + RCOX \xrightarrow{} (CH_3)_2CHNHCOR + HX}

Ιμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + RCHO \xrightarrow{} (CH_3)_2CHN=CHR + H_2O}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 2-νιτροπροπάνιο:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH(NO_2)CH_3 + 4H_2O}

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλοπροπαναμίνη-2:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} (CH_3)_2CHNHCH_2CH_3}

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-ισοπροπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-ισοπροπυλαιθανιμίνη:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHNHCH(CH_3)_2 \xrightarrow{} CH_3CH=NCH(CH_3)_2}

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-ισοπροπυλοβουτεν-2-αμίνη-1:


\mathrm{
CH_3CH(NH_2)CH_3 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2NHCH(CH_3)_2 + 4H_2O}

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλοπροπαναμίνη-2:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH(NH_2)CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NHCH(CH_3)_2}

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-ισοπροπυλαμιναιθανόλη[10]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH(NH_2)CH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2CHNHCH_2CH_2OH}

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[11]:

\mathrm{CH_3CH(NH_2)CH_3 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3 + \frac{1}{9}  (CH_3)_3CNH_2 + \frac{2}{9} CH_3CH(NHCH_3)CH_3 + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) συνολικά δεσμούς CH2-H. Παράγεται βουταναμίνη-2.
2. Παρεμβολή στον ένα (2) δεσμούς C-H. Παράγεται 2-μεθυλοπροπαναμίνη-2.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλοπροπαναμίνη-2.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουταναμίνης-2 ~67%, 2-μεθυλοπροπαναμίνης-2 ~11% και Ν-μεθυλοπροπαναμίνης-2 ~22%.

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι κύριες χρήσεις της προπαναμίνης-2 είναι σε σκευάσματα ζιζανιοκτόνων, ως κανονιστικό μέσο για πλαστικά, ως ενδιάμεσο οργανικών συνθέσεων υλικών επικάληψης, για την παραγωγή πλαστικών, φυτοφαρμάκων και άλλων, ως ένα ενδιάμεσο προϊόν της βιομηχανίας πετροχημικών.

Ακόμη, μαζί με την προπανόλη-2] χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή κάποιων δυαδικών χημικών όπλων, ως ένα μίγμα που αποκαλείται OPA και το οποίο σε μείξη με το μεθυλοφωσφονυλοδιφθορίδιο (γνωστό στους στρατιωτικούς ως DF) παράγει το σαρίν.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  2. Πρότυπο:Citation/patent.
  3. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), "Methylamine Hydrochloride", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347 
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
  9. Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine, United States Patent 7161039.
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH(NH)CH3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Isopropylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).