Αιθυλομεθυλοφωσφίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση
Αιθυλομεθυλοφωσφίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλομεθυλοφωσφίνη
Άλλες ονομασίες Αιθυλομεθυλοφωσφαμίνη
Αιθυλομεθυλοφωσφίνη
Αιθυλομεθυλοφωσφάνιο
2-φωσφαβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H7P
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2PHCH3
Συντομογραφίες EtPHMe
SMILES CCPC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Προπανοφωσφαμίνη-1
Προπανοφωσφαμίνη-2
P,P-διμεθυλομεθανοφωσφαμίνη
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η αιθυλομεθυλοφωσφίνη[1] (αγγλικά: ethylmethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P. Eίναι μια δευτεροταγής (δηλαδή διυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθυλομεθυλαμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από ένα (1) μεθύλιο (CH3-) και ένα (1) αιθύλιο (CH3CH2-). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:

  1. Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
  2. Ισοπροπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(PH2)CH3.
  3. Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με δύο (2) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα επιπλέον μεθύλιο συνδεμένο με το άτομο του φωσφόρου.
  2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο, από ένα μεθύλιο και ένα αιθύλιο, φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3).
  3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένη, από ένα μεθύλιο και ένα αιθύλιο, φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3).
  4. Η τέταρτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #2 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2MgBr) σε μεθυλοχλωροφωσφίνη (CH3PHCl)[2]:


Με μεθυλίωση αιθυλοφωσφίνης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθυλοφωσφίνης (CH3PH2) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται αιθυλομεθυλοφωσφίνη[3][4]:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθυλομεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[4].

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η τριτοταγής αιθυλοαλκυλομεθυλοφωσφίνη (RP(CH3)CH2CH3), που παράγεται είναι σταθερότερη[3][4]:

Αναγωγικές ικανότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[3][4]:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο

  • Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η αιθυλομεθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια[5]. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται διαιθυλομεθυλοφωσφίνη:

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται αιθυλοβινυλομεθυλοφωσφίνη:

Επίδραση μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλομεθυλοφωσφίνη παράγονται μεθυλοπροπυλοφωσφίνη, ισοπροπυλομεθυλοφωσφίνη, διαιθυλοφωσφίνη και αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη[6]:

Πηγές πληροφόρησης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
  5. Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).