Βενζυλική αλκοόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζυλική αλκοόλη
Alkohol benzylowy.svg
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Φαινυλομεθανόλη
Άλλες ονομασίες Βενζυλική αλκοόλη
Φαινυλοκαρβινόλη
Υδροξυμεθυλοβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H8O
Μοριακή μάζα 108,14 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5CH2OH
Συντομογραφίες BnOH
Αριθμός CAS 100-51-6
SMILES OCc1ccccc1
InChI 1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Αριθμός EINECS 202-859-9
Αριθμός UN LKG8494WBH
ChemSpider ID 13860335
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −15 °C
Σημείο βρασμού 205 °C
Πυκνότητα 1.044 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
40 kg/m3
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa 15,4
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η βενζυλική αλκοόλη ή φαινυλκαρβινόλη ή φαινυλμεθανόλη ή υδροξυμεθυλοβενζόλιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C7H8O. Συνήθως όμως παριστάνεται με τύπους C6H5CH2OH, PhCH2OH ή και BnOH. Η βενζυλική ομάδα (PhCH2-) παριστάνεται συντομογραφικά με Bn[1]. Στις «συνηθισμένες συνθήκες», T = 25 °C και P = 1 atm, η βενζυλική αλκοόλη είναι ένα άχρωμο υγεό, με ήπια ευχάριστη αρωματική οσμή. Είναι ένας χρήσιμος διαλύτης με σημαντική πολικότητα, χαμηλή τοξικότητα και μικρή τάση ατμών. Είναι μερικώς διαλυτή στο νερό (40 kg/m3), αλλά πλήρως αναμίξιμη με τις συνηθισμένες άλλες αλκοόλες και τον αιθέρα. Είναι η απλούστερη αρωματική αλκοόλη, που δεν είναι φαινόλη[2].

Παράγεται στη φύση από πολλά φυτά και είναι συνηθισμένη η παρουσία της σε φρούτα, τσάγια και σε αιθέρια έλαια ανθών, όπως π.χ. το γιασεμί, ο υάκινθος και το γιανγκ-γιανκ[3].

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμοί[4]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1 σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1-C#1΄ σ 2sp2-2sp3 151 pm
C#1...C#6' π[5] 2p-2p 147 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
Ο -0,51
C#2-6 -0,03
C#1 +0,00
H (H-C) +0,03
C#1΄ +0,13
H (H-O) +0,32

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από μεθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φορμαλδεΰδης σε φαινυλαλομαγνήσιο (ένωση Grignard) παράγεται βενζυλική αλκοόλη[6]:


\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_O|} PhMgX \xrightarrow{+H_2CO} PhCH_2OMgX \xrightarrow{+H_2O} PhCH_2OH + Mg(OH)X \downarrow}

Από βενζαλδεΰδη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή βενζαλδεΰδης παράγεται βενζυλική αλκοόλη[7]:

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):


\mathrm{2PhCHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2PhCH_2OH + LiAlO_2}

2. Καταλυτικά με υδρογόνο (H2):


\mathrm{PhCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH_2OH}

3. Με αντίδραση Canizzaro παράγεται βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό κάλιο[8]:


\mathrm{2PhCHO + KOH \xrightarrow{} PhCH_2OH + PhCOOK}

Από βενζοϊκό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή βενζοϊκού οξέος παράγεται βενζυλική αλκοόλη[7]:


\mathrm{2PhCOOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2PhCH_2OH + LiAlO_2}

Από βενζυλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση βενζυλαλογονιδίου (PhCH2X) παράγεται βενζυλική αλκοόλη[9]:


\mathrm{PhCH_2X + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2OH + NaX}

Από βενζυλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση βενζυλεστέρων (RCOOCH2Ph) παράγεται βενζυλική αλκοόλη[10]:


\mathrm{RCOOCH_2Ph + NaOH \xrightarrow{} PhCH_2OH + RCOONa}

Από βενζυλαμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) σε βενζυλαμίνη (PhCH2NH2) παράγεται βενζυλική αλκοόλη[11]:


\mathrm{PhCH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{H_2O} PhCH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Aπό 2-φαινυλαιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από 2-φαινυλοαιθανόλη με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας παράγεται βενζυλική αλκοόλη[12]:


\mathrm{5PhCH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5PhCH_2COOH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 7H_2O}

\mathrm{PhCH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} PhCH_2COCl + SO_2 + HCl}

\mathrm{PhCH_2COCl + NH_3 \xrightarrow{} PhCH_2CONH_2 + HCl}

\mathrm{PhCH_2CONH_2 + BrOK \xrightarrow{} PhCH_2NH_2 + CO_2 + KBr}

\mathrm{PhCH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{H_2O} PhCH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδροξυλομάδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όξινος χαρακτήρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όξινος χαρακτήρας[13]:

α. Παραγωγή βενζυλικού νατρίου:


