Αιθινόλη
| Αιθινόλη | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθινόλη |
| Άλλες ονομασίες | Υνόλη Υδροξυαιθίνιο Υδροξυακετυλένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C2H2O |
| Μοριακή μάζα | 42,04 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HC ≡ COH |
| Αριθμός CAS | 32038-79-2 |
| SMILES | C#CO |
| PubChem CID | 123441 |
| ChemSpider ID | 110037 |
| Δομή | |
| Μοριακή γεωμετρία | γραμμική |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 2 Κετένη (ταυτομερές) Οξιρένιο |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικες ιδιότητες | |
| Αυτοϊσομερίωση | ναι προς κετένη |
| Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm) εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά |
|
Η Αιθινόλη ή υνόλη ή υδροξυαιθίνιο ή υδροξυακετυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκινόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με έναν τριπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο HC ≡ COH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:
- Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (υποθετική ένωση) με σύντομο συντακτικό τύπο
. - Κετένη (κύριο ταυτομερές της αιθινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=O.
Πίνακας περιεχομένων |
Δομή [Επεξεργασία]
| Δεσμοί[1] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp-1s | 105 pm | 3% C- H+ |
| O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% O- H+ |
| C-O | σ | 2sp-2sp3 | 144 pm pm | 19% C+ O- |
| C ≡ C | σ | 2sp-2sp | 120 pm | |
| π | 2py-2py | |||
| π | 2pz-2pz | |||
| Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[2] | ||||
| O | -0,51 | |||
| C#2 | -0,03 | |||
| H (H-C) | +0,03 | |||
| C#1 | +0,19 | |||
| H (H-O) | +0,32 | |||
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα [Επεξεργασία]
Ταυτομέρεια [Επεξεργασία]
Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθενόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:
Σε χαμηλές θερμοκρασίες, πάνω από βάση από στερεό αργό, είναι πιθανός ο σχηματισμός υπολογίσιμης ποσότητας αιθινόλης, με την παραπάνω αντίδραση[4][5].
Aναφορές και σημειώσεις [Επεξεργασία]
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
- ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1990). "Reversible Photoisomerisierung von Keten zu Ethinol". Angewandte Chemie 102: 454. doi:.
- ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1989). "Ethinol: Photochemische Erzeugung in einer Argonmatrix, IR-Spektrum und Photoisomerisierung zu Keten". Angewandte Chemie 101: 183. doi:.
Πηγές [Επεξεργασία]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
| Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Ethynol της Αγγλόγλωσσης Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες). |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
