Πυρρόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Πυρρόλιο
Pyrrol2.svg
Pyrrole-2D-full.svg
Pyrrole-2D-numbered.svg
Pyrrole-CRC-MW-3D-balls-A.png
Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1H-Αζολίνη
Άλλες ονομασίες Πυρρόλιο
1-αζα-2,4-κυκλοπενταδιένιο
1,4-επαζω-2,4-βουταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H5N
Μοριακή μάζα 67,09 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Pyrrol2.svg
Αριθμός CAS 109-97-7
SMILES N1C=CC=C1
c1cc[nH]c1
InChI 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Αριθμός EINECS UX9275000
Αριθμός UN 1992, 1993
ChemSpider ID 7736
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 53 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -23 °C
Σημείο βρασμού 129 °C
Πυκνότητα 967 kg/m³
Ιξώδες 0,001225 Pa s
Τάση ατμών 7 mmHg (23 °C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
33,3 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 550 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το πυρρόλιο ή 1Η-αζολίνη[1] (αγγλικά pyrrole ή 1Η-azoline) είναι οργανική, ετεροκυκλική και αρωματική ένωση, που αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C4H5N, αν και παριστάνεται επίσης με τον κάπως πιο αναλυτικό ημισυντακτικό τύπο C4H4NH[2]. Πιο συγκεκριμένα είναι μια ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) αμίνη, Δομικά, το μόριό του αποτελείται από έναν πενταμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο αζώτου. Στο δακτύλιο περιέχονται και δύο (2) διπλοί δεσμοί. Οι υπόλοιπες δεσμικές μονάδες των ατόμων του άνθρακα και του αζώτου καταλαμβάνονται από πέντε (5) συνολικά άτομα υδρογόνου. Ανήκει στις ετεροκυκλικές αρωματικές αμίνες. Το χημικά καθαρό πυρρόλιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, είναι άχρωμο πτητικό υγρό, που όμως σκουραίνει αμέσως μετά την έκθεσή του στον ατμοσφαιρικό αέρα. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος επεκτείνεται και χρησιμοποιείται σε μια σειρά «θυγατρικά» ή «υποκατεστημένα» παράγωγα πυρρόλια, που περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο πυρρολίου. Παράδειγμα θυγατρικού πυρρολίου αποτελεί το N-μεθυλοπυρρόλιο (ή N-μεθυλαζολίνη, C4H4NCH3). To πορφοχολινογόνο (ή πορφοχολερυθρινογόνο) είναι προϊόν τριπλής αντικατάστασης επί του πυρρολίου, είναι ο βιοσυνθετικός πρόδρομος πολλών φυσικών προϊόντων όπως, για παράδειγμα, η αίμη[3].

Τα πυρρόλια είναι συστατικά στοιχεία πιο πολύπλοκων κυκλικών μακροκυκλικών ενώσεων όπως πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες (chlorins), οι βακτηριοχλωρίνες (bacteriochlorins), η χλωροφύλλη και τα πορφυρινογόνα[4].

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το πυρρόλιο ανακαλυφθηκε το 1834 από τον Ρούνγκε (F. F. Runge), ως ένα συστατικό της λιθαναθρακόπισσας. Το 1857 το πυρρόλιο απομονώθηκε από το πυρολυσικό οξύ των οστών. Η ονομασία του πυρρολίου προέρχεται από την ελληνική λέξη «πύρρος», που σημαίνει «φλογερός», από τη χημική αντίδραση που χρησιμοποιήθηκε για την ανίχνευσή του, ή για την ακρίβεια από το ερυθρό χρώμα που παίρνει το ξύλο, όταν μουσκεύεται με υδροχλωρικό οξύ[5]. Μία από τις πρώτες συνθετικές πυρρόλες ήταν γ αιμίνη, που πρωτοσυνθέθηκε το 1929 από τον Εμίλ Φίσχερ (Emil Fischer).

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αίμη β. Περιέχει πυρρολικούς δακτυλίους.

Οι πυρρόλες βρίσκεονται σε μια ποικιλία βιολογικών υλικών, ως τμήματα συμπαραγώντων και φυσικών προϊόντων. Στα συνηθισμένα φυσικά παραγώμενα μοριακά είδη που είναι ή περιέχουν πυρρόλες περιλαμβάνονται η βιταμίνη B12, χολοχρωστικές όπως η βιλιρουβίνη και η βιλιβερδίνη, και οι πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες, οι βακτηριοχλωρίνες και τα πορφυρινογόνα[4].

Άλλα φυσικά παράγωγα του πυρρολίου περιλαμβάνουν του δευτερεύοντες μεταβολίτες που συμπεριλαμβάνουν το PQQ, τη μακαλουβαμίνη M, τη ρυανοδίνη, τη ραζινιλάμη, τη λαμελλαρίνη, τη προδιγιοσίνη, τη μυρμικαρίνη και τη σκεπτρίνη.

Οι πυρρόλες, βρίσκονται ακόμη σε διάφορα φάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατορβαστατίνη, το κεφορολάκ και το σανιτινίμπ.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το πυρρόλιο παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε φουράνιο, παρουσία στερεών όξινων (κατά Λιούις) καταλυτών, όπως το διοξείδιο του πυριτίου (SiO2) και η αλουμίνα (Al2O3)[5]:

Φουράνιο \mathrm{ + NH_3 \xrightarrow{SiO_2 \;\acute{\eta}\;Al_2O_3} H_2O +} Πυρρόλιο

Το πυρρόλιο μπορεί επίσης να παραχθεί με καταλυτική αφυδρογόνωση πυρρολιδίνης:

Πυρρολιδίνη \mathrm{ \xrightarrow{Pd} 2H_2 +} Πυρρόλιο

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  9. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles.". Organic Chemistry (Fourth ed.). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
  3. Cox, Michael; Lehninger, Albert L; Nelson, David R. (2000). Lehninger principles of biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
  4. 4,0 4,1 Jonas Jusélius and Dage Sundholm (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. (Open access) 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.
  5. 5,0 5,1 Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pyrrole της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).