Υδροκυάνιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Υδροκυάνιο
Hydrogen-cyanide-2D.png
Hydrogen-cyanide-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυανίδιο του υδρογόνου
Άλλες ονομασίες Υδροκυανικό οξύ
(το υδατικό διάλυμα),
Πρωσικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα 27.0253 g/mol
Αριθμός CAS 74-90-8
SMILES C#N
InChI 1/CHN/c1-2/h1H
Αριθμός EINECS 200-821-6
Αριθμός RTECS MW6825000
PubChem CID 768
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −13.4°C (260 K) (8°F)
Σημείο βρασμού 25.6°C (299 K) (78°F)
Πυκνότητα 0.697 g/mL, υγρό
Διαλυτότητα
στο νερό
πλήρως αναμίξιμο
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες
Αιθανόλη, αιθέρας
Ιξώδες 0.201 cP
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1.2675
Χημικές ιδιότητες
pKa 9.21
Σημείο αυτανάφλεξης 538°C (811.15) (1000.4°F)
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
−17.8°C (255.35 K) (-0.04°F)
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου 12, 26, 50/53
Φράσεις ασφαλείας 1/2, 7/9, 16, 36/37,
38, 45, 60, 61
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Το υδροκυάνιο είναι χημική ένωση με μοριακό τύπο HCN. Είναι γραμμικό μόριο, με έναν τριπλό δεσμό μεταξύ άνθρακα και αζώτου. Η εκατοστιαία του σύσταση είναι : 44,4 % άνθρακας (C), 3,73 % υδρογόνο (Η) και 51,8 % άζωτο (Ν). Το υδατικό διάλυμα υδροκυανίου ονομάζεται υδροκυανικό οξύ.

Το υδροκυάνιο έχει χαρακτηριστική έντονη οσμή πικραμύγδαλου την οποία 20 % - 40 % των ανθρώπων δε μπορούν να αντιληφθούν εξαιτίας γενετικών αιτίων. Είναι άχρωμο, εξαιρετικά δηλητηριώδες και πολύ πτητικό υγρό που βράζει σχεδόν σε θερμοκρασία δωματίου (26°C). Έχει ασθενώς όξινο χαρακτήρα με pKa = 9.2 και σε υδατικό διάλυμα ιοντίζεται εν μέρει αποδίδοντας, εκτός των κατιόντων υδροξωνίου3Ο+), ανιόντα κυανίου, CN-. Τα άλατα του υδροκυανίου είναι γνωστά ως κυανιούχα άλατα.

Το υδροκυάνιο χρησιμοποιείται ευρύτατα στην παρασκευή πολλών χημικών ενώσεων, πολυμερών, φαρμάκων αλλά και πολεμικών όπλων.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροκυάνιο απομονώθηκε για πρώτη φορά από μια μπλε χρωστική, το πρωσικό μπλε,[1] που ήταν γνωστή από το 1704 αλλά η δομή της δεν είχε διευκρινιστεί. Το 1752 ο Γάλλος χημικός Πιέρ Μακέ (Pierre Macquer) διαπίστωσε ότι το πρωσικό μπλε μπορούσε να μετατραπεί σε οξείδιο του σιδήρου και σε ένα άγνωστο πτητικό συστατικό (το υδροκυάνιο) και αυτές οι δύο ουσίες θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν για την ανασύσταση της χρωστικής. Στη συνέχεια, με την καθοδήγηση του Μακέ, το υδροκυάνιο απομονώθηκε σε καθαρή μορφή για πρώτη φορά από το πρωσικό μπλε το 1783 από το Σουηδό χημικό Σέλε (Carl Wilhelm Scheele) και του δόθηκε το γερμανικό όνομα blausäure που σημαίνει μπλε οξύ λόγω του όξινου χαρακτήρα του στο νερό και της παραγωγής του από το μπλε χρώμα. Στην αγγλική γλώσσα ονομάστηκε υδροκυάνιο.

