Τρικυκλοβουταβενζόλιο

Τρικυκλοβουταβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Τρικυκλοβουτενοβενζόλιο
Άλλες ονομασίες	Τρικυκλοβουταβενζόλιο; τετρακυκλο[8.2.0.02,5.06,9]δωδεκα-1,5,9-τριένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C12H12
Μοριακή μάζα	156,23 amu
Αριθμός CAS	60323-52-6
SMILES	c12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4
InChI	1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2
PubChem CID	143698
ChemSpider ID	126777
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	141-142°C
Διαλυτότητα; στο νερό	Αδιάλυτο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το τρικυκλοβουταβενζόλιο^[1] (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₁₂H₁₂. Ανήκει στα αρένια. Δομικά, αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο και τρεις (3) συμπυκνωμένους [δηλαδή με δύο (2) κοινά άτομα] κυκλοβουτενικούς δακτυλίους γύρω του. Αυτή η ένωση, καθώς και πολλές άλλες ενώσεις που είναι σχετικές με την πρωτοαναφερόμενη, έχουν μελετηθεί εργαστηριακά, επειδή συχνά εμφανίζουν ασυνήθιστες διαμορφώσεις, αλλά και επειδή παράλληλα παρουσιάζουν ασυνήθιστη χημική δραστικότητα. Τα τρικυκλοβουταβενζόλια είναι ισομερή των ραδιαλενίων και σχηματίζουν χημική ισορροπία (ισομερείωσης) με τα τελευταία.

Εκτός από το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο, ο όρος επεκτείνεται και σε «θυγατρικά» παράγωγα αυτού. Η «μητρική» και οι «θυγατρικές» της ενώσεις ονομάζονται ενίοτε συλλήβδην «τρικυκλοβουταβενζόλια», αρκεί να περιέχουν μια τουλάχιστο τρικυκλοβουταβενζολική ομάδα.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο πρωτοσυνθέθηκε το 1979^[2], μέσω της παρακάτω αναφερόμενης συνθετικής οδού:^[3]^[4]

Δομή και ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτή η ένωση είναι σταθερή έως και τους 250 °C. Ένα πολυοξυγονομένο τρικυκλοβουταβενζόλιο με ασυνήθιστο μήκος δεσμού 160 pm για το δεσμό που συνδέει δύο (2) από τα καρβονύλιά της, παράγεται μέσω της παρακάτω συνθετικής οδού:^[5]

Ενας συνηθισμένος δεσμός αυτού του τύπου έχει μήκος μόνο 148 pm. Για σύγκριση, ο δεσμός C-C στην ισατίνη είναι 154 pm. Από την άλλη πλευρά, καμία αλλαγή δεν καταγράφεται στα μήκη των αρωματικών δεσμών.

Παρόμοια χημεία απέδωσε το τρικυκλοβουταβενζεξανόνη, που είναι «θυγατρική» εξαδύναμη κετόνη, με μοριακό τύπο C₁₂O₆, η οποία

συμβαίνει να αποτελεί ένα μυθιστορηματικό οξείδιο του άνθρακα.^[6]

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart J. Am. Chem.
↑ Reaction sequence: coupling reaction of cyclobutene Grignard reagents followed by Diels-Alder reaction with dimethylcyclobutene-1,2-dicarboxylate, followed by ester hydrolysis to dicarboxylic acid with potassium hydroxide in methanol followed by decarboxylation and aromatization with lead tetraacetate
↑ Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki, JACS
↑ Reaction sequence: the key step is a [2+2]cycloaddition between an aryne formed from the iodotriflate by action of n-butyllithium and a ketene silyl acetal.
↑ Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Jay S. Siegel, Kim K. Baldridge, and Keisuke Suzuki J. Am. Chem.

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tricyclobutabenzene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tricyclobutabenzène της Γαλλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).

Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Tricyclobutabenzeen της Ολλανδικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες).

[1] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[2] Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart J. Am. Chem.

[3] Reaction sequence: coupling reaction of cyclobutene Grignard reagents followed by Diels-Alder reaction with dimethylcyclobutene-1,2-dicarboxylate, followed by ester hydrolysis to dicarboxylic acid with potassium hydroxide in methanol followed by decarboxylation and aromatization with lead tetraacetate

[4] Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki, JACS

[5] Reaction sequence: the key step is a [2+2]cycloaddition between an aryne formed from the iodotriflate by action of n-butyllithium and a ketene silyl acetal.

[6] Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, Jay S. Siegel, Kim K. Baldridge, and Keisuke Suzuki J. Am. Chem.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]