Ακετοφαινόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Ακετοφαινόνη
ΑκετοφαινόνηΑκετοφαινόνη
Άλλες ονομασίες μεθυλοφαινυλοκετόνη
1-φαινυλοαιθανόνη
Δομικές ιδιότητες
Χημικός τύπος C8H8O
Συμβολισμοί PhCOMe ή ACP
Φυσικές ιδιότητες
Μοριακή μάζα 120,15
Σημείο τήξης (1 atm) 19-20 °C
Σημείο βρασμού (1 atm) 202 °C
Πυκνότητα 1.028 kg/m3
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης 77οC

Η ακετοφαινόνη ή μεθυλοφαινυλοκετόνη ή 1-φαινυλοαιθανόνη είναι χημική ένωση με τύπο PhCOMe. Είναι η απλούστερη αρωματική κετόνη. Στην όψη είναι ένα άχρωμο παχύρευστο υγρό χρήσιμο για την παραγωγή κυρίως ρητινών και αρωμάτων[1].

Παρουσία στη φύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ακετοφαινόνη βρίσκεται φυσικά σε πολλά τρόφιμα που περιλαμβάνουν μήλα, τυριά, βερίκοκα, μπανάνες, βόειο κρέας και κουνουπίδια.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Βιομηχανικά παράγεται ως παραπροϊόν της οξείδωσης αιθυλοβενζολίου, που παράγει κυρίως μεθυλοξιράνιο[1]:


PhEt + MeCH=CH_2 + O_2 \xrightarrow{} PhVi + H_2O + Propylenoxid.svg
PhVi + H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} PhCH(OH)Me
3PhCH(OH)Me + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOMe + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O

  • Η ακετοφαινόνη μπορεί ωστόσο να παραχθεί και με μια ποικιλία άλλων μεθόδων. Π.χ.:

2. Από φαινυλαλογονίδια μέσω αντιδραστηρίων Grignard και μεθυλεστέρες μονοκαρβονικών οξέων ή αιθανονιτρίλιο:

α. Με εστέρες:


PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+MeCOOR} RCOMe + ROMgX

β. Με αιθανονιτρίλιο:


PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+MeCN} PhC(Me)=NMgX \xrightarrow[+H^+]{+H_2O} PhCOMe + NH_4^+ + Mg(OH)X

3. Από 1-φαινυλοαιθανόλη με μερική οξείδωση:


3PhCH(OH)Me + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOMe + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O

4. Από φαινυλοαιθίνιο με καταλυτική υδρόλυση:


PhC \equiv CH + H_2O \xrightarrow[Hg^{2+}]{H_2SO_4} PhCOMe

5. Από 2,3-διφαινυλοβουτένιο-2 με οξείδωση:

α. Με οζονόλυση:


3PhC(Me)=C(Me)Ph + 2O_3 \xrightarrow{} 6PhCOMe

β. Με KMnO4:


5PhC(Me)=C(Me)Ph + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 10PhCOMe + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O

6. Με ακετυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts:


PhH + MeCOX \xrightarrow{AlX_3} PhCOMe + HX

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αναγωγή προς 1-φαινυλοαιθανόλη:

α. Με LiAlH4 ή NaBH4:


4PhCOMe + NaBH_4 + 4H_2O \xrightarrow{} 4PhCH(OH)Me + NaOH + B(OH)_3

β. Με καταλυτική υδρογόνωση:


PhCOMe + H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH(OH)Me

2. Αναγωγή προς αιθυλοβενζόλιο (μέθοδος Wolff-Kishner):


PhCOMe + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhC(Me)=NNH_2 \xrightarrow{KOH} PhEt + N_2

3. Οξείδωση με SeO2 προς φαινυλοξοαιθανάλη:


PhCOMe + SeO_2 \xrightarrow{} PhCOCHO + Se + H_2O

4. Προσθήκη αζωτούχων ενώσεων γενικού τύπου H2NA. Π.χ.:

α. Προσθήκη πρωτοταγών αμινών (A = H):


PhCOMe + RNH_2 \xrightarrow{} H_2O + PhC(Me)=NH (ιμίνες)

β. Προσθήκη υδροξυαμίνης (A = OH):


PhCOMe + NH_2OH \xrightarrow{} H_2O + PhC(Me)=NOH (μεθυλοφαινυλοξίμη)

γ. Προσθήκη υδραζίνης (Α = NH2):


PhCOMe + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhC(Me)=NNH_2 (μεθυλοφαινυλυδραζόνη) \xrightarrow{+PhCOMe} H_2O + PhC(Me)=NN=C(Me)Ph (διμεθυλοδιφαινυλαζίνη)

δ. Προσθήκη φαινυλυδραζίνης (Α = NHPh):


PhCOMe + PhNHNH_2 \xrightarrow{} H_2O + PhC(Me)=NHPh (μεθυλοδιφαινυλυδραζόνη)

ε. Προσθήκη υδραζινοκαρβαμίδιο (Α = NHCONH2):


PhCOMe + NH_2NHCONH_2 \xrightarrow{} H_2O + PhC(Me)=NNHCONH_2 (μεθυλοφαινυλoκαρβαμιδυδραζόνη)

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982