Το 1787 ο Γάλλος χημικός Μπερτολέ (Claude Louis Berthollet) έδειξε ότι το υδροκυάνιο δεν περιέχει οξυγόνο, ένα σημαντικό χημικό στοιχείο στην τότε θεωρία των οξέων. Το 1815, ο χημικός Γκέυ-Λυσσάκ (Joseph Louis Gay-Lussac) ανακάλυψε το χημικό τύπο HCN. Το ιόν κυάνιο, CN-, στο υδροκυάνιο πήρε το όνομά του από την ελληνική λέξη για το μπλε, κυανό, και πάλι εξαιτίας της σχέσης του υδροκυανίου με το πρωσικό μπλε.

Προέλευση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροκυάνιο μπορεί να παραληφθεί από φρούτα που έχουν μέσα τους ένα κοίλωμα όπως τα κεράσια, τα βερίκοκα και τα μήλα. Πολλά απ' αυτά τα κοιλώματα περιέχουν μικρές ποσότητες ενός γλυκοζίτη που λέγεται αμυγδαλίνη και αποδεσμεύουν αργά υδροκυάνιο. Η αμυγδαλίνη (C20H27O11N), που περιέχεται κυρίως στα πικραμύγδαλα, των οποίων η χαρακτηριστική οσμή οφείλεται στο υδροκυάνιο, υδρολύεται με διαλύματα οξέων ή με το ένζυμο εμουλσίνη προς γλυκόζη (C6H12O6), βενζαλδεΰδη (C6H5CH=O) και HCN :

C20H27O11N + 2H2O → 2C6H12O6 + C6H5CH=O + HCN

Μερικά αρθρόποδα παράγουν υδροκυάνιο ως μηχανισμό άμυνας, όπως κάνουν άλλωστε και ορισμένα λεπιδόπτερα όπως είναι ο σκόρος του δάσους. Υδροκυάνιο περιέχεται επίσης στα καυσαέρια των οχημάτων, στον καπνό του τσιγάρου και της καύσης του ξύλου και στον καπνό από την καύση του αζωτούχων πλαστικών όπως είναι το νάιλον.

Το υδροκυάνιο και η προέλευση της ζωής[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροκυάνιο μαζί με το ακετυλένιο και το νερό πιστεύεται ότι είναι πρόδρομες ενώσεις αμινοξέων και νουκλεϊκών οξέων (βλέπε χημικές ιδιότητες). Είναι πιθανό, αν και δεν έχει πλήρως επιβεβαιωθεί, ότι το υδροκυάνιο έπαιξε κάποιο ρόλο στη δημιουργία της Ζωής στον πλανήτη μας. Οι χημικές αντιδράσεις όμως που έλαβαν χώρα πριν πολλά εκατομμύρια χρόνια δεν έχουν επιβεβαιωθεί ολοκληρωτικά στα εργαστήρια. Πάντως γίνονται μελέτες για να εξακριβωθεί ο ακριβής ρόλος του υδροκυανίου στη σύνθεση των πρωταρχικών οργανικών ενώσεων.

Το υδροκυάνιο στο διάστημα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροκυάνιο έχει ανιχνευθεί σε νεφελώματα και στη μεσοαστρική ύλη. Έχουν γίνει εκτεταμένες μελέτες για τους τρόπους σύνθεσης υδροκυανίου σε διάφορα περιβάλλοντα και εξετάζεται η χρήση του ως ιχνηθέτης για μεγάλη ποικιλία αστρονομικών διαδικασιών. Το HCN μπορεί να παρατηρηθεί και από επίγεια τηλεσκόπια. Επίσης έχουν παρατηρηθεί και οι καθαρές περιστροφικές μεταπτώσεις J = 1 → 0, J = 3 → 2, J = 4 → 3 και J = 10 → 9.
Το HCN σχηματίζεται στα μεσοαστρικά νέφη με μία από δύο κύριες διεργασίες : είτε μέσω της αντίδρασης CH2 + N → HCN + H, είτε με τον ανασυνδυασμό HCNH+ + e- → HCN + H ο οποίος συμμετέχει στο σχηματισμό του HCN κατά 30 %.[2] Αποικοδομείται στα ίδια νέφη με διάφορους τρόπους (φωτοδιάσπαση,[3] διαδικασία σκοτεινού πυρήνα [4]) που εξαρτώνται από τη θέση του στο νέφος.

