Κυκλοπροπανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Κυκλοπροπανόλη
Cyclopropanol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC Κυκλοπροπανόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H6O
Μοριακή μάζα 58,08 amu[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Cyclopropanol.svg
SMILES OC1CC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 8
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση (25°C, 1 Atm)
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η κυκλοπροπανόλη είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C3H6O. Δομικά, περιέχει μια κυκλοπροπυλική ομάδα, και ένα υδροξύλιο ενωμένο μ' αυτήν. Είναι, δηλαδή, η απλούστερη κυκλοαλκανόλη, κορεσμένη μονοκυκλική μονοσθενής αλκοόλη. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: Cyclopropanol.svg.

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H6O έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH.
  2. 1-προπεν-2-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
  3. 2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
  4. Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
  5. Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
  6. Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
  7. Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Oxetane.png.
  8. Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο Methyloxirane.png

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 1,3-διαλο-2-προπανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 1,3-διαλο-2-προπανόλη παράγεται κυκλοπροπανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz [2]:


\mathrm{
XCH_2CH(OH)CH_2X  + Zn \xrightarrow{ } ZnX_2 +} Cyclopropanol.svg

Από κυκλοπροπανόνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή κυκλοπροπανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση[3]:

C3one.png 
\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni}} 
Cyclopropanol.svg

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4)[4]:

C3one.png 
\mathrm{+\frac{1}{4} LiAlH_4 + \frac{1}{2} H_2O  \xrightarrow{}  \frac{1}{4} LiAlO_2 +} 
Cyclopropanol.svg

Από κυκλοπροπυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοπροπανόλη[5]:

Cyclopropylhalide.png 
\mathrm{
+ AgOH \xrightarrow{ } AgX +} Cyclopropanol.svg

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοπροπανόλη [6]:

Cyclopropylhalide.png
\mathrm{
+ CH_3COONa \xrightarrow{-NaX } } Cyclopropyl ester.png
Cyclopropyl ester.png 
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } CH_3COONa +} Cyclopropanol.svg

Από κυκλοπροπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη νερού σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπανόλη[7]:

Cyclopropene 2D skeletal.svg
\mathrm{
+ H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4 } } Cyclopropanol.svg

Από κυκλοπροπυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση κυκλοπροπυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοπροπανόλη [8]:

Cyclopropyl ester.png
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } RCOONa +} Cyclopropanol.svg

Από κυκλοπροπαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται κυκλοπροπανόλη [9]:

Cyclopropylamine.svg
\mathrm{
+ HNO_2 \xrightarrow{ } N_2 \uparrow + H_2O +} Cyclopropanol.svg

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ένωση είναι πολύ ασταθής (και άρα δραστική), εξαιτίας του τριμελούς της δακτυλίου, οπότε τείνει να δώσει αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, αλλά και να ισομεριωθεί, σχηματίζοντας προπανάλη[10][11]. Αυτή η τελευταία αναφερόμενη ιδιότητα, μπορεί να αξιοποιηθεί συνθετικά, χρησιμοποιώντας κυκλοπροπανόλη για τη σύνθεση της ισομερούς προπανάλης. Η ένωση είναι επίσης χρήσιμη για να τοποθετήσει την κυκλοπροπυλική ομάδα σε εστερικούς, θειούχους και αμινικούς δεσμούς.

Ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η κυκλοπροπανόλη ισομερειώνεται, σχηματίζοντας προπανάλη:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{\xrightarrow{} CH_3CH_2CHO}

Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης στο κυκλοπροπύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση κυκλοπροπανόλης παράγεται 1-προπανόλη[12]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2OH}

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1-αλο-1-προπανόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

Cyclopropanol.svg  \mathrm{+ HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CHXOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CHO + HX}

Υδροξυαλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυκλοπροσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 3-αλο-1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-αλοπροπανάλη:

Cyclopropanol.svg  \mathrm{+ HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} XCH_2CH_2CHO + H_2O}

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη ύδατος σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

Cyclopropanol.svg  \mathrm{+ H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CHO + H_2O}

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη υδροξειδίου του υδρογόνου, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1,3-προπανοτριόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-υδροξυπροπανάλη:

Cyclopropanol.svg  \mathrm{ + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2CH(OH)_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2CHO + H_2O }

Αντιδράσεις του υδροξυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια επιρεάζουν και τον ευαίσθητο κυκλοπροπυλικό δακτύλιο, δίνοντας και αντίστοιχα προϊόντα κυκλοπροσθήκης.

Αλκοολικά άλατα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα[13]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ Na \xrightarrow{}\frac{1}{2}H_2 \uparrow +} 
Sodium cyclopropanolic.png

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων[14]::

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ NaNH_2 \xrightarrow{} NH_3 \uparrow +} 
Sodium cyclopropanolic.png

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα[15]::

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ HC  \equiv CNa \xrightarrow{} HC  \equiv CH \uparrow +}
Sodium cyclopropanolic.png

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard[16]::

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ RMgX \xrightarrow{} RH +}
Magnesium cyclopropoxyhalide.png

Υποκατάσταση από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο[17]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ HI \xrightarrow{} H_2O +}
Iodocyclopropane.png

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br)[18]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ HX \xrightarrow{ZnX_2} H_2O +} 
Halocyclopropane.png

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα[19]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ PCl_5 \xrightarrow{} POCl_3 + HCl +} 
Chlorocyclopropane.png

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3)[20]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ \frac{1}{3}PCl_3 \xrightarrow{} H_3PO_3 + }
Chlorocyclopropane.png

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2)[21]:

Cyclopropanol.svg 
\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2\uparrow + HCl +}
Chlorocyclopropane.png

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παράγωγες ενώσεις της κυκλοπροπανόλης, που περιέχουν την κυκλοπροπυλική ομάδα, έχουν χρησιμοποιηθεί σε έρευνες ως εν δυνάμει αντιιικά φάρμακα[22] και ως ρυθμιστές της διακίνησης πρωτεϊνών[23].

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς προπεν-2-όλης-1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.154, §6.5.Β1
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.4α
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6
  10. Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent". J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.
  11. Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol". J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
  20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
  22. WO application 2009005677, Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", published 2009-01-08
  23. WO application 2009062118, Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", published 2009-05-14

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Cyclopropanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).