1-πενταναμίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
1-πενταναμίνη
Pentylamine Structural Formula V.1.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-πενταναμίνη
Άλλες ονομασίες Πεντυλαμίνη
Μονοπεντυλαμίνη
Αμυλαμίνη
1-αμινοπεντάνιο
1-αζεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H13N
Μοριακή μάζα 87,16 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CH2CH2NH2
Συντομογραφίες BuCH2NH2
MPeA
Αριθμός CAS 110-58-7
SMILES CCCCCN
InChI 1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3
Αριθμός EINECS 203-780-2
Αριθμός RTECS SC0300000
Αριθμός UN 1106
PubChem CID 8060
ChemSpider ID 7769
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -55 °C
Σημείο βρασμού 94-110 °C
Πυκνότητα 752 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμείξιμη
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,411
Εμφάνιση Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
1 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard C.svg
Εύφλεκτη (F) και διαβρωτική (C).
Φράσεις κινδύνου R11, R20/21/22, R34
Φράσεις ασφαλείας S16, S26, S33, S36/37/39, S45
LD50 470 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η 1-πενταναμίνη ή 1-αμινοπεντάνιο ή πεντυλαμίνη ή αμυλαμίνη ή μονοπεντυλαμίνη (ΜPeΑ: MonoPentylAmine) ή 1-αζεξάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2NH2. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας άλλων χημικών ενώσεων, που περιλαμβάνουν βερνίκια, γαλακτωματοποιητές, φαρμακευτικά προϊόντα[1], καθώς και ως ένα αρωματικό μέσο[2].

Ισομερή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H13N, έχει τα ακόλουθα 16 ισομερή θέσης:

  1. 2-πενταναμίνη ή 1-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2CH(ΝH2)CH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  2. 3-πενταναμίνη ή (αιθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHΝH2.
  3. 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 2-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  4. 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 3-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)2ΝH2.
  5. 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(ΝH2)(CH3)2.
  6. 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  7. διμεθυλοπροπαναμίνη ή νεοπεντυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2ΝH2.
  8. N-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3ΝHCH3.
  9. N-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή δευτεροταγής βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΝHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
  10. 2,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή ισοβουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΝHCH3.
  11. 2,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή μεθυλοτριτοταγής βουτυλαμίνη, (CH3)3CΝHCH3.
  12. N-αιθυλο-1-προπαναμίνη ή αιθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2ΝHCH2CH3.
  13. Ν-αιθυλο-2-προπαναμίνη ή αιθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝHCH2CH3.
  14. N,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή διμεθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2Ν(CH3)2.
  15. N,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή διμεθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝ(CH3)2.
  16. Ν-αιθυλο-N-μεθυλαιθαναμίνη ή διαιθυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2NCH3.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «1-πενταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντα-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με πεντύλιο.

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-N σ 2sp3-2sp3 152 pm 6% C+ Ν-
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
N -0,40
C#5 -0,09
C#2-#4 -0,06
C#1 0,00
H(CH2) +0,03
H(NH2) +0,17

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με 1-πεντανόλη και χλωριούχο αμμώνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 1-πενταμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη[4]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + NH_4Cl \xrightarrow[-H_2O]{FeCl_3} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}

Με χλωριούχο αμμώνιο και πεντανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε πεντανάλη (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-πεντανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-πενταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-πενταναμίνη[4]:


\mathrm{NH_4Cl + CH_3CH_2CH_2CH_2CHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH=NH_2Cl + H_2O \xrightarrow[-CH_3CH_2CH_2CH_2COOH]{+CH_3CH_2CH_2CH_2CHO} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl \xrightarrow{+NaOH} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + NaCl + H_2O}

  • Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε πεντνάλη, που δίνει 1-πεντανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-πενταναμίνη:


\mathrm{NH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2CHO \xrightarrow{- H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2CH=NH  \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}

Με αμμωνία και πεντυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε πεντυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann)[5]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HX}

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)[6]:

Phthalimidic potassium.png  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X \xrightarrow[+2H_2O]{H^+} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 +} Ácido ftálico.PNG

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 1-νιτροπεντανίου (CH3CH2CH2CH2CH2NO2)[7]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O + 2FeCl_3}

2. Με αναγωγή πεντανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CN)[8]


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2}

3. Με αναγωγή 1-πεντανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH=NH)[9]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=NH + H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 2H_2O}

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann)[10]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CO_2 + KBr}

  • Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:


\mathrm{Br_2 + KOH \xrightarrow{} BrOK + HBr}

Με χλωραμίνη σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2MgX)[11]:


\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+NH_2Cl} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + MgXCl}

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

αιθυλοκυκλοπροπάνιο \mathrm{
+ NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο, παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

μεθυλοκυκλοβουτάνιο \mathrm{
+ NH_3 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

\mathrm{CH_3CH_2(CH_2CH_2CH(NH_2)] + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

\mathrm{CH_3(CH_2CH_2CH_2CH(NH_2)] + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλαζιριδίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλαζιριδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2(CH_2CH_2NH) + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλαζετιδίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλαζετιδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη[12]:

\mathrm{CH_3CH_2(CH_2CH_2CH_2NH) + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2
}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Συμπεριφορά βάσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_3Cl}

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHR + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RCOX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHCOR + HX}

Ιμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + RCHO \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2N=CHR + H_2O}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπεντάνιο:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + 3H_2O_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NO_2 + 4H_2O}

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-πενταναμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{NaNH_2} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2 NHCH_2CH_3}

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-πεντυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + HC \equiv CH \xrightarrow{NaNH_2} CH_2=CHNHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH=NCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-πεντυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:


\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} CH_3CH=CHCH_2NHCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 4H_2O}

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-πενταναμίνη:

κυκλοπροπάνιο  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_2CH_2CH_3}

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-πεντυλαμιναιθανόλη[13]:

Ethylene oxide.svg  \mathrm{+ CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_2CH_2OH}

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε[14]:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + CH_3Br + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{13} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{13} CH_3CH_2CH_2CH_2CH(NH_2)CH_3 + \frac{2}{13}  CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2NH_2 + \frac{2}{13} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{13} (CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_2NH_2 + \frac{2}{13} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2NHCH_3 + KBr + H_2O}

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-εξαναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-εξαναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-εξαναμίνης ~23%, 2-εξαναμίνης ~15%, 2-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15, 3-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%%, 4-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15% και Ν-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Flick, Ernest W. (1998). Industrial Solvents Handbook (5th ed. έκδοση). Park Ridge, NJ: William Andrew. σελ. 695. ISBN 0-8155-1413-1. 
  2. "JECFA Evaluations-PENTYLAMINE. Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives" (January 31, 2006). Retrieved on 2008-07-25
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
  4. 4,0 4,1 Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347 
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
  12. 12,0 12,1 12,2 12,3 12,4 12,5 Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine, United States Patent 7161039.
  13. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2NH.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
  5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Pentylamine της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).