Παρασκευές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροκυάνιο παρασκευάζεται σε περιορισμένες ποσότητες από διάφορους συνδυασμούς αντιδράσεων μεταξύ υδρογόνου, άνθρακα, αμμωνίας ή αζώτου. Σε μεγάλες ποσότητες παράγεται ως παραπροϊόν της παραγωγής ακρυλονιτριλίου από την επεξεργασία αποβλήτων. Ενδεικτικά αναφέρεται ότι το 2007, στις Η.Π.Α. η ζήτηση υδροκυανίου ήταν περίπου 850000 τόννοι.

Βιομηχανικές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η σημαντικότερες διαδικασίες βιομηχανικής παραγωγής υδροκυανίου χρησιμοποιούν ως πρώτη ύλη το μεθάνιο ή το προπάνιο :

  • Η μέθοδος Αντρούσοβ που επινοήθηκε το 1927 από το χημικό μηχανικό Λεονίντ Αντρούσοβ (Leonid Andrussow) και εφαρμόστηκε αρχικά άπό τη βιομηχανία Μπασφ (BASF). Κατά τη διαδικασία αυτή, το μεθάνιο (CH4) και η αμμωνία (NH3) αντιδρούν παρουσία οξυγόνου (O2) στους 1000°C - 1500°C παρουσία καταλύτη λευκόχρυσου-ροδίου (Pt-Rh) και σε ατμοσφαιρική πίεση. Η ενέργεια που απαιτείται για την αντίδραση παρέχεται από τη μερική οξείδωση του μεθανίου και της αμμωνίας. :
2CH4 + 2NH3 + 3O2 → 2HCN + 6H2O, ΔΗ = – 473 KJ/mol.
  • Η μέθοδος Ντεγκούσα (Degussa)- ΒΜΑ είναι μικρότερης σημασίας και σ' αυτήν δεν προστίθεται οξυγόνο ενώ η απαιτούμενη ενέργεια μεταφέρεται έμμεσα μέσω των τοιχωμάτων του αντιδραστήρα. Η αντίδραση είναι έντονα ενδόθερμη και πραγματοποιείται στους 1400°C παρουσία λευκόχρυσου ως καταλύτη :
CH4 + NH3 → HCN + 3H2, ΔΗ = + 251 KJ/mol
  • Μια άλλη διαδικασία είναι η μέθοδος Σoουίνιγκαν [5](Shawinigan Process) στην οποία η απαιτούμενη θερμότητα προέρχεται από εσωτερική ηλεκτρική θέρμανση και αυτό είναι το βασικό μειονέκτημα της μεθόδου. Τα πλεονεκτήματά της είναι ότι το Η2 των προϊόντων χρησιμοποιείται για την παρασκευή αμμωνίας και η ανυπαρξία υδρατμών αποτρέπει τους ανεπιθύμητους πολυμερισμούς. Η διαδικασία εφαρμόστηκε στον Καναδά από το 1960 έως το 1968 οπότε και εγκαταλείφθηκε ενώ σήμερα εφαρμόζεται στη Νότια Αφρική. Κατά τη διεργασία χρησιμοποιείται προπάνιο (C3H8) ή μεθάνιο (CH4) που αντιδρούν με την αμμωνία σε αντιδραστήρα ρευστοποιημένης κλίνης με κωκ στους 1300°C - 1600°C :
C3H8 + 3NH3 → 3HCN + 7H2O, ΔΗ = + 630 KJ/mol
CH4 + NH3 → HCN + 3H2O
  • Άλλες βιομηχανικές διεργασίες παραγωγής υδροκυανίου είναι :
    • Η αφυδάτωση του μεθαναμίδιου που πραγματοποιείται στους 380°C - 430°C παρουσία καταλυτών φωσφορικών αλάτων μετάλλων όπως ο σίδηρος (Fe) ή το αργίλιο (Al) : HCONH2 → HCN + H2O, ΔΗ = + 75 KJ/mol.[6]
    • Με μεταθετική αντίδραση μεταξύ θειικού οξέος (H2SO4) και κυανιούχου νατρίου (NaCN)[7] : 2NaCN + H2SO4 → Na2SO4 + 2HCN

