Αμυγδαλίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Η χημική δομή της αμυγδαλίνης
Η χημική δομή της λεατρίλης (βιταμίνη Β17)

Η αμυγδαλίνη, C20H27NO11, είναι γλυκοσίδιο το οποίο απομονώθηκε αρχικά από την πικραμυγδαλιά από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830[1], ενώ υπάρχει επίσης στα βερίκοκα και τα μαύρα κεράσια[2].

Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της, η οποία ονομάζεται νιτριλοσίδη, Λεατρίλη (laetrile) ή βιταμίνη Β17, έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του καρκίνου, αλλά κλινικές δοκιμές (μη επιβεβαιωμένες)[3] έδειξαν ότι δεν είναι αποτελεσματικά. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, στην πραγματικότητα δεν είναι[4]. Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα λεατρίλη και αμυγδαλίνη χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσία, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις.[5] Αυτές οι ενώσεις ανήκουν σε μια οικογένεια που ονομάζεται βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές ειναι τοξικές επειδή, όταν καταναλωθούν από το στόμα, κάποια ειδικά ένζυμα, οι γλυκοσιδάσες, τα διασπούν με αποτέλεσμα να παράγεται κυάνιο.[6][7][8][9][10]

Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην αρχαία Αίγυπτο, και στην Κίνα 2500 π.χ η θεραπεία παθήσεων του δέρματος μέσω διαλύματος amygdalorum. Οι Έλληνες επίσης χρησιμοποιούσαν αυτό το διάλυμα για θεραπευτικούς σκοπούς σε χαμηλές δόσεις. [11]

Χημική σύνθεση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημική της ονομασία είναι κυανογενετικό διγλυκοσίδιο και ο χημικός της τύπος είναι C20H27NO11, με μοριακό βάρος 457,42g moll-1. [11] Αποτελείται από μόρια γλυκόζης, κυανίου, υδρογόνου και ένα δακτύλιο βενζολίου ή ακετόνης. [12]

Πού συναντάται[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο όρος νιτριλοσίδια περιγράφει όλες τις κυανοφορικούς γλυκοζίτες. Ένα από τα πιο κοινά νιτριλοσίδια είναι η αμυγδαλίνη. Η αμυγδαλίνη εμφανίζεται στους πυρήνες (κουκούτσια) σχεδόν όλων των φρούτων σε ποσότητες περίπου 2-3%. Εμφανίζεται στα κουκούτσια των μήλων, των βερίκοκων, ροδάκινων, κερασιών, δαμάσκηνων, νεκταρινιών.

Στην περίπτωση που τα κουκούτσια είναι βρώσιμα, θεωρούνται κατάλληλα να υποκαταστήσουν μη τοξικό υδροδιαλυμένο παράγοντα τροφίμων που περιέχουν τη βιταμίνη Β17. [12]

Η αμυγδαλίνη βρίσκεται στις εξής τροφές:

  • Κουκούτσια ή σπόροι φρούτων: (περιέχουν το υψηλότερο ποσοστό της βιταμίνης Β17 στη φύση) όπως του πικραμύγδαλου, βερίκοκου, μήλου, νεκταρίνι, κερασιού, αχλαδιού, δαμάσκηνου.
  • Φασόλια
  • Ξηροί καρποί: πικραμύγδαλο, καρύδια,
  • Μούρα: σχεδόν όλα τα άγρια μούρα,
  • Σπόροι: (λινάρι, σησάμι)
  • Χόρτα: ακακίας, σιτάρι
  • Σιτηρά: πλιγούρι βρώμης, καστανό ρύζι, κριθάρι [13]

Παραπομπές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». Botany Online Internet Hypertextbook. Πανεπιστήμιο του Αμβούργου, Τμήμα Βιολογίας. 2002-08-18. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 August 2007. http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/geschichte.htm. Ανακτήθηκε στις 2007-08-06. 
  2. Swain E, Poulton JE (October 1994). «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548. http://www.plantphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12232341. 
  3. Yahoo News: Σε ποιο μέρος του κόσμου είναι ο λαός που έχει... ανοσία στον καρκίνο; Τι κάνει;
  4. Lerner IJ (1981). «Laetrile: a lesson in cancer quackery». CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. 
  5. What is leatrile?, National Cancer Institute, Retrieved on 14 January 2007
  6. Moss, M. ; Khalil, N. ; Gray, J. "Deliberate self-poisoning with Laetrile"; CMA JOURNAL/NOVEMBER 15, 1981/VOL. 125 pp. 1126–1127
  7. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52. doi:10.1056/NEJM197809072991013. PMID 683212. 
  8. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  9. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J (January 1982). «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/306/4/201. 
  10. O'Brien B, Quigg C, Leong T (October 2005). «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med 12 (5): 257–8. doi:10.1097/00063110-200510000-00014. PMID 16175068. 
  11. 11,0 11,1 Marinela ENCULESCU, “Vitamin B17/Laetrile/Amygdalin (a Review)” σελ. 20-21
  12. 12,0 12,1 Ernst T. Krebs, Jr. , Journal of Applied Nutrition, Volume 22, Numbers 3 and 4, 1970, “The Nitrilosides ( Vitamin B-17 ) - Their Nature, Occurence and Metabolic Significance (Antineoplastic Vitamin B-17)” σελ. 1
  13. June de Spain (1976). “The Little Cyanide Cookbook”, American Media, California.