1,3-κυκλοεπταδιένιο
| 1,3-κυκλοεπταδιένιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1,3-κυκλοεπταδιένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H10 | ||
| Μοριακή μάζα | 94,16 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 4054-38-0 | ||
| SMILES | C1CC=CC=CC1 | ||
| Αριθμός EINECS | 223-762-8 | ||
| Αριθμός UN | 3295 | ||
| PubChem CID | 19969 | ||
| ChemSpider ID | 24849713 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >66 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -110,4°C[1] | ||
| Σημείο βρασμού | 120,6°C | ||
| Πυκνότητα | 868 kg/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,498 | ||
| Τάση ατμών | 18,2±0,1 mmHg | ||
| Εμφάνιση | διαυγές υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
11°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
 
| |||
| Εύφλεκτο και τοξικό | |||
| Φράσεις κινδύνου | 45, 46, 11 48/20/21/22 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | 53, 45 | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
3
2
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το 1,3-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,3-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα, το 1,3-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο συζυγές [δηλαδή εναλλάξ απλοί και τουλάχιστον δύο (2) διπλοί δεσμοί] κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.
Ονοματολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παρουσιάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.
Αντιδράσεις Diels–Adler
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο[2]. Παραδείγματα:
- Αντιδρώντας ως διένιο με αιθένιο, παράγεται Δ1,7-δικυκλο[5.2.0]εννεένιο:
- Αντιδρώντας ως διενόφιλο με 1,3-βουταδιένιο, παράγεται 2,9-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο:
nonene.svg)
endecadiene.svg){kind=small}
Οζονόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,3-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε (κυρίως) 1,2,3,4-κυκλοεπτανοτετραόνη[3]:
Πηγές πληροφόρισης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
Αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.