Μετάβαση στο περιεχόμενο

Τριπλός δεσμός

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Ένας τριπλός δεσμός στη χημεία είναι ένας χημικός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων που περιλαμβάνει έξι δεσμικά ηλεκτρόνια (bonding electrons) αντί για τα συνηθισμένα δύο σε έναν απλό ομοιοπολικό δεσμό. Ο πιο συνηθισμένος τριπλός δεσμός, που υπάρχει μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα, βρίσκεται στα αλκίνια. Άλλες χαρακτηριστικές ομάδες που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό είναι τα κυανίδια (νιτρίλια) και τα ισοκυανίδια (ισονιτρίλια). Μερικά διατομικά μόρια, όπως το άζωτο και το μονοξείδιο του άνθρακα έχουν επίσης τριπλούς δεσμούς. Στον σκελετικό τύπο (skeletal formula) ο τριπλός δεσμός σχεδιάζεται με τρεις παράλληλες γραμμές (≡) μεταξύ των δύο συνδεόμενων ατόμων· στην τυπογραφία, αυτό πραγματοποιείται με τον τελεστή ταυτότητας.[1][2][3]

Οι τριπλοί δεσμοί είναι ισχυρότεροι από τους απλούς ή διπλούς δεσμούς και είναι επίσης πιο μικροί. Η τάξη του δεσμού (bond order) είναι τρία.

Αιθίνιο, H−C≡C−H Δικυάνιο, N≡C−C≡N Μονοξείδιο του άνθρακα, C≡O
Χημικές ενώσεις με τριπλούς δεσμούς

Ο τύπος του δεσμού μπορεί να εξηγηθεί με όρους υβριδισμού τροχιακών (orbital hybridization). Στην περίπτωση του αιθινίου κάθε άτομο άνθρακα έχει δύο τροχιακά sp και δύο τροχιακά p. Τα δύο τροχιακά sp είναι γραμμικά με γωνίες 180° και καταλαμβάνουν τον άξονα x στο καρτεσιανό σύστημα συντεταγμένων. Τα τροχιακά p είναι κάθετα στον άξονα y και τον άξονα z. Όταν τα άτομα άνθρακα πλησιάζουν μεταξύ τους τα τροχιακά sp επικαλύπτονται για να σχηματίσουν έναν sp-sp δεσμό σ. Ταυτόχρονα τα τροχιακά pz πλησιάζουν και σχηματίζουν μαζί έναν pz-pz δεσμό π. Παρομοίως, το άλλο ζευγάρι των py-τροχιακών σχηματίζουν έναν py-py δεσμό π. Το αποτέλεσμα είναι ο σχηματισμός ενός σ δεσμού και δύο π δεσμών.

Στον πρότυπο δεσμού κάμψης ο τριπλός δεσμός μπορεί επίσης να σχηματιστεί από την επικάλυψη των τριών sp3 λοβών χωρίς την ανάγκη εφαρμογής ενός π δεσμού.[4]

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd edition, New York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC 642506595, https://www.google.co.in/books/edition/_/ZKqWAQAACAAJ?hl=en 
  2. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry
  3. Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). «Triple-Bond Covalent Radii». Chemistry - A European Journal 11 (12): 3511–20. doi:10.1002/chem.200401299. PMID 15832398. 
  4. Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007