Αιθινόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Αιθινόλη
Ethynol.svg
Ethynol-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθινόλη
Άλλες ονομασίες Υνόλη
Υδροξυαιθίνιο
Υδροξυακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H2O
Μοριακή μάζα 42,04 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
HC ≡ COH
Αριθμός CAS 32038-79-2
SMILES C#CO
PubChem CID 123441
ChemSpider ID 110037
Δομή
Μοριακή γεωμετρία γραμμική
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Κετένη (ταυτομερές)
Οξιρένιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση ναι
προς κετένη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η Αιθινόλη ή υνόλη ή υδροξυαιθίνιο ή υδροξυακετυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκινόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με έναν τριπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο HC ≡ COH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:

  1. Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (υποθετική ένωση) με σύντομο συντακτικό τύπο Oxirene.png.
  2. Κετένη (κύριο ταυτομερές της αιθινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=O.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp-1s 105 pm 3% C- H+
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% O- H+
C-O σ 2sp-2sp3 144 pm pm 19% C+ O-
C ≡ C σ 2sp-2sp 120 pm
π 2py-2py
π 2pz-2pz
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2]
O -0,51
C#2 -0,03
H (H-C) +0,03
C#1 +0,19
H (H-O) +0,32

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:

Ethynol - ketene tautomery.svg

Σε χαμηλές θερμοκρασίες, πάνω από βάση από στερεό αργό, είναι πιθανός ο σχηματισμός υπολογίσιμης ποσότητας αιθινόλης, με την παραπάνω αντίδραση[4][5].

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
  4. Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1990). «Reversible Photoisomerisierung von Keten zu Ethinol». Angewandte Chemie 102: 454. doi:10.1002/ange.19901020438. 
  5. Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1989). «Ethinol: Photochemische Erzeugung in einer Argonmatrix, IR-Spektrum und Photoisomerisierung zu Keten». Angewandte Chemie 101: 183. doi:10.1002/ange.19891010209. 

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethynol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).