Κυκλοπεντανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Κυκλοπεντανόλη
Cyclopentanol.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπεντανόλη
Άλλες ονομασίες Κυκλοπεντυλική αλκοόλη
Υδροξυκυκλοπεντάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C5H10O
Μοριακή μάζα 86,13 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclopentanol.png
Αριθμός CAS 96-41-3
SMILES OC1CCCC1
Αριθμός EINECS 202-504-8
PubChem CID 7298
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 71
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -19°C
Σημείο βρασμού 139-140°C
Πυκνότητα 949 kg/m3
Εμφάνιση άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η κυκλοπεντανόλη ή κυκλοπεντυλική αλκοόλη ή υδροξυκυκλοπεντάνιο είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: Cyclopentanol.png. Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

  1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
  2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
  3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
  4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
  5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
  6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
  7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
  8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
  9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
  10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
  11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
  12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
  13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
  14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
  15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
  16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
  17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
  18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
  19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
  20. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-MeC4ole.png.
  21. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-methylcyclobutanole.png
  22. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 3-methylcyclobutanole.png
  23. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclobutylmethanole.png
  24. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethylcyclopropanole.svg
  25. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethylcyclopropanole.png
  26. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1-cyclopropylehanole.png
  27. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2-cyclopropylethanole.png
  28. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 1,2-dimethylcyclopropanole.png
  29. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethylcyclopropanole.png
  30. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethylcyclopropanole.png
  31. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (1-methylcyclopropyl)methanole.png
  32. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (2-methylcyclopropyl)methanole.png
  33. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
  34. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
  35. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
  36. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
  37. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
  38. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
  39. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
  40. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
  41. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
  42. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
  43. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
  44. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
  45. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
  46. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Ethoxycyclopropane.png
  47. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Methoxycyclobutane.png
  48. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-1-methylcyclopropane.png
  49. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 1-methoxy-2-methylcyclopropane.png
  50. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο Cyclopropylmethoxymethane.png
  51. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxane.png
  52. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-MeOxolane.png
  53. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-MeOxolane.png
  54. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyloxetane.png
  55. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3-ethyloxetane.png
  56. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,2-dimethyloxetane.png
  57. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,3-dimethyloxetane.png
  58. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2,4-dimethyloxetane.png
  59. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 3,3-dimethyloxetane.png
  60. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Propyloxirane.svg
  61. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Isopropyloxirane.png
  62. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 2-ethyl-2-methyloxirane.png
  63. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 1-ethyl-2-methyloxirane.png
  64. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Trimethyloxirane.png
  65. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
  66. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
  67. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
  68. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
  69. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
  70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.
  71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

Κυκλοπεντάνια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

«Κυκλοπεντάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με πενταμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου πενταγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια παραπάνω, αλλά «φακέλου» (Envelope), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

Cyclopentanes.svg

Στη δομή αυτή προκύπτουν γωνίες που δείνουν μέσο όρο  \mathrm{\widehat{C-C-C} \simeq 105^o < 109^o28'} , που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp3-sp3 που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά πολύ μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 29 kJ/mole[1]. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοπεντάνια να μη δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,5, γιατί σ' αυτά η ενέργεια τάσης δεσμών είναι ανεπαρκής. Το άτομο άνθρακα (και οι υποκαταστάτες του) που βρίσκεται σε σχετικά υπερυψωμένη θέση και τα υπόλοιπα στις σχετικά χαμηλότερες δεν παραμένουν σταθερά εκεί, αλλά στιε θέσεις αυτές εναλλάσσονται. Αυτό το φαινόμενο της εσωτερικής μοριακής κίνησης ονομάζεται «ψευδοπεριστροφή» (pseudorotation).

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985, σελ. 125-126, §6.1., σελ.128-129, §6.2.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopentanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).