Οργανικές ενώσεις με φωσφόρο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση στην πλοήγηση Πήδηση στην αναζήτηση

Οι οργανικές ενώσεις με φωσφόρο είναι οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν φωσφόρο. Ειδικότερα, οι ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστον χημικό δεσμό C-P, ονομάζονται «οργανοφωσφορικές ενώσεις». Οι δυο αυτές ομάδες ενώσεων δεν ταυτίζονται, όπως ίσως θα περίμεναν κάποιοι, γιατί από τις οργανοφωσφορικές ενώσεις εξαιρούνται οι εστέρες και οι θειεστέρες των ανόργανων φωσφορούχων οξέων, γιατί αυτές οι ομάδες οργανικών ενώσεων του φωσφόρου δεν περιέχουν κανένα δεσμό C-P. Οι οργανοφωσφορικές ενώσεις χρησιμοποιούνται κατά κύριο λόγο για τον έλεγχο παρασίτων, ως εναλλακτική λύση ως προς τους αλυδρογονάνθρακες, γιατί οι πρώτες είναι ανοικοδομήσιμες από το φυσικό περιβάλλον. Ο φωσφόρος ανήκει στην ομάδα 15 ή VA του περιοδικού πίνακα των χημικών στοιχείων, μαζί με το άζωτο, και γι' αυτό οι ενώσεις του φωσφόρου έχουν πολλές παρόμοιες ιδιότητες με αυτές των αντίστοιχων ενώσεων του αζώτου[1][2][3].

Αυτές οι ενώσεις είναι πολύ αποτελεσματικά εντομοκτόνα, αλλά μερικές από αυτές είναι επίσης θανατηφόρες και για τους ανθρώπους, ακόμη και σε πολύ μικρές δόσεις (αέρια νεύρων). Σε αυτές συμπεριλαμβάνονται και μερικές από τις πιο τοξικές ουσίες που παράχθηκαν ποτέ από τους ανθρώπους[4].

Ο παραπάνω ορισμός των οργανοφωσφορικών ενώσεων είναι μεταβλητός, γεγονός που μπορεί να οδηγήσει σε σύγχυση. Σε μέρος της βιβλιογραφίας δεν απαιτείται η παρουσία δεσμών C-F, οπότε σύμφωνα αυτήν την άποψη οι όροι «οργανοφωσφορική ένωση» και «οργανική ένωση με φωσφόρο» ταυτίζονται. Έτσι, μεγάλο ποσοστό των παρασιτοκτόνων, όπως για παράδειγμα το μαλαθείο, συχνά συμπεριλαμβάνονται στις οργανοφωσφορικές ενώσεις.

Ο φωσφόρος μπορεί να υιοθετήσει μια ποικιλία βαθμίδων οξείδωσης, οπότε γενικά η πρώτη μέθοδος ταξινόμισης των οργανικών ενώσεων με φωσφόρο γίνεται με βάση τα παράγωγα του φωσφόρου(V) και του φωσφόρου(III), που είναι τα κυρίαρχα υποσύνολα των οργανικών ενώσεων με φωσφόρο. Σε μια περιγραφική μέθοδο, που όμως χρησιμοποιείται ενίοτε μόνο στην ονοματολογία, οι ενώσεις του φωσφόρου ταυτοποιούνται με τη χρήση του αριθμού συναρμογής τους (δ) και του χημικού σθένους τους (λ). Σύμφωσνα με αυτό το σύστημα, για παράδειγμα η φωσφίνη είναι ένωση δ³λ³.

Οργανικές ενώσεις του φωσφόρου(V) (κύριες κατηγορίες)[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστέρες, θειεστέρες και αμίδια του φωσφορικού οξέος και οργανοφωσφορικά οξέα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι (ουδέτεροι) εστέρες του φωσφορικού οξέος έχουν γενικό τύπο (RO)3P=O. Κάποιες από αυτές τις χημικές ενώσεις έχουν τεχνολογική σημασία ως μέσα επιβράδυνσης φλόγας ή και ως πλαστικοποιητές. Αφού δεν περιέχουν δεσμούς C-P, σύμφωνα με μέρος της βιβλιογραφίας δε θεωρούνται οργανοφωσφορικές ενώσεις, αλλά απλά εστέρες ενός ανόργανου φωσφορούχου οξέος. Πολλά παράγωγα αυτών των ενώσεων βρίσκονται στη φύση, όπως η φωσφατιδυλοχολίνη. Οι εστέρες του φωσφορικού οξέος παράγονται με αλκοόλυση οξυτριχλωριούχου φωσφόρου (POCl3). Μια ποικιλία μικτών αλκοξοαμιδοπαραγώγων του φωσφορικού οξέος είναι γνωστή και μάλιστα είναι ιατρικά σημαντική, συμπεριλαμβάνοντας το αντικαρκινικό φάρμακο κυκλοφωσφαμίδιο. Επίσης, τα παράγωγα που περιέχουν τη θειοφωσφορυλομάδα (P=S) συμπεριλαμβάνουν το παρασιτοκτόνο μαλαθείο. Στα άλατα οργανοφωσφορικών οξέων με τη μεγαλύτερη παραγωγή (παγκοσμίως) συμπεριλαμβάνονται άλατα του (οργανο)διθειοφωσφορικού ψευδαργύρου (γενικού τύπου ZnS2PR), που χρησιμοποιούνται ως πρόσθετα σε μηχανέλαιο. Αρκετές χιλιάδες τόννοι αυτού του συμπλόκου συναρμογής παράγονται ετησίως με αντίδραση πενταθειούχου φωσφόρου (P2S5) με αλκοόλες[5].

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
Χημικοί δεσμοί με άνθρακα
Πυρήνας της οργανικής χημείας Πολλές χρήσεις στη χημεία
Ακαδημαϊκή έρευνα, όχι ευρεία χρήση Άγνωστοι δεσμοί

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. (1997) Phosphorus. The Carbon Copy; John Wiley & Sons, ISBN 0-471-97360-2
  2. Quin, L. D. (2000) A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons, ISBN 0-471-31824-8
  3. Racke, K.D. (1992). "Degradation of organophosphorus insecticides in environmental matrices", pp. 47–73 in: Chambers, J.E., Levi, P.E. (eds.), Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic Press, San Diego, ISBN 0121673456.
  4. Lewis, Robert Alan (1998). Lewisʼ Dictionary of Toxicology. CRC Lewis. p. 763. ISBN 978-1-56670-223-2. Retrieved 18 July 2013.
  5. Svara, Jürgen; Weferling, Norbert and Hofmann, Thomas (2006). "Phosphorus Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organophosphorus compound της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).