Εργαστηριακές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

H2 + N2 + 2C → 2HCN
  • Από τα ζωικά απορρίμματα των σφαγείων (αίμα, τρίχες οπλές κ.ά.) με σύντηξη μαζί με σίδηρο και ανθρακικό κάλιο (K2CO3) σχηματίζεται σιδηροκυανιούχο κάλιο και ζωικός άνθρακας, που χρησιμοποιείται για τον αποχρωματισμό υγρών. Από το σιδηροκυανιούχο κάλιο με επίδραση καλίου ή νατρίου παράγεται κυανιούχο άλας, που δίνει με επίδραση θειικού οξέος το υδροκυάνιο :
K4[Fe(CN)6] + 2K → Fe + 6KCN
2KCN + H2SO4 → K2SO4 + 2HCN

Φυσικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το υδροκυάνιο είναι υγρό πτητικό, άχρωμο, με οσμή πικραμύγδαλων, ευδιάλυτο στο νερό, σφοδρό δηλητήριο. Τα κυανιούχα αλκάλια είναι ευδιάλυτα στο νερό.

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μεταθετικές αντιδράσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε υδατικό διάλυμα είναι πολύ ασθενές οξύ (με Ka = 6.20×10−10 στους 25°C), ασθενέστερο από το ανθρακικό, γιαυτό δε διασπά τα ανθρακικά άλατα. Ιοντίζεται στο νερό κατά το σχήμα :

HCN + H2O ⇄ H3O+ + CN

Ως οξύ το υδροκυάνιο αντιδρά με βάσεις και δίνει άλατα και νερό :

NaOH + HCN → NaCN + H2O

Αντιδρά με άλατα και δίνει νέα άλατα και νέα οξέα. Οι αντιδράσεις αυτές είναι πραγματοποιήσιμες εφόσον παράγεται ίζημα ή εκλύεται αέριο ή προκύπτει ουσία που να ιοντίζεται ελάχιστα :

AgNO3 + HCN → AgCN↘ + HNO3
NaCl + HCN → NaCN + HCl↗
HCOONa + HCN → HCOOH + NaCN

Η κυανυδρινική σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κυανυδρινική σύνθεση περιλαμβάνει την προσθήκη του HCN σε μια καρβονυλική ένωση (συνήθως αλδεΰδη ή μεθυλοκετόνη) οπότε προκύπτουν υδροξυνιτρίλια :

Με κετόνες : RCOR + HCN → R2C(OH)CN
Με αλδεΰδες : RCH=O + HCN → RCH(OH)CN

Η αντίδραση είναι αμφίδρομη και η αποκατάσταση της ισορροπίας γίνεται πάρα πολύ αργά αν δεν χρησιμοποιηθούν καταλύτες. Αποτελεσματικοί καταλύτες είναι ουσίες με αλκαλική συμπεριφορά όπως το κυανιούχο κάλιο (KCN), το ανθρακικό κάλιο (K2CO3), η αμμωνία (NH3) και η τριαιθυλαμίνη (C2Η5)3Ν.
Η αντίδραση πραγματοποιείται με κατεργασία της καρβονυλικής ένωσης, παρουσία καταλύτη, με πυκνό διάλυμα HCN ή σπανιότερα με άνυδρο HCN ή τέλος με παραγωγή του HCN τη στιγμή της αντίδρασης από KCN ή NaCN και οξύ.
Πρώτα σχηματίζεται το πυρηνόφιλο ιόν κυανίου :CN από την αντίδραση του HCN με το βασικό καταλύτη :Β :

