Χλωροπικρίνη

Χλωροπικρίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Τριχλωρο(νιτρο)μεθάνιο
Άλλες ονομασίες	PS, Klop
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	164,3752 g/mol
Αριθμός CAS	76-06-2
SMILES	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
InChI	1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
Αριθμός EINECS	200-930-9
Αριθμός RTECS	PB6300000
Αριθμός UN	1580, 1583
PubChem CID	6423
ChemSpider ID	13861343
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-69,2 °C
Σημείο βρασμού	112,4 °C (αποσυντίθεται)
Πυκνότητα	1,692 g/ml
Διαλυτότητα; στο νερό	0,3 mg/100 ml στους 22 °C
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1.503
Τάση ατμών	16,9 mm Hg στους 20 °C, 22,2 mm Hg στους 20 °C
Εμφάνιση	Άχρωμο, ελαφρώς ελαιώδες δριμείας οσμής υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	Καμία
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	Μη αναφλέξιμο
Επικινδυνότητα
	Πολύ τοξικό (Τ+) Εκρηκτικό (Ε)
Φράσεις κινδύνου	R2 R21 R23 R25 R36 R37 R38
Φράσεις ασφαλείας	(1/2)-36/37-38-45
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	0 4 3
Άλλοι κίνδυνοι	Ισχυρό δακρυγόνο και εμετικό
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η χλωροπικρίνη είναι τοξική ουσία που χρησιμοποιήθηκε στο παρελθόν ως χημικό όπλο. Καθώς προκαλεί βλάβες στο αναπνευστικό σύστημα των θηλαστικών, ταξινομείται ως ασφυξιογόνο αέριο.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη ανακαλύφθηκε το 1848 από τον Σκωτσέζο χημικό Τζον Στένχαουζ (John Stenhouse), ο οποίος την παρασκεύασε με αντίδραση του εκρηκτικού πικρικού οξέος (τρινιτροφαινόλη) με υποχλωριώδες νάτριο (NaOCl), το οποίο δρα ως υποχλωριώδες οξύ (HOCl):^[1]

$\mathrm {HOC_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}+11HOCl{\xrightarrow {}}3Cl_{3}CNO_{2}+6H_{2}O+2HCl+3CO_{2}}$

Ο Στένχαουζ ονόμασε το προϊόν «χλωροπικρίνη» από τις ουσίες που χρησιμοποίησε για την παρασκευή του. Η χλωροπικρίνη που προέκυπτε με αυτή τη μέθοδο αποσταζόταν με υδρατμούς και απομονωνόταν.

Κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο , η χλωροπικρίνη χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα τόσο από τους Γερμανούς, με το κωδικό όνομα Klop, όσο και από τους Γάλλους (κωδικό όνομα Aquinite). Η χλωροπικρίνη δεν χρησιμοποιήθηκε αμιγής, αλλά σε μίγμα με ποικιλία χημικών όπλων, όπως φωσγένιο («Πράσινος Σταυρός», γερμ. Grünkreuz) , διφωσγένιο, διχλωριούχο κασσίτερο και χλώριο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείτο ως γόμωση σε βλήματα πυροβολικού, χειροβομβίδες, τορπίλες, καθώς και για να αυξήσει την τοξικότητα των κυμάτων αερίων που εξαπέλυαν μαζικά οι αντίπαλοι ο ένας στον άλλο. Η παραγωγή της χλωροπικρίνης κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο έφτασε τους 8.000 τόνους στη Γερμανία και τους 600 στη Γαλλία.^[1]

Η χλωροπικρίνη, καίτοι λιγότερο φονική από άλλα χημικά όπλα της περιόδου, προκαλούσε εμετό και δάκρυα,^[2] πράγμα το οποίο ανάγκαζε τους στρατιώτες να βγάζουν τις μάσκες τους για να κάνουν εμετό και να εκτίθενται στα χημικά που συνόδευαν τη χλωροπικρίνη.^[2] Η ουσία προκάλεσε μεγάλες απώλειες στους Ιταλούς, όταν χρησιμοποιήθηκε από τους Γερμανούς στο Ιταλικό μέτωπο.^[2]