\mathrm{2PhCH_2OH + 2Na \xrightarrow{} 2PhCH_2ONa + H_2 \uparrow}
ή

\mathrm{PhCH_2OH + 2NaNH_2 \xrightarrow{} PhCH_2ONa + NH_3}
ή

\mathrm{PhCH_2OH + RC \equiv CNa \xrightarrow{} PhCH_2ONa + RC \equiv CH}

β. Παραγωγή βενζυλικού αλομαγνήσιου (αντιδραστήριο Grignard):


\mathrm{PhCH_2OH + RMgX \xrightarrow{} PhCH_2OMgX + RH}

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα[14]: 1. Με υδροϊώδιο παράγεται βενζυλιωδίδιο:


\mathrm{PhCH_2OH + HI \xrightarrow{} PhCH_2I + H_2O}

2. Με υδροχλώριο ή υδροβρώμιο παράγεται το αντίστοιχο βενζυλογονίδιο:


\mathrm{PhCH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} PhCH_2X + H_2O}

3. Παραγωγή βενζυλοφθορίδιου:


\mathrm{PhCH_2OH + HX \xrightarrow[-H_2O]{ZnX_2} PhCH_2X \xrightarrow{+Hg_2F_2} PhCH_2F + Hg_2X_2}

4. Χλωρίωση με χλωριωτικά μέσα. Παράγεται βενζυλοχλωρίδιο:

α. Με SOCl2:


\mathrm{PhCH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} PhCH_2Cl + SO_2 + HCl}

β. Με PCl5:


\mathrm{PhCH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} PhCH_2Cl + POCl_3 + HCl}

γ. Με PCl3:


\mathrm{3PhCH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3PhCH_2Cl + H_3PO_3}

  • Η συγκεκριμένη αντίδραση πραγματοποιείται επίσης αντίστοιχα με βρώμιο και ιώδιο:


\mathrm{3PhCH_2OH + PX_3 \xrightarrow{} 3PhCH_2X + H_3PO_3}

Παραγωγή βενζυλεστέρων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με ακυλιωτικά μέσα[15]:


\mathrm{PhCH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2Ph + HX}

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέων:


\mathrm{PhCH_2OH + (RCO)_2O \xrightarrow{Py} RCOOCH_2Ph + RCOOH}

3. Με καρβονικά οξέα:


\mathrm{PhCH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow  PhCH_2OOCR + H_2O}

  • Στην οργανική σύνθεση, οι βενζυλεστέρες είναι δημοφιλείς ομάδες προστασίας, επειδή μπορούν να αφαιρεθούν με ήπια υδρογονόλυση[16]:


\mathrm{RCOOCH_2Ph + H_2 \xrightarrow{} RCOOH + PhCH_3}

Παραγωγή διβενζυλαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σχηματισμός διβενζυλαιθέρα με διαμοριακή αφυδάτωση[17]:


\mathrm{2PhCH_2OH \xrightarrow[140^oC]{\pi.H_2SO_4} PhCH_2OCH_2Ph + H_2O}

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Οξείδωση προς βενζοϊκό οξύ[18]:


\mathrm{5PhCH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5PhCOOH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 7H_2O}

2. Οξείδωση προς βενζαλδεΰδη[19]:


\mathrm{3PhCH_2OH + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCHO + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}

Βενζολικού δακτυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Η παρουσία της υδροξυμεθυλομάδας ανενεργοποιεί τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται βραδύτερα σε σχέση με το βενζόλιο και παράγονται κυρίως μ- διπαράγωγα[20].

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νίτρωση παράγει μετανιτροβενζυλική αλκοόλη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + HNO_3 \xrightarrow{\pi.H_2SO_4} \mu-O_2NC_6H_4CH_2OH + H_2O}

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με σουλφούρωση παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[21]::


\mathrm{PhCH_2OH + H_2SO_4 \xrightarrow{} \mu-HOCH_2C_6H_4SO_3H + H_2O}

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλογόνωση παράγει μετααλοβενζυλική αλκοόλη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + X_2 \xrightarrow{AlX_3} \mu-XC_6H_4CH_2OH + HX}

  • όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
  • Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr3.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μετααλκυλοβενζυλική αλκοόλη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + RX \xrightarrow{AlX_3} \mu-RC_6H_4CH_2OH + HX}

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταακυλοβενζυλική αλκοόλη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + RCOX \xrightarrow{AlX_3} \mu-HOCH_2C_6H_4COR + HX}

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοφαινόλη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + XOH \xrightarrow{AlX_3} \mu-HOCH_2C_6H_4OH + HX}

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοανιλίνη[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + NH_2X \xrightarrow{AlX_3} \mu-HOCH_2C_6H_4NH_2 + HX}

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει μεταϋδροξυμεθυλοβενζοϊκό οξύ[21]:


\mathrm{PhCH_2OH + XCOOH \xrightarrow{AlX_3} \mu-HOCH_2C_6H_4COOH + HX}

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή παράγει κυκλοεξυλoμεθανόλη[22]:


\mathrm{PhCH_2OH + 3H_2 \xrightarrow{Pt}C_6H_{11}CH_2OH}

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει μετααλομεθυλοβενζυλική αλκοόλη[23]::


\mathrm{PhCH_2OH + H_2C=O + HX \xrightarrow{ZnX_2} \mu-HOCH_2C_6H_4X + H_2O}

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]


\mathrm{PhCH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{5}{14} MeC_6H_4CH_2OH + \frac{3}{7} C_7H_7CH_2OH + \frac{1}{7} PhCH(Me)OH + \frac{1}{14} PhCH_2OMe}

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως γενικός διαλύτης για μελάνια, χρώματα, βερνίκια και εποξυ- ρητινούχες επιστρώσεις[24]. Αποτελεί ακόμη πρώτη ύλη για εην παραγωγή μιας ποικιλίας εστέρων, σαπουνιών και αρωμάτων. Επίσης συχνά προστίθεται σε φαρμακευτικά διαλύματα, χάρη και στην αντιβακτηριακή - αντισηπτική της δράση. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη και στην εμφάνιση φωτογραφιών.

Νανοτεχνολογικές εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται σαν διηλεκτρικός διαλύτης για διηλεκτροφόρηση και την παραγωγή νανοκαλωδίων[25]

Ιατρικές εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως βακτηριοστατικό πρόσθετο σε μικρές συγκεντρώσεις. Οξειδώνεται ταχύτατα προς το αντισηπτικό βενζοϊκό οξύ. Μεταβολίζεται στο ήπαρ σε ιππουρικό οξύ και αποβάλλεται με τα ούρα. Ωστόσο χρειάζεται προσοχή στη δοσολογία, γιατί σε υψηλές συγκεντρώσεις προκαλεί τοξικές επιδράσεις και παρενέργειες, όπως υπόταση και παράλυση. Ειδικότερα ευαίσθητα είναι τα νεογέννητα βρέφη, επειδή το ήπαρ τους δεν είναι το ίδιο αποτελεσματικό στο να μεταβολίζει τη βενζυλική αλκοόλη ακόμη όπως των ενηλίκων. Γι' αυτό τα φαρμακευτικά σκευάσματα που περιέχουν βενζυλική αλκοόλη σημειώνουν τη μη παροχή τους σε νεογνά στις αντενδείξεις τους[26]. Η με μέτρο χρήση της βενζυλικής αλκοόλης σε τρόφιμα έχει εγκριθέί από την FDA[27] για κατανάλωση από ανθρώπους άνω των έξι (6) μηνών.

Άλλες χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η βενζυλική αλκοόλη έχει περίπου τον ίδιο δείκτη διάθλασης με το χαλαζία και το μάλλινο ύφασμα. Αν ένα κομμάτι καθαρού χαλαζία βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο. Επομένως η βενζυλική αλκοόλη αποτελεί ένα τεστ για τη διάκριση πραγματικού χαλαζία από απομιμήσεις. Το ίδιο ισχύει για ένα λευκό μάλλινο ύφασμα: Αν βυθιστεί σε βενζυλική αλκοόλη γίνεται σχεδόν αόρατο, εμφανίζοντας έτσι τυχόν προσμίξεις.

Αναφορές και παρατηρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Να μην συγχέεται με το Bz, που χρησιμοποιείται για τη βενζοϋλομάδα (PhCO-), οπότε και το BnOH, που παριστάνει τη βενζυλική αλκοόλη να μη συγχέεται με το BzOH, που παριστάνει το βενζοϊκό οξύ.
  2. Η παρουσία του υδροξυλίου απευθείας πάνω στον αρωματικό δακτύλιο αλλάζει σημαντικά πολλές ιδιότητες και επιβάλλει ιδιαίτερη κατηγοριοποίηαη.
  3. Merck Index, 11th Edition, 1138
  4. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  5. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.1.
  7. 7,0 7,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 221, §9.6.4.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.3.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.5.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.6.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 198, §8.2.8.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.1.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.2. και §8.4.3.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.4.
  16. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995), "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde", Org. Synth. 72: 86; Coll. Vol. 9: 722.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 199, §8.4.5.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 200, §8.4.6α.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 200, §8.4.6β.
  20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.174-192, κεφάλαιο 11.
  21. 21,0 21,1 21,2 21,3 21,4 21,5 21,6 21,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
  24. Benzyl alcohol at chemicalland21.com
  25. Alexander Wissner-Gross (19 October 2006) ([νεκρός σύνδεσμος]Scholar search). Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. http://nanotechweb.org/articles/journal/5/10/2/1. 
  26. «Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States». Morbidity and Mortality Weekly Report 31 (22): 290–1. 11 June 1982. http://www.cdc.gov/MMWR/preview/mmwrhtml/00001109.htm. 
  27. Food and Drug Administration (United States)

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzyl alcohol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).