H:CN + :B:CN + H:B

και μετά ακολουθεί πυρηνόφιλη προσβολή του C του καρβονυλίου από το :CN :

Cyanohydrin-mechanism-2D.png

Το ενδιάμεσο ανιόν αλκοξειδίου είναι ισχυρή βάση και προσλαμβάνει ένα Η+ από κάποιο οξύ του περιβάλλοντός του π.χ. H:B ή το Η:CN. Έτσι μετατρέπεται τελικά στην κυανυδρίνη.
Η αντίδραση επιβραδύνεται πάρα πολύ σε ισχυρά όξινο περιβάλλον, λόγω του περιορισμού του ιοντισμού του HCN.[8]
Οι αλδεΰδες γενικά αντιδρούν ευχερέστερα από τις κετόνες. Από τις κετόνες τώρα πιο εύκολα αντιδρούν οι μεθυλοκετόνες (RCOCH3), ενώ οι αρυλο-αλκυλο-κετόνες (ArCOR)[9] δίνουν πολύ μικρές αποδόσεις και οι διαρυλο-κετόνες (ArCOAr) δεν αντιδρούν καθόλου.
.

H βενζοϊνική συμπύκνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη HCN στις αρωματικές αλδεΰδες, οι κυανυδρίνες που σχηματίζονται αρχικά έχουν όξινο το α-Η και ιοντίζονται προς καρβανιόντα, τα οποία προσβάλλουν τον καρβονυλικό C αναλλοίωτης αλδεΰδης και από το προϊόν προσθήκης αποβάλλεται HCN. Έτσι ο ρόλος του υδροκυανίου είναι καταλυτικός και η αντίδραση παίρνει άλλη τροπή, με σχηματισμό από τη βενζαλδεΰδη μιας α-υδροξυκετόνης της "βενζοΐνης" :

Benzoin condensation scheme.svg

Άλλες χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Το υδροκυάνιο έχει πολύ μεγάλη διηλεκτρική σταθερά[10] (95.4 στους 20°C και 107 στους 25°C) που οφείλεται στη μεγάλη σύζευξη λόγω των δεσμών υδρογόνου που δημιουργούνται μεταξύ των μορίων του.
  • Ο πολυμερισμός του HCN, σε υγρή φάση χωρίς σταθεροποιητές, γίνεται βίαια. Σε υδατικά διαλύματα, ο πολυμερισμός καταλύεται από το υπεριώδες φως. Επίσης με ίχνη αμμωνίας και νερού, το υδροκυάνιο πολυμερίζεται προς αδενίνη.[11] Η αντίδραση αυτή έδωσε αφορμή να υποστηριχθεί ότι το HCN ήταν ένα από τα μικρά αζωτούχα μόρια, στην πρωτόγονη ατμόσφαιρα της Γης και από το οποίο προέκυψαν μόρια με βιολογικό ενδιαφέρον.
  • Σχηματίζει σύμπλοκα άλατα όπως είναι το σιδηροκυανιούχο νάτριο, Na4[Fe(CN)6], το αργυροκυανιούχο κάλιο K[Ag(CN)2] κ.ά.:
  • Οι ατμοί του καίγονται στον αέρα :
2HCN + 5/2 O2 → H2O + 2CO2 + N2
  • Προστίθεται στο 1,3-βουταδιένιο και δίνει εξανοδινιτρίλιο (αδιπονιτρίλιο) πρόδρομη ένωση του νάϋλον 66 :
CH2=CHCH=CH2 + 2HCN → NCCH2CH2CH2CH2CN
HCN + 2H2O → HCOOH + NH3
HCN + 4[H] → CH3NH2