Χημικά χαρακτηριστικά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη μπορεί εναλλακτικά να παρασκευαστεί με την επίδραση υποχλωριώδους νατρίου σε νιτρομεθάνιο:^[3]

$\mathrm {H_{3}CNO_{2}+3NaOCl{\xrightarrow {}}Cl_{3}CNO_{2}+3NaOH}$

Η χλωροπικρίνη προσβάλλει το σίδηρο, ενώ το υδρογόνο που παράγεται την ανάγει σε μεθυλαμίνη. Εξουδετερώνεται εύκολα με διάλυμα θειώδους νατρίου.^[1]

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κύρια χρήση της χλωροπικρίνης, όπως αναφέρθηκε, ήταν ως χημικό όπλο κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Η χλωροπικρίνη χρησιμοποιείται ακόμη και σήμερα, όχι πλέον ως χημικό όπλο, αλλά ως παρασιτοκτόνο.^[1] Προστίθεται σε άλλα παρασιτοκτόνα, όπως στο βρωμομεθάνιο, για να ειδοποιεί για τυχόν διαρροές. Η ουσία είναι αποτελεσματική και ενάντια στους νηματώδεις σκώληκες.^[4]

Τοξικότητα, συμπτώματα, αντιμετώπιση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χλωροπικρίνη έχει αρκετά πλεονεκτήματα ως χημικό όπλο: Είναι ουσία που εξατμίζεται σε συνηθισμένη θερμοκρασία, ενώ τα εδάφη που μολύνονται από χλωροπικρίνη παραμένουν μολυσμένα για χρονικό διάστημα πέντε με έξι ωρών.^[1] Η χλωροπικρίνη είναι εξαιρετικά τοξική και επικίνδυνη ουσία. Συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από 1.1 ppm ερεθίζουν τα μάτια. Συγκεντρώσεις μεταξύ ενός και τριών ppm προκαλούν δακρύρροια. 4 ppm καθιστούν ανίκανο το θύμα να εργαστεί. Έκθεση ενός λεπτού σε ποσότητες χλωροπικρίνης μεγαλύτερες από 15 ppm μπορεί να προκαλέσει καταστροφή στο αναπνευστικό σύστημα.^[5]

Εξαιτίας της χημικής σταθερότητας της χλωροπικρίνης, προστασία ενάντια σε αυτή παρέχεται από αποτελεσματικά απορροφητικά σώματα, όπως ο ενεργός άνθρακας.^[2] Ο ερεθισμός των ματιών από χλωροπικρίνη είναι επίμονος και διαρκεί αρκετό καιρό μετά την έκθεση.^[1]

Η ουσία έχει καταστροφικές επιδράσεις και στα φυτά. Τα φύλλα των φυτών, αν εκτεθούν για 1 – 2 ώρες σε ατμόσφαιρα που περιέχει μόλις 0,5% χλωροπικρίνη, υφίστανται πλασμόλυση και πέφτουν.^[1]

Βιβλιογραφία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

“Μεγάλη Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια” Π. Δρανδάκη, τ. ΚΔ', λήμμα “Χλωροπικρίνη”, σ. 636

Εξωτερικοί σύνδεσμοι[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Δρανδάκης, ό.π., σ. 636
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Amos Alfred Fries, Clarence Jay West, επιμ. (1921). Chemical warfare. Clarence Jay West, McGraw-Hill book company, inc. Ανακτήθηκε στις 9 Σεπτεμβρίου 2009.
↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
↑ «fumigant» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 20 Μαΐου 2009. Ανακτήθηκε στις 20 Μαΐου 2009.
↑ chemsafety

[Δρανδάκης-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Δρανδάκης, ό.π., σ. 636

[chemwarfarebook-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Amos Alfred Fries, Clarence Jay West, επιμ. (1921). Chemical warfare. Clarence Jay West, McGraw-Hill book company, inc. Ανακτήθηκε στις 9 Σεπτεμβρίου 2009.

[3] Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[fumigant-4] «fumigant» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 20 Μαΐου 2009. Ανακτήθηκε στις 20 Μαΐου 2009.

[chemsafety-5] safety

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]