Βενζαλδεΰδη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Μετάβαση σε: πλοήγηση, αναζήτηση
Βενζαλδεΰδη
Benzaldehyde.png
Benzaldehyde-3D-balls-B.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζαλδεΰδη
Άλλες ονομασίες βενζοκαρβαλδεΰδη
φαινυλομεθανάλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H6O
Μοριακή μάζα 106.12 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
PhCHO
Αριθμός CAS 100-52-7
SMILES O=Cc1ccccc1
InChI 1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
Αριθμός EINECS 202-860-4
Αριθμός UN TA269SD04T
PubChem CID 240
ChemSpider ID 235
Δομή
Γωνία δεσμού 120°
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −26 °C
Σημείο βρασμού 178,1 °C
Πυκνότητα 1.041,5 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
6 kg/m3 (20°C)
Ιξώδες 1,4 cP (25°C)
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
63°C
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Βλαβερή (Xn)
Φράσεις κινδύνου R22
Φράσεις ασφαλείας (S2), S24
MSDS Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).

Η βενζαλδεΰδη ή βενζοκαρβαλδεΰδη ή φαινυλομεθανάλη είναι η απλούστερη των αρωματικών αλδεΰδών καθώς και η σπουδαιότερη βιομηχανικά. Έχει χημικό τύπο C7H6O, αλλά συμβολίζεται συνοπτικά PhCHO. Στη θερμοκρασία δωματίου (20οC) είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική και σχετικά ευχάριστη οσμή που θυμίζει αμύγδαλα, επειδή ακριβώς περιέχεται σ'αυτά και ειδικότερα στο αμυγδαλέλαιο. Άλλα φυσικά προϊόντα που την περιέχουν είναι τα βερύκοκα, τα κεράσια, τα ροδάκινα και τα καρύδια, κυρίως στα κουκούτσια τους. Βέβαια οι ποσότητες βενζαλδεΰδης που περιέχουν οι σπόροι αυτοί είναι μικρές και δεν επαρκούν για τη βιομηχανική παραγωγή της, που γίνεται με άλλες μεθόδους (βλ. παρακάτω)[1].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με επίδραση φορμικών εστέρων σε φαινυλαλομαγνησιακές ενώσεις:


\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+HCOOR} PhCHO + ROMgX \downarrow}

2. Με μερική οξείδωση βενζυλικής αλκοόλης:


\mathrm{3PhCH_2OH + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCHO + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}

3. Από βενζόλιο με φορμυλίωση κατά Friedel-Crafts:


\mathrm{PhH + HCOX \xrightarrow{AlX_3} PhCHO + HX}

Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Ο αρωματικός δακτύλιος απενεργοποιείται από την παρουσία της φορμυλομάδας.

1. Οξειδοαναγωγή Cannizzaro προς βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό κάλιο:


\mathrm{2PhCHO + KOH \xrightarrow{} PhCH_2OH + PhCOOK}

2. Αναγωγή προς βενζυλική αλκοόλη:

α. Με LiAlH4:


\mathrm{2PhCHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2PhCH_2OH + LiAlO_2}

β. Καταλυτικά με H2:


\mathrm{PhCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} PhCH_2OH}

3. Αναγωγή προς τολουόλιο (μέθοδος Wolff-Kishner):


\mathrm{PhCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH=NNH_2 \xrightarrow{KOH} PhCH_3 + N_2 \uparrow}

4. Προσθήκη πρωτοταγών αμινών προς ιμίνες:


\mathrm{PhCHO + RNH_2 \xrightarrow{} PhCH=NR + H_2O}

5. Προσθήκη υδροξυλαμίνης προς φαινιλομεθυλοξίμη:


\mathrm{PhCHO + NH_2OH \xrightarrow{} PhCH=NOH + H_2O}

6. Προσθήκη υδραζίνης προς φαινυλμεθυλυδραζόνη και δι(φαινυλμεθυλ)αζίνη:


\mathrm{PhCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} PhCH=NNH_2  \xrightarrow{+PhCHO} PhCH=N=N=CHPh + H_2O}

7. Προσθήκη φαινυλυδραζόνης προς φαινυλμεθυλοφαινυλυδραόνης:


\mathrm{PhCHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} PhCH=NNHPh + H_2O}

8. Προσθήκη καρβαμιδοϋδραζόνης προς φαινυλομεθυλοκαρβαμιδοϋδραζόνης:


\mathrm{PhCHO + NH_2NHCONH_2 \xrightarrow{} PhCH=NNHCONH_2 + H_2O}

9. Με μεθυλένιο:


\mathrm{PhCHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{6}{13} C_7H_7CHO + \frac{5}{13} MeC_6H_4CHO + \frac{1}{13} PhCOMe +}
 \mathrm{KCl + H_2O + \frac{1}{13}} φαινυλοξιράνιο

10. Αντίδραση Knoevangel:

α. Με CH2X2 παράγεται 1,1-διαλο-2-φαινυλοαιθένιο:


\mathrm{PhCHO + CH_2X_2 \xrightarrow{OH^-} PhCH=CX_2 + H_2O}

β. Με NCCH2CN παράγεται φαινυλομεθυλενοπροπανοδινιτρίλιο:


\mathrm{PhCHO + NCCH_2CN \xrightarrow{OH^-} PhCH=C(CN)_2 + H_2O}

γ. Με ROOCCH2CCOOR παράγεται φαινυλομεθυλενοπροπανοδιικός διαλκυλεστέρας:


\mathrm{PhCHO + ROOCCH_2COOR \xrightarrow{OH^-} PhCH=C(COOR)_2 + H_2O}

11. Προσθήκη υδροκυανίου προς φαινυλοϋδροξυαιθανονιτρίλιο:


\mathrm{PhCHO + HCN \xrightarrow{H^+} PhCH(OH)CN}

12. Προσθήκη θειικού οξέος προς φαινυλοϋδροξυμεθανοσουλφονικό οξύ:


\mathrm{PhCHO + H_2SO_4 \xrightarrow{H^+} PhCH(OH)SO_3H}

13. Προσθήκη αλκυλοαλομαγνήσιου προς 1-φαινυλοαλκανόλη-1:


\mathrm{PhCHO + RMgX \xrightarrow{|Et_2O|} PhCH(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} PhCH(OH)R + Mg(OH)X}

14. Προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου προς φαινυλοδιχλωρομεθάνιο:


\mathrm{PhCHO + PCl_5 \xrightarrow{} PhCHCl_2 + POCl_3}

15. Οξείδωση προς βενζοϊκό οξύ:


\mathrm{3PhCHO + K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3PhCOOH + Cr_2O_3 + K_2SO_4 + 3H_2O}

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. http://www.freepatentsonline.com/1416128.pdf, United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Benzaldehyde της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).