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το HCN χρησιμοποιείται για τις παρασκευές κυανιούχου νατρίου και κυανιούχου καλίου, τα οποία χρησιμοποιούνται σε μεταλλουργικές διεργασίες (μέθοδος κυανίωσης ή υγρή οδός μεταλλουργίας αργύρου και χρυσού) και σε λουτρά επιμεταλλώσεων.
Μέσω των κυανιδρινών, παρασκευάζεται μεγάλη ποικιλία χρήσιμων οργανικών ενώσεων στις οποίες συμπεριλαμβάνονται ο μεθακρυλικός μεθυλεστέρας (από την ακετόνη), το αμινοξύ μεθειονίνη (μέσω της σύνθεσης Strecker), και οι χηλικές ενώσεις αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ (EDTA) και νιτριλοτριοξικό οξύ (ΝΑΤ). Μέσω της προσθήκης του στο βουταδιένιο προκύπτει αδιπονιτρίλιο από το οποίο παράγεται το νάιλον 66.

Το υδροκυάνιο ως δηλητήριο και χημικό όπλο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δηλητήριο

Το υδροκυάνιο παράγεται όταν καίγονται υλικά που αποτελούνται από ξύλο, μετάξι, βαμβάκι, πλαστικά, πολυμερή, μελαμίνη, πολυ-ακρυλονιτρίλιο και συνθετικό καουτσούκ.
Ορισμένα χαρακτηριστικά του υδροκυανίου ως δηλητηρίου :

  • Είναι 35 φορές πιο τοξικό από το μονοξείδιο του άνθρακα (CO).
  • Εισέρχεται στο σώμα με απορρόφηση, με εισπνοή ή κατάποση και προσβάλλει την καρδιά και τον εγκέφαλο και τους στόχους της καρδιάς και του εγκεφάλου.
  • Καθιστά το θύμα ανίκανο σε πολύ μικρό χρονικό διάστημα.
  • Έχει χρόνο ημιζωής μία ώρα στο αίμα.
  • Είναι πολύ εύφλεκτο και η μεγαλύτερη ποσότητα διαχέεται στο χώρο μακριά από την εστία φωτιάς.

Περιεκτικότητα του αέρα σε υδροκυάνιο περίπου 300 mg/m3 μπορεί να σκοτώσει έναν άνθρωπο σε περίπου 10 λεπτά. Εκτιμάται ότι υδροκυάνιο σε περιεκτικότητα 3500 ppm (περίπου 3200 mg/m3) θα σκοτώσει έναν άνθρωπο περίπου σε 1 λεπτό. Η τοξικότητα οφείλεται στα ιόντα κυανίου (CN), τα οποία σταματούν την κυτταρική αναπνοή αναστέλλοντας ένα ένζυμο των μιτοχονδρίων που ονομάζεται οξειδάση κυτοχρώματος γ.
Ως αντίδοτο στη δηλητηρίαση από υδροκυάνιο συνιστάται είτε το θειοθειικό νάτριο (Nα2S2O3) είτε η μαγνησία (MgO).

Χημικό όπλο
Εντομοκτόνο με βάση το υδροκυάνιο και με την εμπορική ονομασία Zyklon B είχε χρησιμοποιηθεί στη Γερμανία, τις ΗΠΑ και άλλες χώρες για την προστασία καλλιεργειών και για απολυμαντικούς σκοπούς. Ο Zyklon B χρησιμοποιήθηκε από τους Ναζί κατά τον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο για την εξόντωση κρατουμένων στα Ναζιστικά στρατόπεδα εξόντωσης (θάλαμοι αερίων).

