Φθορομεθάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Φθορομεθάνιο
Fluoromethane.svg
Fluoromethane-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Φθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες Μεθυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος CH3F
Μοριακή μάζα 34,03 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3F
Συντομογραφίες MeF
R41
Αριθμός CAS 593-53-3
SMILES FC
InChI 1/CH3F/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS 209-796-6
PubChem CID 11638
Δομή
Μήκος δεσμού C-H: 106 pm
C-F: 139 pm
Είδος δεσμού C-H: σ (2sp3-1s)
C-C, C-F: σ (2sp3-2sp3)
Πόλωση δεσμού C--H+: 3%
C+-F-: 43%
Γωνία δεσμού 109° 28'
Μοριακή γεωμετρία τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -141,8 °C
Σημείο βρασμού -78,2 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία 44,9 °C
Κρίσιμη πίεση 6,280 MPa
Πυκνότητα 1,4397 kg/m3 (20 °C)
557 kg/m3 (υγροποιημένο στους 25 °C υπό πίεση κορεσμού)
Διαλυτότητα
στο νερό
2,295 kg/m3
Ιξώδες 0,25 cP (0 °C)
Τάση ατμών 3,3 MPa
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους
καύσης
606,75 kJ
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Φράσεις κινδύνου R45 R46 R12
Φράσεις ασφαλείας S45 S53
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

To φθορομεθάνιο[1] (αγγλικά fluoromethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο CH3F, αλλά συμβολίζεται συχνά συντομογραφικά ως R41. Πιο συγκεκριμένα, το φθορομεθάνιο είναι αλαλκάνιο, δηλαδή ένας άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το καθαρό φθορομεθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι ένα άχρωμο, μη τοξικό αέριο. Έχει ανεκτή οσμή, που μοιάζει μ' αυτήν του διαιθυλαιθέρα και ενεργεί ως αναισθητικό σε υψηλές συγκεντρώσεις. Είναι πολύ εύφλεκτο, δηλαδή αναφλέγεται στον αέρα, εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα, υδρατμούς και πολύ τοξικό υδροφθόριο. Η παραγώμενη φλόγα είναι σχεδόν άχρωμη, όπως αυτή της αιθανόλης. Χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή ημιαγωγών και ηλεκτρονικών προϊόντων. Πιο συγκεκριμένα, με την παρουσία ενός διαλύτη, συνήθως κάποιου υγρού φθοραλκάνιου (RF), το φθορομεθάνιο διίσταται (μερικώς), παράγοντας ιόντα F-, τα οποία χαράζουν εκλεκτικά, λεπτά στρώματα ενώσεων του πυριτίου, που συνήθως αποτελούν πρώτη ύλη κατασκευής ημιαγωγών ηλεκτρονικών προϊόντων.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο μεθάνιο, δηλαδή μεθάνιο, ένα (1) άτομο υδρογόνου του οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, από αυτές που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο φθορίου στις κορυφές του (βέβαια, το νοητό τετράεδρο που σχηματίζεται δεν είναι ακριβώς κανονικό, γιατί το μήκος δεσμού C-F είναι λίγο μεγαλύτερο από τα μήκη δεσμού C-H).

Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C.

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
F -0,43
H +0,03
C +0,34

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε μεθανόλη (CH3OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο[3]:

\mathrm{CH_3OH + HF \xrightarrow{ZnF_2} CH_3F + H_2O}

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωρομεθάνιο (CH3Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο[4]:

\mathrm{2CH_3Cl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} 2CH_3F + Hg_2Cl_2 \downarrow}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθάνιο[5]:


\mathrm{4CH_3F + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_4 + LiF + AlF_3}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθάνιο[6]:


\mathrm{CH_3F + Zn + HCl \xrightarrow{} CH_4 + ZnClF}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται μεθάνιο[7]:


\mathrm{CH_3F + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_4 + SiH_3F}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[8]:

\mathrm{CH_3F + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_4 + RSnH_2F}

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)[9]:


\mathrm{CH_3F + CH_2=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2F}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)[10]:


\mathrm{CH_3F + HC \equiv CH \xrightarrow{} CH_3CH=CH_2F}

3. Η αντίδραση του φθορομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[11]:


\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} RCHFCH=CHCH_2CH_3} 
(1,4-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} RCH=CHCHFCH_2CH_3} 
(1,2-προσθήκη)

\mathrm{RCH=CHCH=CH_2 + CH_3F \xrightarrow{} \frac{1}{2} RCHFCH(CH_3)CH=CH_2 + \frac{1}{2} RCH(CH_3)CHFCH=CH_2} 
(3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροβουτάνιο[12]:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3F \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2F}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με οξιράνιο παράγει μεθοξυ-2-φθοραιθάνιο[13]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3F \xrightarrow{} FCH_2CH_2OCH_3}

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροφθόριο παράγοντας μεθυλένιο[14]:

\mathrm{CH_3F + KOH \xrightarrow{} [:CH_2] + KF + H_2O}

  • Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-H ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελείς δακτύλιους. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:

\mathrm{2CH_3F + KOH \xrightarrow{} CH_3CH_2F + KF + H_2O}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο:

\mathrm{CH_2=CH_2 + CH_3F + KOH \xrightarrow{} \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + KF + H_2O + \frac{1}{5}} Cyclopropane-skeletal.png

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο:

\mathrm{HC \equiv CH + CH_3F + KOH \xrightarrow{} \frac{2}{3} CH_3C \equiv CH + KF + H_2O + \frac{1}{3}} Cyclopropene 2D skeletal.svg

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο:


\mathrm{PhH + CH_3F + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} PhCH_3 + KF + H_2O + \frac{1}{2}} Cycloheptatriene.png

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη:


\mathrm{HCHO + CH_3F + KOH \xrightarrow{} KF + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} Ethylene oxide.svg

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3, X = F.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = F.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = F.
  7. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  9. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = F.
  10. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  12. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  13. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2F, CH3F αντί CH3Cl.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Fluoromethane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).