Διχλωροφθορομεθάνιο

Διχλωροφθορομεθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διχλωροφθορομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Freon 21
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CHFCl2
Μοριακή μάζα	102,92 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CHFCl2
Συντομογραφίες	R-21, HCFC-21
Αριθμός CAS	75-43-4
SMILES	ClC(F)Cl
InChI	1S/CHBrF2/c2-1(3)4/h1H
Αριθμός EINECS	200-869-8
Αριθμός RTECS	PA8400000
Αριθμός UN	7GAO4CRJ0B
PubChem CID	6370
ChemSpider ID	6130
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-135 °C
Σημείο βρασμού	8,92 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία	178,5 °C
Κρίσιμη πίεση	517 MPa
Πυκνότητα	1.405 kg/m3 (9 °C); 1.366 kg/m3 (25 °C)
Διαλυτότητα; στο νερό	9,42 kg/m3 (30 °C)
Τάση ατμών	160 kPa
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Σημείο αυτανάφλεξης	5220 °C
Επικινδυνότητα
	Επικίνδυνο για το περιβάλλον (N)
Φράσεις κινδύνου	R59
Φράσεις ασφαλείας	S59
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το διχλωροφθορομεθάνιο ή Freon 21 ή R-21 είναι ένα τριαλομεθάνιο και ένας υδροφθοροχλωράνθρακας. Στις κανονικές συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο και άοσμο αέριο. Σε θερμοκρασίες 5 Κ - 105 Κ βρίσεται σε μία φάση (space group Pbca). Χρησιμοποιήθηκε ως προωθητικό αεροζόλ και ως ψυκτικό υγρό για ηλεκτρικά ψυγεία και κλιματιστικά, αλλά ατό σταμάτησε λόγω της καταστροφής που προκαλούσε στο στρατοσφαιρικό όζον. Το δυναμικό καταστροφής του όζοντος για το διχλωροφθορομεθάνιο είναι 0,05, με αποτέλεσμα το 2004 η παραγωγή και η κατανάλωσή του να πέσει στο 15% σε σχέση με το 1989 και αναμαίνεται να εκμηδενιστεί μέχρι το 2015, τουλάχιστον σύμφωνα με το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ.

Ονοματολογία

Η ονομασία «διχλωροφθορομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διχλωρο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων χλωρίου ανά μόριο της ένωσης και το ακολοθούμενο «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το «διχλωρο-» μπαίνει πρώτο, γιατί τα προθέματα υποκαταστατών ή διακλαδώσεων μπαίνουν κατά αλφαβητική σειρά και δ < φ.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο κσι τα υπόλοιπα στις κορυφές.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
C-Cl	σ	2sp³-3sp³	176 pm	9% C⁺ Cl^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
Cl	-0,09
H	+0,03
C	+0,61

Παραγωγή

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση τριφθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε τριχλωρομεθάνιο^[2]:

$\mathrm {CHCl_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CHFCl_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Χαρακτηρίζεται από την ύπαρξη δυο διαφορετικών αλογόνων στο μόριό του. Το χλώριο υποκαθίσταται ή αποσπάται πολύ πιο εύκολα, με αποτέλεσμα να δίνει εύκολα φθοροπαράγωγα.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρολύεται με υδροξείδιο του νατρίου προς φθοροχλωρομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μονοξείδιο του άνθρακα και υδροφθόριο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+NaOH{\xrightarrow {-NaCl}}FClCHOH{\xrightarrow {-HCl}}HCOF{\xrightarrow {}}CO+HF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa αρχικά προς αλκοξυφθοροχλωρομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυφθορομεθάνιο και τελικά τριαλκοξυμεθάνιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+RONa{\xrightarrow {-NaCl}}FClCHOR{\xrightarrow[{-NaCl}]{+RONa}}ROCHFOR{\xrightarrow {+RONa}}(RO)_{3}CH+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa αρχικά προς 1-φθορο-1-χλωραλκίνιο-2, στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλο-3-φθοροπενταδιίνιο και τελικά προς 3-αλκινυλο-1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {-NaCl}}RC\equiv CCHFCl{\xrightarrow[{-NaCl}]{+RC\equiv CNa}}RC\equiv CCHFC\equiv CR{\xrightarrow {+RC\equiv CNa}}(RC\equiv C)_{3}CH+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό φθοροχλωρομεθυλεστέρα, στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό φθορομεθυλοδιεστέρα και τελικά προς τριαλκανικό μεθυλοτριεστέρα^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+RCOONa{\xrightarrow {-NaCl}}RCOOCHFCl{\xrightarrow[{-NaCl}]{+RCOONa}}RCOOCHFOOCR{\xrightarrow {+RCOONa}}(RCOO)_{3}CH+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN αρχικά προς φθοροχλωραιθανονιτρίλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς φθοροπροπανοδινιτρίλιο και τελικά κυανοπροπανοδινιτρίλιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+NaCN{\xrightarrow {-NaCl}}FClCHCN{\xrightarrow[{-NaCl}]{+NaCN}}NCCHFCN{\xrightarrow {+NaCN}}CH(CN)_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa αρχικά προς (φθοροχλωρομεθυλ)αλκάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριαλκυλομεθάνιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+RNa{\xrightarrow {-NaCl}}RCHFCl{\xrightarrow[{-NaCl}]{+RNa}}RCHFR{\xrightarrow {+RNa}}R_{3}CH}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)φθοροχλωρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και τελικά προς τρι(αλκυλοθειο)μεθάνιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+RSNa{\xrightarrow {-NaCl}}RSCHFCl{\xrightarrow[{-NaCl}]{+RSNa}}RSCH_{2}SR{\xrightarrow {+RSNa}}(RS)_{3}CHJ+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με αρχικά KI προς ιωδοφθοροχλωρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια KI, προς διιωδοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριιωδομεθάνιο^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+KI{\xrightarrow {-KCl}}CHFClI{\xrightarrow[{-KCl}]{+KI}}CHFI_{2}{\xrightarrow {+KI}}CHI_{3}+KF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) αρχικά προς φθοροχλωρομεθαναμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς φθορομεθανοδιαμίνη και τελικά μεθανοτριαμίνη^[3]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {-HCl}}FClCHNH_{2}{\xrightarrow[{-HCl}]{+NH_{3}}}FCH(NH_{2})_{2}{\xrightarrow {+NH_{3}}}CH(NH_{2})_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) αρχικά προς φθοροχλωρομεθανοφωσφαμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς φθορομεθανοδιφωσφαμίνη και τελικά προς μεθανοτριφωσφαμίνη^[4]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+PH_{3}{\xrightarrow {-HCl}}FClCHPH_{2}{\xrightarrow[{-HCl}]{+PH_{3}}}FCH(PH_{2})_{2}{\xrightarrow {+PH_{3}}}CH(PH_{2})_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO₂ αρχικά προς νιτροφθοροχλωρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτροφθορομεθάνιο, και τελικά προς τρινιτρομεθάνιο^[5]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+NaNO_{2}{\xrightarrow {-NaCl}}FClCHNO_{2}{\xrightarrow[{-NaCl}]{NaNO_{2}}}CH_{2}(NO_{2})_{2}{\xrightarrow {NaNO_{2}}}CH(NO_{2})_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (φθοροχλωρομεθυλο)βενζόλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριφαινυλομεθάνιο:

$\mathrm {PhH+CHFCl_{2}{\xrightarrow[{-HCl}]{AlCl_{3}}}PhCHF_{2}{\xrightarrow[{+PhH-HCl}]{AlCl_{3}}}PhCHFPh{\xrightarrow[{+PhH}]{AlF_{3}}}Ph_{3}CH}$

Αναγωγή

1. Με LiAlH₄, παράγεται μεθάνιο^[6]:

$\mathrm {4CHFCl_{2}+3LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{4}+LiF+2LiCl+AlF_{3}+2AlCl_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά φθοροχλωρομεθάνιο, στη συνέχεια φθορομεθάνιο και τελικά μεθάνιο^[7]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+Zn+HCl{\xrightarrow {-ZnCl_{2}}}CH_{2}FCl{\xrightarrow[{-ZnCl_{2}}]{+Zn+HCl}}CH_{3}F{\xrightarrow {+Zn+HCl}}CH_{4}+ZnFCl}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο^[8]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}2CH_{4}+SiHFCl_{2}}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1,3-διχλωρο-1-φθοροπροπάνιο:

$\mathrm {CHFCl_{2}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CHFCl}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1,3-διχλωρο-3-φθοροπροπένιο

$\mathrm {CHFCl_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}ClCH=CHCHFCl}$

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1,4-διχλωρο-1-φθοροβουτάνιο:

$\mathrm {+CHFCl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CH_{2}CHFCl}$

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 1,5-διχλωρο-5-φθοροπεντένιο-2.

$\mathrm {CHFCl_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH=CHCH_{2}CHFCl}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φθοροχλωρο(2-χλωραιθοξυ)μεθάνιο^[9]:

$\mathrm {+CHFCl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCHFCl}$

Παραγωγή καρβενίων και παραγώγων

Πυρόλυση

Με πυρόλυση αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας φθοροχλωρομεθυλένιο που διμερίζεται παράγοντας 1,2-διφθορο-1,2-διχλωραιθένιο^[10]:

$\mathrm {2CHFCl_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CFCl=CFCl+2HCl}$

Παραγωγή και παρεμβολή φθοροχλωρομεθυλενίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας διφθορομεθυλένιο^[11]:

$\mathrm {CHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}[:CFCl]+KCl+H_{2}O}$

Το ασταθές φθορομεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-Η ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,2-διφθορο-1,1,3-τριχλωραιθάνιο:

$\mathrm {2CHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}FClCHCFCl_{2}+KCl+H_{2}O}$

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται μίγμα από 3-φθορο-3-χλωροπροπένιο και 1-φθορο-1-χλωροκυκλοπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}FClCHCH=CH_{2}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{5}}(CH_{2}CFClCH_{2})}$

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται μίγμα από 3-φθορο-3-χλωροπροπίνιο και 3-φθορο-3-χλωροκυκλοπροπένιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CCHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}FClCHC\equiv CH+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{3}}(FClCCH=CH)}$

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται μίγμα από (φθοροχλωρομεθυλο)βενζόλιο και 7-φθορο-7-χλωροκυκλοεπτατριένιο:

$\mathrm {PhH+CHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCHFFCl+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}(FClCCH=CHCH=CH=CH)}$

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται μίγμα από φθοροχλωραιθανάλη και 2-φθορο-2-χλωρεποξυαιθάνιο (2-φθορο-3-χλωροξιράνιο):

$\mathrm {HCHO+CHFCl_{2}+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {2}{3}}FClCHCHO+{\frac {1}{3}}(FClCCH_{2}O)}$

Παραγωγή και παρεμβολή φθορομεθυλενίου

Είναι δυνατή η απόσπαση Cl₂ με χρήση ιδιαίτερα ηλεκτροθετικών μετάλλων όπως κάλιο, νάτριο, μαγνήσιο ή και ψευδάργυρος, παράγοντας φθορομεθυλένιο. Τα δισθενή μέταλλα ευνοούν ιδιαίτερα τις κυκλικές προσθήκες. Έτσι έχουμε τα ακόλουθα παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,2-διφθορο-1,1-διχλωραιθάνιο:

$\mathrm {2CHFCl_{2}+Zn{\xrightarrow {}}FCH_{2}CFCl_{2}+ZnCl_{2}}$

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό φθοροκυκλοπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CHFCl_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnCl_{2}+}$

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 3-φθοροκυκλοπροπένιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CHFCl_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnCl_{2}+(FCHCH=CH)}$

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 7-φθοροκυκλoεπτατριένιο:

$\mathrm {PhH+CHFCl_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnCl_{2}+(FCHCH=CHCH=CHCH=CH)}$

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό εποξυφθοραιθάνιο:

$\mathrm {HCHO+CHFCl_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnCl_{2}+}$

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
doi:10.1002/14356007.a11_349
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[Pet186-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.

[8] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[9] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.

[10] Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
doi:10.1002/14356007.a11_349

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]