Το υδροκυάνιο εμφανίζεται συνήθως μεταξύ των παραγόντων χημικού πολέμου που προκαλούν γενική δηλητηρίαση και φλύκταινες του δέρματος. Ως πολεμική ουσία έχει καταγραφεί στο Προσάρτημα 3 της Σύμβασης για τα Χημικά Όπλα την οποία έχουν υπογράψει οι χώρες που παράγουν πάνω από 30 τόννους το χρόνο. Έτσι, η παραγωγή, κατοχή και αποθήκευση υδροκυανίου πρέπει να ελέγχονται από τον Οργανισμό για την Απαγόρευση των Χημικών Όπλων που έχει την έδρα του στη Χάγη της Ολλανδίας.
Το υδροκυάνιο, που εκλύεται από την επίδραση θειικού οξέος σε μικρή ποσότητα κυανιούχου καλίου,[12] χρησιμοποιείται επίσης σε θαλάμους αερίων για την εκτέλεση θανατοποινιτών σε ορισμένες πολιτείες των Η.Π.Α.
Το 1995, στο σταθμό Καμπαγιάτσο (Kayabacho) του μετρό του Τόκιο ανακαλύφθηκε μια συσκευή, ελεγχόμενη με τηλεχειρισμό, που περιείχε σακούλες με κυανιούχο νάτριο και θειικό οξύ. Πιστεύεται ότι ήταν μια προσπάθεια παραγωγής αερίου υδροκυανίου από τη θρησκευτική αίρεση Aum Shinrikyo.

Σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Σιδηροκυανιούχος σίδηρος, Fe4[Fe(CN)6]3
  2. Το πρωτονιωμένο υδροκυάνιο, HCNH+, πρέπει να είναι στη γραμμική του μορφή. Ανασυνδυασμός με το ισομερές H2NC+ παράγει αποκλειστικά υδροϊσοκυανίδιο (HNC)
  3. HCN + φως → CN + H
  4. HCN + H+ → HCN+ + H και HCN + HCO+ → HCNH+ + CO
  5. Πόλη του Καναδά στο Κεμπέκ
  6. Το μεθαναμίδιο παράγεται ως εξής : Με αντίδραση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και μεθανόλης (CH3OH) παράγεται σε πρώτη φάση μεθανικός μεθυλεστέρας (HCOOCH3) : CO + CH3OH → HCOOCH3, ο οποίος με την επίδραση αμμωνίας μετατρέπεται σε μεθανόλη και μεθαναμίδιο : HCOOCH3 + NH3 → CH3OH + HCONH2. Η μέθοδος αναπτύχθηκε από την εταιρεία DuPont.
  7. Το NaCN παράγεται ως εξής : Αμμωνία επιδρά σε μεταλλικό Na και δίνει νατραμίδιο (NaNH2) : Na + NH3 → NaNH2, το οποίο αντιδρά με άνθρακα δίνοντας κυανιούχο άλας : NaNH2 + C → NaCN + H2.
  8. Επίδραση κοινού ιόντος. Το ισχυρό οξύ ΗΑ του όξινου περιβάλλοντος ιοντίζεται πλήρως : HA + H2O → H3O+ + A- και η παρουσία των ιόντων H3O+ μετατοπίζει την ισορροπία : HCN + H2O ⇄ H3O+ + CN- προς τα αριστερά ελαττώνοντας τη συγκέντρωση των CN-
  9. Ar- = αρύλιο C6H5- και R- = αλκύλιο CnH2n+1-
  10. Πρώτος μέτρησε τη διηλεκτρική σταθερά του υδροκυανίου ο G. Lewis στις 23 Μαρτίου 1946
  11. Η αδενίνη (Α) είναι μια απο τις αζωτούχες βάσεις του DNA
  12. H2SO4 + KCN → K2SO4 + HCN

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Μανουσάκης Γ.Ε. "Γενική και Ανόργανη Χημεία", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1981.
  2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία Ανόργανης Χημείας", Έκδοση 14η, Αθήνα 1984.
  3. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Χημικές Αντιδράσεις", Αθήνα 1976.
  4. Πετάσης Ν. "Ασκήσεις και Προβλήματα Οργανικής Χημείας", Θεσσαλονίκη 1982.
  5. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
  6. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
  7. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
  8. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
  9. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995
  10. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
  11. Αλεξάνδρου Ν., Βάρβογλη Α., Χατζημιχαλάκη Φ. "Εργαστηριακός Οδηγός. Τεχνική - Οργανικές Συνθέσεις", Θεσσαλονίκη 1984

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Hydrogen cyanide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).