Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Κυκλοπροπάνιο»

Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
μ
μ (Αντικατάσταση παρωχημένου προτύπου με references tag)
Η [[τρίγωνο|τριγωνική]] δομή του κυκλοπροπανίου απαιτεί οι δεσμικές γωνίες μεταξύ των δεσμών C-C να είναι 60°. Η γωνία αυτή είναι πολύ μικρότερη από την πλέον σταθερή, [[θερμοδυναμική|θερμοδυναμικά]], δεσμική γωνία των περίπου 109.5°, των [[Δεσμός σ|δεσμών σ]] μεταξύ [[Ατομικό τροχιακό|υβριδικών τροχιακών]] sp<sup>3</sup>-sp<sup>3</sup>. Αυτό οδηγεί στην ύπαρξη σημαντικής [[παραμόρφωση δακτυλίου|παραμόρφωσης δακτυλίου]]. Το μόριο έχει επίσης και [[παραμόρφωση στρέψης]], εξαιτίας της [[εκλειπτική διαμόρφωση|εκλειπτικής διαμόρφωσης]] των ατόμων υδρογόνου του. Για τους παραπάνω λόγους, οι [[χημικός δεσμός|χημικοί δεσμοί]] μεταξύ των ατόμων άνθρακα του κυκλοπροπανίου είναι σχετικά ασθενέσθεροι από τους τυπικούς δεσμούς C-C ενός τυπικού [[αλκάνια|αλκανίου]], οδηγώντας σε πολύ μεγαλύτερη χημική δραστικότητα (σε σύγκριση με τα αλκάνια).
 
Η δεσμολογία μεταξύ των ατόμων άνθρακα γενικά περιγράφεται με τους όρους των [[χημικός δεσμός με κάμψη|δεσμών με κάμψη]] (''bent bonds'')<ref> Eric V. Anslyn and Dennis A. Dougherty. Modern Physical Organic Chemistry. 2006. pages 850-852</ref>. Σύμφωνα με αυτό το μοντέλο, οι δεσμοί άνθρακα - άνθρακα στο κυκλοπροπάνιο κάμπτονται έτσι ώστε να σχηματίζεται μια ενδοτροχιακή γωνία των 104°. Αυτό ελαττώνει το επίπεδο της παραμόρφωσης δακτυλίου στρεβλώνοντας τον sp<sup>3</sup> υβριδισμό των ατόμων άνθρακα έτσι ώστε να έχουν μεγαλύτερο [[Δεσμός π|π]] χαρακτήρα από το κανονικό<ref> Knipe, edited by A.C. (2007). March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure. (6th ed. ed.). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. p. 219. ISBN 0470084944.</ref>, ενώ από την άλλη οι [[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|δεσμοί άνθρακα - υδρογόνου]] αποκτούν μεγαλύτερο σ χαρακτήρα, από το κανονικό. Μια ασυνήθιστη συνέπεια της δεσμολογίας με κάμψη είναι ότι ενώ οι δεσμοί C-C, είναι ασθενέστεροι από το κανονικό, τα άτομα άνθρακα βρίσκονται κοντύτερα το ένα με το άλλο, σε σύγκριση με έναν κανονικό απλό δεσμό αλκανίων: Πιο συγκεκριμένα, βρίσκονται σε απόσταση 151 [[πικόμετρο|pm]] αντί για το κανονικό που είναι 153 pm. Λάβετε υπόψη, ακόμη, ότι ο [[μέσος όρος]] για τα [[αλκένια]] είναι 146 pm<ref>Allen, Frank H.; Kennard, Olga; Watson, David G.; Brammer, Lee; Orpen, A. Guy; Taylor, Robin (1987). "Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (12): S1–S19. doi:10.1039/P298700000S1.</ref>.
 
Ένα εναλλακτικό μοντέλο περιγραφής της δεσμολογίας του κυκλοπροπανίου περιλαμβάνει [[διάγραμμα Γουάλς|διαγράμματα Γουάλς]] (''Walsh diagrams'') και στοχεύει να κάνει καλύτερη δουλειά ώστε να ταιριάζει η [[θεωρία μοριακών τροχιακών]], υπό το φως των [[φασματοσκοπία|φασματοσκοπικών]] ενδείξεων και των επιχειρημάτων της [[συμμετρία ομάδα|συμμετρίας ομάδας]]. Σε αυτό το μοντέλο, το μόριο του κυκλοπροπάνιο περιγράφεται με τη χρήση [[δεσμός τριών κέντρων|δεσμικού τροχιακού συνδυασμού τριών κέντρων]] τριών (3) [[καρβένιο|καρβενίων]] [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]].
=== Κυκλοπροπάνια ===
 
Τα «'''Κυκλοπροπάνια'''» είναι κατηγορία οργανικών ενώσεων. Η κατηγορία περιλαμβάνει το «μητρικό» κυκλπροπάνιο καθώς αλλά και όλες τις «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστον τριμελή δακτύλιο κυκλοπροπανίου. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα [[αλκάνια]]. Η δομή του κυκλοπροπανικού δακτυλίου περιγράφεται παραπάνω.
Η απλούστερη πολυκυκλική ένωση που περιέχει πολλαπλούς συμπυκνωμένους δακτυλίους πολυπροπανίου είναι το [[τετραεδράνιο]], που το μόριό του αποτελείται από τέσσερεις (4) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που σχηματίζουν τις έδρες ενός [[τετράεδρο|τετραέδρου]]. Ακόμη, το [[(1,1,1)-προπελλάνιο|[1.1.1]-προπελάνιο]] περιέχει τρεις (3) κυκλοπροπανικούς δακτυλίους που μοιράζονται ένα κοινό κεντρικό ζεύγος ατόμων άνθρακα και το δεσμό τους.
<div style='text-align: center;'><gallery>
αρχείοΑρχείο:Tetrahedrane.svg|[[Τετραεδράνιο]]
<gallery>
αρχείοΑρχείο:1.1.1-propellane.svg|[1.1.1]-[[προπελάνια|προπελάνιο]]
αρχείο:Tetrahedrane.svg|Τετραεδράνιο
αρχείο:1.1.1-propellane.svg|[1.1.1]-προπελάνιο
</gallery>
</div>
35.734

επεξεργασίες

Μενού πλοήγησης