Αιθενόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθενόλη
Ethenol-2D.png
Ethenol-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθενόλη
Άλλες ονομασίες Βινυλική αλκοόλη
Υδροξυαιθένιο
Υδροξυαιθυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H4O
Μοριακή μάζα 44,053 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH2=CHOH
Συντομογραφίες ViOH
Αριθμός CAS 557-75-5
SMILES C=CO
PubChem CID 11199
ChemSpider ID 10726
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Αιθανάλη (ταυτομερές)
Οξιράνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς αιθανάλη
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη ή υδροξυαιθένιο ή υδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενόλη, δηλαδή ακόρεστη άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2=CHOH και ViOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

  1. Αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη (κύριο ταυτομερές) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CHO.
  2. Οξιράνιο ή αιθυλενοξείδιο με σύντομο συντακτικό τύπο Οξιράνιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp2-2sp3 147 pm pm 19% C+ O-
C=C σ 2sp2-2sp2 134 pm
π 2p-2p
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
C#2 -0,06
H (H-C) +0,03
C#1 +0,16
H (H-O) +0,32

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:

Ταυτομέρεια αιθανάλης-αιθενόλης

  • Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης αιθανάλης προς αιθενόλη σε ουδέτρο περιβάλλον είναι μόλις 6·10-5 στους 20 °C

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενόλη, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανόλη, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανάλη[4]:


\mathrm{CH_2=CHOH + X_2 \xrightarrow{} XCH_2CH(X)OH \xrightarrow{} XCH_2CHO + HX}

Πολυμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εξαιτίας της αστάθειας (λόγω ταυτομέρειας με την αιθανάλη της ίδιας της αιθενάλης, το θερμοπλαστικό πολυβινυλική αλκοόλη (PVA ή PVOH) παράγεται βιομηχανικά με πολυμερισμό του αιθανικού βινυλεστέρα, οπότε ενδιάμεσα παράγεται πολυαιθανικός βινυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας πολυβινυλική αλκοόλη και αιθανικό οξύ:


\mathrm{vCH_3COOCH=CH_2 \xrightarrow{\triangle} (CH_3COOCH(-)CH_2-)_v}

\mathrm{(CH_3COOCHCH_2-)_v + vH_2O \xrightarrow{} (-CH_2CHOH-)_v + vCH_3COOH}

Ενώσεις συναρμογής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αρκετά μεταλλικά σύμπλοκσ περιέχουν αιθενόλη ως συναρμωτή. Π.χ. το σύμπλοκο αιθενολοοξαλικοχλωρολευκόχρυσος [Pt(acac)(η2-CH2=CHOH)Cl][5][6]

Ανίχνευση αιθενόλης στο διαστρικό υλικό[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθενόλη ανακαλύφθηκε στο μοριακό νεφέλωμα του Τοξότη Β΄ χρησμοποιώντας ένα ραδιοτηλεσκόπιο 12 μέτρων στο Kitt Peak National Observatory[7]. Το γεγονός ότι βρέθηκε αιθενόλη (χωρίς το ταυτομερές της) στο αραιό διαστρικό ενδιάμεσο δείχνει ότι η αντίδραση ταυτομερισμού της δεν είναι μονομοριακή, όπως πιστεύοταν.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  5. F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. doi:10.1021/ja00789a011
  6. Όπου acac: οξαλικό οξύ
  7. «Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space». National Radio Astronomy Observatory. 2001-10-01. http://www.nrao.edu/pr/2001/vinylalco/. Ανακτήθηκε στις 2006-12-20. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Vinyl alcohol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetaldehyde της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).