Προπαδιενυλιδένιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
μ μ.επιμέλεια |
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
| Γραμμή 99: | Γραμμή 99: | ||
}} |
}} |
||
Το ''' |
Το '''προπαδιενυλιδένιο''' (συστηματικά ονομάζεται '''1λ²-προπαδιένιο''') είναι [[οργανική ένωση|οργανικό]] δυαδικό [[χημικό είδος]] με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] C<sub>3</sub>H<sub>2</sub> (γράφεται επίσης [:C=C=CH<sub>2</sub>]). Πιο συγκεκριμένα, είναι οργανική [[χημική ρίζα|ρίζα]] της τάξης των [[καρβένια|καρβενίων]]. Στη [[Γη]] έχει βρεθεί μόνο σε [[Εργαστήριο|εργαστήρια]], αλλά ωστόσο ανακαλύφθηκε ότι υπάρχει φυσικά στην [[διαστρική ύλη]],<ref name="10.1086/320471"> |
||
{{Article |
{{Article |
||
| langue = en |
| langue = en |
||
Τρέχουσα έκδοση από την 16:39, 1 Νοεμβρίου 2020
| Προπαδιενυλιδένιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1λ²-προπαδιένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπαδιενυλιδένιο 1,1-δεϋδροπροπαδιένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3Η22• | ||
| Μοριακή μάζα | 38,048 ± 0,0025 amu | ||
| Αριθμός CAS | 60731-10-4 | ||
| SMILES | C=C=[C] | ||
| InChI | 1S/C3H2/c1-3-2/h1H2 | ||
| Δομή | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Αντιδρά | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το προπαδιενυλιδένιο (συστηματικά ονομάζεται 1λ²-προπαδιένιο) είναι οργανικό δυαδικό χημικό είδος με μοριακό τύπο C3H2 (γράφεται επίσης [:C=C=CH2]). Πιο συγκεκριμένα, είναι οργανική ρίζα της τάξης των καρβενίων. Στη Γη έχει βρεθεί μόνο σε εργαστήρια, αλλά ωστόσο ανακαλύφθηκε ότι υπάρχει φυσικά στην διαστρική ύλη,[1] όπου το κυκλικό ισομερές του, κυκλοπροπενυλιδένιο βρίσκεται σε υψηλότερη συγκέντρωση, περίπου κατά 10 φορές.
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Στις παρακάτω αντιδράσεις, εκτός από τη φωτοχημική διάσπαση, μπορεί να χρησιμοποιηθεί επίσης η θερμική διάσπαση, ή η χρήση φωτοηλεκτροχημικώς ευαίσθητων αντιδραστηρίων, όπως η βενζοφαινόνη, ως καταλύτες[2][3].
Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση υδραλογόνου από 3-αλοπροπαδιένιο, συνήθως 3-χλωροπροπαδιένιο. Η αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί με επίδραση υδροξειδίου του καλίου ή και φωτοχημικά[4]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl+KOH{\xrightarrow {}}[CH_{2}=C=C:]+KCl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2c83dd6e37dd46f04a9af7d12d96113fa808e939)
ή
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+HCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1bc2fe7c79dc2542fafde5cb76349206eab22841)
Με απόσπαση ιωδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπαση ιωδίου από 3,3-διιωδοπροπαδιενίου με μεταλλικό ψευδάργυρο, παρουσία χαλκού, ως καταλύτη[5]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CI_{2}+Zn{\xrightarrow {Cu}}[CH_{2}=C=C:]+ZnI_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a2d61be52e456cc4d2c013071807c9c438c8b77)
- Όταν παράγεται με αυτήν τη μέθοδο ευνοεί σχεδόν εκλεκτικά, στη συνέχεια, την παραγωγή κυκλικών ενώσεων, όταν μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς.
Με απόσπαση αζώτου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση αζώτου από το 3,3-διαζωπροπαδιένιο[6] ή την ισομερή του αιθενυλιδενοδιαζιρίνη:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CN_{2}{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+N_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1ba12ec0c31b55608210d6db776354b479d79529)
Με απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) από την βουτατριενόνη[7] (CH2=C=C=CO):
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=C=CO{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+CO} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/946650dd4bce21b4d9a39ab7b1fbe58826f9a2b8)
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Πρότυπο:Article doi:10.1086/320471
- ↑ W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
- ↑ Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 187, §7.3.7β., §7.3.8., προσαρμογή στο μεθυλένιο.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.8Γ3, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.7.5, προσαρμογή για προπαδιενυλιδένιο.
