Μεθανικός μεθυλεστέρας

Μεθανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Μυρμηκικός μεθυλεστέρας Φορμικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O2
Μοριακή μάζα	60,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HCOOCH3
Συντομογραφίες	HCOOMe
Αριθμός CAS	107-31-3
SMILES	O=COC
PubChem CID	7865
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-100 °C
Σημείο βρασμού	32 °C
Πυκνότητα	980 kg/m3
Εμφάνιση	Διαυγές υγρό Αιθέρια οσμή
Χημικες ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Ο μεθανικός μεθυλεστέρας ή μυρμηκικός μεθυλεστέρας ή φορμικός μεθυλεστέρας είναι ο μεθυλεστέρας του μεθανικού οξέος και ο απλούστερος καρβοξυλκός εστέρας. Εμφανισιακά είναι ένα διαυγές υγρό με αιθέρια οσμή, υψηλή τάση ατμών και χαμηλή επιφανειακή τάση. Με βάση το χημικό του τύπο, C₂H₄O₂, είναι ένας από τους «τυπικούς» υδατάνθράκες (δηλαδή τις ενώσεις που έχουν την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικά σάκχαρα). Ακόμη, με βάση τον ίδιο τύπο, ο μεθανικός μεθυλεστέρας έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

1. Αιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OH)₂.
2. Αιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3. Υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH₂CHO.
4. Αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COOH.
5. 1,2-επιδιοξυαιθάνιο ή 1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
6. 1,1'-εποξυμεθοξυμεθάνιο ή 1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
7. 1,1-επιδιοξυαιθάνιο ή μεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
8. 1,2-εποξυαιθανόλη ή υδροξυοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1'-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#1'-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H	109°28'
HC#1'O	109°28'
HC#1O	120°
C#1OO	120°
OC#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
O (-O-)	-0,38
O (=O)	-0,38
H (HC)	+0,03
C#1'	+0,10
C#1	+0,54

Παραγωγή

Βιομηχανική μέθοδος

Η βιομηχανία συνήθως προτιμά την αντίδραση μεθανόλης (CH₃OH) και μονοξειδίου του άνθρακα (CO), παρουσία μιας ισχυρής βάσης, συνήθως του μεθανολικού νατρίου (CH₃ONa):

$\mathrm{CO + CH_3OH \xrightarrow{CH_3ONa} HCOOCH_3}$

Η μέθοδος αυτή δίνει καλύτερα αποτελέσματα όταν χρησιμοποιούνται όσο το δυνατό πιο ξηρά αντιδραστήρια, γιατί ο καταλύτης της είναι ευαίσθητος στην παρουσία νερού (H₂O).

Εργαστηριακές μέθοδοι

Εστεροποίηση

Ο μεθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm{HCOOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} HCOOCH_3 + H_2O}$

Αλκυλίωση

Ο μεθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X):

$\mathrm{HCOONa + CH_3X \xrightarrow{} HCOOCH_3 + NaX}$

Ακυλίωση

Ο μεθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

$\mathrm{HCOX + CH_3OH \xrightarrow{} HCOOCH_3 + HX}$

2. Με ανθρακικό οξύ (H₂CO₃):

$\mathrm{H_2CO_3 + CH_3OH \xrightarrow{} HCOOCH_3 + HCOOH}$

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

$\mathrm{HCOOR + CH_3OH \overrightarrow\longleftarrow HCOOCH_3 + ROH}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm{HCOOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} HCOONa + CH_3OH}$

Μετεστεροποίηση

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

$\mathrm{HCOOCH_3 + ROH \overrightarrow\longleftarrow HCOOR + CH_3OH}$

Αμμωνιόλυση

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm{HCOOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} HCONH_2 + CH_3OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃OMgX):

$\mathrm{HCOOCH_3 + RMgX \xrightarrow{} CH_3OCH(R)OMgX \xrightarrow{} RCHO + CH_3OMgX \downarrow}$

Αναγωγή

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm{HCOOCH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 2CH_3OH + 3CH_3CH_2ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm{HCOOCH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm{2HCOOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3OH + LiAlO_2}$

Συμπύκνωση

O μεθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και μεθανολικό νάτριο (CH₃ONa):

$\mathrm{2HCOOCH_3 + 2Na \xrightarrow{} HCOCHO + 2CH_3ONa}$

Χρήσεις

Ο μεθανικός μεθυλεστέρας χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή μεθαναμίδιου (HCONH₂), διμεθυλομεθαναμίδιου [HCON(CH₃)₂] και μεθσνικού οξέος. Χρησιμοποιείται ακόμη ως εντομοκτόνο και στην παρασκευή διαφόρων φαρμακευτικών προϊόντων. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως προωθητικό αέριο αφρού, αφού έχει μηδενικό δυναμικό καταστροφής όζοντος και μηδενικό δυναμικό παγκόσμιας θέρμανσης, αντικαθιστώντας άλλα προωθητικά, όπως φθοροχλωράνθρακες, με βλαβερά αντίστοιχα δυναμικά.

Μια παλαιότερη χρήση του ήταν ως ψυκτικό υγρό για ψυγεία, πριν αντικατασταθεί με λιγότερο τοξικά υγρά.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.