Προπανόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
(Ανακατεύθυνση από Ακετόνη)
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Προπανόνη
Aceton.png
Acetone-2D-skeletal.svg
Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png
Acetone-3D-balls.png
Acetone-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Προπανόνη
Άλλες ονομασίες Ακετόνη
β-κετοπροπάνιο
2-οξοπροπάνιο
Διμεθυλοκετόνη
Διμεθυλοφορμαλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,08 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 CH3COCH3
Συντομογραφίες Me2CO
DMK
Αριθμός CAS 67-64-1
SMILES O=C(C)C
InChI 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Αριθμός EINECS 200-662-2
Αριθμός RTECS AL31500000
PubChem CID 180
ChemSpider ID 175
Δομή
Διπολική ροπή 2,91 D
Μήκος δεσμού 152 pm (C-C)
121,3 pm (C=O)
110,3[ pm (C-H)
Είδος δεσμού σ (2sp3-2sp2) (C-C)
σ ((2sp2-2sp2) (C=O)
π (2p-2p) (C=O)
(2sp3-1s) (C-H)
Πόλωση δεσμού 19% C+ O- (C=O)
3% C- H+ (C-H)
Γωνία δεσμού 116° (C-C-C)
Μοριακή γεωμετρία τριγωνική επίπεδη στο καρβονύλιο
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −94,9 °C
Σημείο βρασμού 56,53 °C
Πυκνότητα 792,5 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 Αναμίξιμη
Ιξώδες 0,3075 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,35900 (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικες ιδιότητες
pKa 24,2
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 -17 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 465 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg
Εύφλεκτη (F)
Ερεθιστική (Xi)
Φράσεις κινδύνου R11, R36, R66, R67
Φράσεις ασφαλείας (S2), S9, S16, S26
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η προπανόνη ή ακετόνη ή 2-οξοπροπάνιο ή β-κετοπροπάνιο ή διμεθυλοκετόνη ή διμεθυλοφορμαλδεΰδη είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H6O και σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3 ή συντομογραφικά Me2CO ή DMK (DiMethylKetone). Είναι η απλούστερη από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό. Η προπανόνη είναι αναμίξιμη με το νερό και εξυπηρευεί ως ένας σημαντικός διαλύτης και τυπικό καθαριστικό σκευών σε χημικά εργαστήρια. Πάνω από 3.000.000 τόννοι προπανόνη παράγονται κάθε χρόνο παγκοσμίως, κυρίως ως πρώτη ύλη για πολυμερή[1]. Είναι επίσης ένα οικιακό προϊόν, που χρησιμοποιείται κυρίως για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρώτη ύλη για την ανοικοδόμηση πιο σύνθετων οργανικών ενώσεων. Αναπαραγωγικά πειράματα τοξικότητας καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη συγκέντρωση προπανόνης σε έγκυες γυναίκες, θηλάζουσες μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι μεγαλύτερες ενεργειακές τους ανάγκες οδηγούν στη αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η ιατρική κοινότητα χρησιμοποιεί πλέον κετογενικές δίετες που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα για να μειώσουν τα επιληπτικά επισόδεια σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία

Πίνακας περιεχομένων

[Επεξεργασία] Δομή

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
C=O σ 2sp2-2sp2 132 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-C σ 2sp3-2sp2 151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
O (C=O) -0,38
C,#1,#3 -0,09
H (H-C) +0,03
C#2 +0,38

[Επεξεργασία] Ισομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C3H6O, έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή:

  1. Προπεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  2. Προπεν-2-όλη-1 ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
  3. Προπενόλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
  4. Βινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
  5. Κυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropanole.svg.
  6. Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της προπεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
  7. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxetane.png.
  8. Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyloxirane.png

[Επεξεργασία] Παραγωγή

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου

Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου [PhCH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και προπανόνη[1]:

\mathrm{PhCH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3COCH_3}

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση προπενίου

Με καταλυτική οξείδωση προπενίου, με τη μέθοδο Wacker παράγεται προπανόνη[4]:

\mathrm{CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{2} O_2 \xrightarrow[DMF, \; H_2O]{PdCl_2, \; CuCl} CH_3COCH_3}

[Επεξεργασία] Με καταλυτική οξείδωση προπανίου

Με καταλυτική οξείδωση προπανίου (C3H8) παράγεται (κυρίως) προπανόνη:

\mathrm{C_3H_8 + O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3COCH_3 + H_2O}

[Επεξεργασία] Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται προπανόνη[5]:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3COOR} CH_3COCH_3 + Mg(OR)X \downarrow }

2. Με επίδραση μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται προπανόνη[6]:

\mathrm{CH_3X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3MgX \xrightarrow{+CH_3CN} (CH_3)_2C=NMgX \xrightarrow[H^+]{+2H_2O} CH_3COCH_3 + Mg(OH)X \downarrow + NH_3 }

