Χλωροπικρίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Χλωροπικρίνη
Chloropicrin.png
Chloropicrin-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Τριχλωρο(νιτρο)μεθάνιο
Άλλες ονομασίες PS, Klop
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα 164,3752 g/mol
Αριθμός CAS 76-06-2
SMILES C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
InChI 1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
Αριθμός EINECS 200-930-9
Αριθμός RTECS PB6300000
Αριθμός UN 1580, 1583
PubChem CID 6423
ChemSpider ID 13861343
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -69,2 °C
Σημείο βρασμού 112,4 °C (αποσυντίθεται)
Πυκνότητα 1,692 g/ml
Διαλυτότητα
στο νερό
0,3 mg/100 ml στους 22 °C
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1.503
Τάση ατμών 16,9 mm Hg στους 20 °C, 22,2 mm Hg στους 20 °C
Εμφάνιση Άχρωμο, ελαφρώς ελαιώδες δριμείας οσμής υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa Καμία
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
Μη αναφλέξιμο
Επικινδυνότητα
Hazard TT.svg Hazard E.svg
Πολύ τοξικό (Τ+) Εκρηκτικό (Ε)
Φράσεις κινδύνου R2 R21 R23 R25 R36 R37 R38
Φράσεις ασφαλείας (1/2)-36/37-38-45
MSDS Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
3
Άλλοι κίνδυνοι Ισχυρό δακρυγόνο και εμετικό
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η χλωροπικρίνη είναι τοξική ουσία που χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν ως χημικό όπλο. Καθώς προκαλεί βλάβες στο αναπνευστικό σύστημα των θηλαστικών, ταξινομείται ως ασφυξιογόνο αέριο.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη ανακαλύφθηκε το 1848 από τον Σκωτσέζο χημικό Τζον Στένχαουζ (John Stenhouse), ο οποίος την παρασκεύασε με αντίδραση του εκρηκτικού πικρικού οξέος (τρινιτροφαινόλη) με υποχλωριώδες νάτριο (NaOCl), το οποίο δρα ως υποχλωριώδες οξύ (HOCl): [1]

\mathrm{HOC_6H_2(NO_2)_3 + 11 HOCl \xrightarrow {} 3Cl_3CNO_2 + 6H_2O + 2HCl + 3CO_2}

Ο Στένχαουζ ονόμασε το προϊόν «χλωροπικρίνη» από τις ουσίες που χρησιμοποίησε για την παρασκευή του. Η χλωροπικρίνη που προέκυπτε με αυτή τη μέθοδο αποσταζόταν με υδρατμούς και απομονωνόταν.

Κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο , η χλωροπικρίνη χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα τόσο από τους Γερμανούς, με το κωδικό όνομα Klop, όσο και από τους Γάλλους (κωδικό όνομα Aquinite). Η χλωροπικρίνη δεν χρησιμοποιήθηκε αμιγής, αλλά σε μίγμα με ποικιλία χημικών όπλων, όπως φωσγένιο («Πράσινος Σταυρός», γερμ. Grünkreuz) , διφωσγένιο, διχλωριούχο κασσίτερο και χλώριο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείτο ως γόμωση σε σε βλήματα πυροβολικού, χειροβομβίδες, τορπίλες, καθώς και για να αυξήσει την τοξικότητα των κυμάτων αερίων που εξαπέλυαν μαζικά οι αντίπαλοι ο ένας στον άλλο. Η παραγωγή της χλωροπικρίνης κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο έφτασε τους 8.000 τόνους στη Γερμανία και τους 600 στη Γαλλία. [1]

Η χλωροπικρίνη, καίτοι λιγότερο φονική από άλλα χημικά όπλα της περιόδου, προκαλούσε εμετό και δάκρυα, [2] πράγμα το οποίο ανάγκαζε τους στρατιώτες να βγάζουν τις μάσκες τους για να κάνουν εμετό και να εκτίθενται στα χημικά που συνόδευαν τη χλωροπικρίνη.[2] Η ουσία προκάλεσε μεγάλες απώλειες στους Ιταλούς, όταν χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς στο Ιταλικό μέτωπο. [2]

Χημικά χαρακτηριστικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη μπορεί εναλλακτικά να παρασκευαστεί με την επίδραση υποχλωριώδους νατρίου σε νιτρομεθάνιο: [3]

\mathrm{ H_3CNO_2 + 3 NaOCl \xrightarrow { } Cl_3CNO_2 + 3 NaOH }

Η χλωροπικρίνη προσβάλλει το σίδηρο, ενώ το υδρογόνο που παράγεται την ανάγει σε μεθυλαμίνη. Εξουδετερώνεται εύκολα με διάλυμα θειώδους νατρίου. [1]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κύρια χρήση της χλωροπικρίνης, όπως αναφέρθηκε, ήταν ως χημικό όπλο κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείται ακόμη και σήμερα, όχι πλέον ως χημικό όπλο, αλλά ως παρασιτοκτόνο. [1] Προστίθεται σε άλλα παρασιτοκτόνα, όπως στο βρωμομεθάνιο, για να ειδοποιεί για τυχόν διαρροές. Η ουσία είναι αποτελεσματική και ενάντια στους νηματώδεις σκώληκες. [4]

Τοξικότητα, συμπτώματα, αντιμετώπιση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη έχει αρκετά πλεονεκτήματα ως χημικό όπλο: Είναι ουσία που εξατμίζεται σε συνηθισμένη θερμοκρασία, ενώ τα εδάφη που μολύνονται από χλωροπικρίνη παραμένουν μολυσμένα για χρονικό διάστημα πέντε με έξι ωρών. [1] Η χλωροπικρίνη είναι εξαιρετικά τοξική και επικίνδυνη ουσία. Συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από 1.1 ppm ερεθίζουν τα μάτια. Συγκεντρώσεις μεταξύ ενός και τριών ppm προκαλούν δακρύρροια. 4 ppm καθιστούν ανίκανο το θύμα να εργαστεί. Έκθεση ενός λεπτού σε ποσότητες χλωροπικρίνης μεγαλύτερες από 15 ppm μπορεί να προκαλέσει καταστροφή στο αναπνευστικό σύστημα. [5]

Εξαιτίας της χημικής σταθερότητας της χλωροπικρίνης, προστασία ενάντια σε αυτή παρέχεται από αποτελεσματικά απορροφητικά σώματα, όπως ο ενεργός άνθρακας. [2] Ο ερεθισμός των ματιών από χλωροπικρίνη είναι επίμονος και διαρκεί αρκετό καιρό μετά την έκθεση. [1]

Η ουσία έχει καταστροφικές επιδράσεις και στα φυτά. Τα φύλλα των φυτών, αν εκτεθούν για 1 – 2 ώρες σε ατμόσφαιρα που περιέχει μόλις 0,5% χλωροπικρίνη, υφίστανται πλασμόλυση και πέφτουν. [1]

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • “Μεγάλη Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια” Π. Δρανδάκη, τ. ΚΔ', λήμμα “Χλωροπικρίνη”, σ. 636

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Δρανδάκης, ό.π., σ. 636
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Amos Alfred Fries, Clarence Jay West, επιμ. (1921). Chemical warfare. Clarence Jay West, McGraw-Hill book company, inc.. http://www.archive.org/details/chemicalwarfare00westgoog. Ανακτήθηκε στις 9 Σεπτεμβρίου 2009. 
  3. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  4. fumigant
  5. chemsafety