[Επεξεργασία] Με οξείδωση προπανόλης-2

Με οξείδωση προπανόλης-2 [CH3CH(OH)CH3] παράγεται προπανόνη[7]:

\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3CH_3COCH_3 + Cr_2O_3 + 3H_2O}

[Επεξεργασία] Με προσθήκη ύδατος σε προπίνιο

Με ενυδάτωση προπινίου (CH3C ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής προπενόλη-2, που ταυτομερίζεται σε προπανόνη[8]:

\mathrm{CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3C(OH)=CH_2 \xrightarrow{} CH_3COCH_3 }

[Επεξεργασία] Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση αιθανικού ασβεστίου [(CH3COO)2Ca] παράγεται προπανόνη[9]:

\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3COCH_3 + CaCO_3 \downarrow}

[Επεξεργασία] Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλοβουτένιου-2

Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλοβουτένιου-2 παράγεται προπανόνη[10]:

\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3COCH_3}

[Επεξεργασία] Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλοβουτένιο-2

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3-διμεθυλοβουτένιο-2 παράγεται προπανόνη[11]:

\mathrm{3(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3COCH_3 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 2H_2O}

  • Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της προπανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και αιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

[Επεξεργασία] Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλοβουτανοδιόλη-2,3

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3-διμεθυλοβουτανοδιόλη-2,3 παράγεται προπανόνη[12]:

\mathrm{3(CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2 + HIO_4 \xrightarrow{} 2CH_3COCH_3 + HIO_3 + H_2O}

[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

[Επεξεργασία] Ταυτομέρεια με προπενόλη-2

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της προπενόλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων[13]:

Propanone-2-propenol tautomery.svg

[Επεξεργασία] Αναγωγή προς προπανόλη-2

Μπορεί να αναχθεί προς προπανόλη-2 με τις ακόλουθες μεθόδους[14]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

\mathrm{4CH_3COCH_3 + LiAlH_4 + 2H_2O \xrightarrow{} 4CH_3CH(OH)CH_3 + LiAlO_2}

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3CH(OH)CH_3 }

[Επεξεργασία] Αναγωγή προς προπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς προπάνιο με την αντίδραση Clemensen[15]

\mathrm{CH_3COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_3 + ZnO + ZnCl_2 }

[Επεξεργασία] Οξείδωση προς 2-οξοπροπανάλη

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου[16]

\mathrm{CH_3COCH_3 + SeO_2 \xrightarrow{} CH_3COCHO + Se + H_2O }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπροπανάλη μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος[17]

\mathrm{CH_3COCH_3 + HNO_2 \xrightarrow{H^+} CH_3COCH=NOH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCHO + NH_2OH }

[Επεξεργασία] Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανόνη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής προπανοδιόλη-2,2[18]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2O \overrightarrow\longleftarrow CH_3C(OH)_2CH_3 }

[Επεξεργασία] Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιο[19]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane.svg

[Επεξεργασία] Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο[20]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O + } 2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png

2,2-dimethyl-1,3-dithiolane.png \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 + CH_3CH_3 + 2NiS }

[Επεξεργασία] Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη[21]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2A \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NA + H_2O}

  • Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται προπανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NH + H_2O}

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπροπανιμίνη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

\mathrm{CH_3COCH_3 + RNH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NR + H_2O}

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται προπανοξίμη-2. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2OH \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NOH + H_2O}

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά προπανυδραζόνη-2 και με περίσσεια προπανάλης διισοπροπυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2C=NNH_2 \xrightarrow{+CH_3COCH_3} (CH_3)_2C=NN=C(CH_3)_2}

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-ισοπροπυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

\mathrm{CH_3COCH_3 + NH_2NHPh \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NNHPh + H_2O}

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-προπυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} (CH_3)_2C=NNCONH_2 + H_2O}

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)προπανόλη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπροπεναμίνη-2[22]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + RNHR\acute{} \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)N(R)R \acute{} \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} CH_2=C(CH_3)N(R)R \acute{} + H_2O}

[Επεξεργασία] Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 4-μεθυλο-4-υδροξυπεντανόνη-2, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 4-μεθυλοπεντεν-3-όνη-2[23]:

\mathrm{2CH_3COCH_3 \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C(OH)CH_2COCH_3 \xrightarrow{\pi. H_2SO_4} (CH_3)_2C=CHCOCH_3 + H_2O }

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel[24]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} (CH_3)_2C=C(X)Y + H_2O }

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2,2-διμεθυλοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε[25]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX + } 1-Carboalkoxy-2,2-dimethyloxirane.png

[Επεξεργασία] Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-2-μεθυλοπροπένιο-1[26]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} (CH_3)_2C=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO }

[Επεξεργασία] Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:[27]:

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ:

\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(OH)CN \xrightarrow{+HCl} (CH_3)_2C(OH)COOH + NH_4Cl }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 2-υδροξυπροπανοσουλφονικό οξύ-2:

\mathrm{CH_3COCH_3 + NaHSO_3 \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OH)SO_3Na \xrightarrow{+HCl} (CH_3)_2C(OH)SO_3H + NaCl }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 2-αλκυλοπροπανόλη-2:

\mathrm{CH_3COCH_3 + RMgX \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} (CH_3)_2C(OH)R + Mg(OH)X \downarrow }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο:

\mathrm{CH_3COCH_3 + PCl_5 \xrightarrow{} (CH_3)_2CCl_2 + POCl_3}

[Επεξεργασία] Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην προπενόλη-2. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-2 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοπροπανόνη[28]:

\mathrm{CH_3C(OH)=CH_2 + X_2 \xrightarrow{} CH_3CX(OH)CH_2X \xrightarrow{} CH_3COCH_2X + HX}

[Επεξεργασία] Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διμεθυλοξιράνιο[29]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + } 2 2-dimethyloxirane.png

[Επεξεργασία] Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο[30]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CONHCH_3 + N_2 \uparrow}

[Επεξεργασία] Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ)[31]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)COOH + NH_3}

[Επεξεργασία] Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση προπανόνης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διμεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)[32] [33]:

\mathrm{ CH_2=CH_2 + (CH_3)_2CO \xrightarrow{hv}} 2,2-dimethyloxetane.png

[Επεξεργασία] Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της προπανόνης προς διοξείδιο του άνθρακα και αιθανικό οξύ[34]:

\mathrm{3CH_3COCH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 3CO_2 + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 7H_2O}

  • Ενδιάμεσα σχηματίζεται και μεθανικό οξύ, το οποίο όμως είναι ευαίσθητο στην τυχόν περίσσεια υπερμσγγανικού καλίου:

\mathrm{CH_3COCH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3COOH + HCOOH + 2MnO_2 + 4K_2SO_4 + H_2O}

[Επεξεργασία] Αλοφορμική αντίδραση

Με επίδραση αλογόνου (X2) σε αλκαλικό περιβάλλον σε προπανόνη, έχουμε τη λεγόμενη αλοφορμική αντίδραση, και παράγονται αλοφόρμιο και αιθανικό άλας[35]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + 3X_2 + 3NaOH \xrightarrow{-3NaX-3H_2O} CH_3COCX_3 \xrightarrow{+NaOH} CH_3COONa + CHX_3}

[Επεξεργασία] Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται αιθανικός μεθυλεστέρας και καρβονικό οξύ[36]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + RCO_3H \xrightarrow{} CH_3COOCH_3 + RCOOH}

[Επεξεργασία] Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε προπανόνη παράγεται τελικά 2,3-διμεθυλοβουτανοδιόλη-2,3[37]:

\mathrm{2CH_3COCH_3 + 2Na \xrightarrow{} 2(CH_3)_2CONa \xrightarrow{} (CH_3)_2C(ONa)C(ONa)(CH_3)_2 \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(OH)C(OH)(CH_3)_2 + 2NaOH}

[Επεξεργασία] Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 2,2-διαλκοξυπροπάνιου[38]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + (RO)_3CH \xrightarrow{} (CH_3)_2C(OR)_2 + HCOOR}

[Επεξεργασία] Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε προπανόνη, παρουσία αιθανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται αλκοξυπροπανόνη και αλκοόλη[39]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + RCOOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2} CH_3COCH_2COR + ROH}

[Επεξεργασία] Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται βουτανόνη και 2,2-διμεθυλοξιράνιο[40]:

\mathrm{CH_3COCH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{7} CH_3CH_2COCH_3 + KCl + H_2O + \frac{1}{7}} 2 2-dimethyloxirane.png

[Επεξεργασία] Αναφορές και σημειώσεις

  1. ↑ 1,0 1,1 Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. ↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, and Hisao Nemoto (1990), "General Synthetic Method for the preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv7p0137 ; Coll. Vol. 7: 137 
  5. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
  6. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
  7. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
  8. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.3.
  9. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.
  10. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
  11. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
  12. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
  13. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  14. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
  15. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
  16. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
  17. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
  18. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
  19. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  20. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
  21. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
  22. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
  23. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
  24. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
  25. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
  26. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
  27. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
  28. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
  29. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
  30. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
  31. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
  32. ↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). ".". Gazz. Chim. Ital. 39: 341. 
  33. ↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). "Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light". Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024. 
  34. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
  35. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.2.
  36. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
  37. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
  38. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
  39. ↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
  40. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[Επεξεργασία] Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Wikipedia-logo.png Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetone της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
π • σ • ε
Κετόνες
Αλκανόνες
Αλκενόνες
Αρωματικές κετόνες
Ανακτήθηκε από "http://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Προπανόνη&oldid=3256852"
Προσωπικά εργαλεία
Περιοχές ονομάτων

Παραλλαγές
Ενέργειες
Πλοήγηση
Συμμετοχή
Εκτύπωση/εξαγωγή
Εργαλειοθήκη
Άλλες γλώσσες