Μετάβαση στο περιεχόμενο

Ξυλόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Τα τρία ισομερή ξυλενίου: ορθοξυλόλιο, μεταξυλόλιο και παραξυλόλιο

Στην οργανική χημεία, το ξυλόλιο ή ξυλένιο (από την ελληνική λέξη ξύλο,[1] Χημική ονοματολογία IUPAC: διμεθυλβενζόλιο) είναι οποιαδήποτε από τις τρεις οργανικές ενώσεις με τον τύπο(CH3)2C6H4. Προέρχονται από την αντικατάσταση δύο ατόμων υδρογόνου με ομάδες μεθυλίου σε έναν δακτύλιο βενζολίου. Ποια υδρογόνα είναι υποκατεστημένα καθορίζει ποιο από τα τρία δομικά ισομερή προκύπτει. Είναι ένα άχρωμο, εύφλεκτο, ελαφρώς λιπαρό υγρό μεγάλης βιομηχανικής αξίας.[2]

Το μείγμα αναφέρεται και ως ξυλένιο. Τα μικτά ξυλόλια αναφέρονται σε ένα μείγμα ξυλολίων συν αιθυλοβενζόλιο. Οι τέσσερις ενώσεις έχουν πανομοιότυπους εμπειρικούς τύπους (CH3)2C6H4. Συνήθως οι τέσσερις ενώσεις παράγονται μαζί με διάφορες μεθόδους καταλυτικής αναμόρφωσης και πυρόλυσης.[3]

Υγεία και ασφάλεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το ξυλόλιο είναι εύφλεκτο αλλά μέτριας οξείας τοξικότητας, με Μέση θανατηφόρα δόση50 (LD50), να κυμαίνεται από 200 έως 5000 mg/kg για τα ζώα. Η από του στόματος LD50 για αρουραίους είναι 4300 mg/kg. Ο κύριος μηχανισμός της αποτοξίνωσης είναι η οξείδωση σε μεθυλβενζοϊκό οξύ και η υδροξυλίωση σε υδροξυλένιο.[2]

Η κύρια επίδραση της εισπνοής ατμού ξυλολίου είναι η καταστολή του κεντρικού νευρικού συστήματος (ΚΝΣ), με συμπτώματα όπως πονοκέφαλο, ζάλη, ναυτία και έμετο. Σε έκθεση 100 ppm, μπορεί κάποιος να εμφανίσει ναυτία ή πονοκέφαλο. Σε μια έκθεση μεταξύ 200 και 500 ppm, τα συμπτώματα μπορεί να περιλαμβάνουν αίσθημα "υψηλού επιπέδου", ζάλη, αδυναμία, ευερεθιστότητα, έμετο και επιβράδυνση του χρόνου αντίδρασης.[4][5]

Οι παρενέργειες της έκθεσης σε χαμηλές συγκεντρώσεις ξυλολίου (< 200 ppm) είναι αναστρέψιμες και δεν προκαλούν μόνιμη βλάβη. Η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε πονοκεφάλους, ευερεθιστότητα, κατάθλιψη, αϋπνία, διέγερση, υπερβολική κόπωση, τρόμο, απώλεια ακοής, μειωμένη συγκέντρωση και βραχυπρόθεσμη απώλεια μνήμης.[6] Μια κατάσταση που ονομάζεται χρόνια εγκεφαλοπάθεια που προκαλείται από διαλύτες (CSE), κοινώς γνωστή ως «σύνδρομο οργανικού διαλύτη» έχει συσχετιστεί με την έκθεση σε ξυλόλιο. Υπάρχουν πολύ λίγες διαθέσιμες πληροφορίες που απομονώνουν το ξυλόλιο από άλλες εκθέσεις σε διαλύτες κατά την εξέταση αυτών των επιδράσεων.[4]

Οι διαταραχές της ακοής έχουν επίσης συνδεθεί με την έκθεση σε ξυλόλιο, τόσο από μελέτες με πειραματόζωα,[7][8] όσο και από κλινικές μελέτες.[9][10][11]

Το ξυλόλιο είναι επίσης ερεθιστικό για το δέρμα και αφαιρεί το δέρμα από τα έλαιά του, καθιστώντας το πιο διαπερατό σε άλλες χημικές ουσίες. Η χρήση αδιαπέραστων γαντιών και μασκών, μαζί με αναπνευστήρες όπου χρειάζεται, συνιστάται για την αποφυγή εργασιακών προβλημάτων υγείας από την έκθεση σε ξυλόλιο.[4]

Τα ξυλόλια μεταβολίζονται σε μεθυλοϊππουρικά οξέα.[12][13] Η παρουσία μεθυλοϊππουρικού οξέος μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως βιοδείκτης για τον προσδιορισμό της έκθεσης στο ξυλόλιο.[13][14]

  1. ξύλον. Liddell, Henry George· Scott, Robert· A Greek–English Lexicon στο Perseus Project.
  2. 2,0 2,1 Fabri, Jörg· Graeser, Ulrich· Simo, Thomas A. (2000). «Xylenes». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3527306732. 
  3. Cannella, William J. (2000). «Xylenes and Ethylbenzene». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2425120503011414.a01. ISBN 0471238961. 
  4. 4,0 4,1 4,2 Kandyala, Reena; Raghavendra, Sumanth Phani C.; Rajasekharan, Saraswathi T. (2010-01-01). «Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures». Journal of Oral and Maxillofacial Pathology 14 (1): 1–5. doi:10.4103/0973-029X.64299. ISSN 0973-029X. PMID 21180450. 
  5. «ACUTE TOXICITY SUMMARY: XYLENES» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 22 Οκτωβρίου 2015. 
  6. «Xylenes (EHC 190, 1997)». 
  7. Gagnaire, F.; Marignac, B.; Langlais, C.; Bonnet, P. (July 2001). «Ototoxicity in rats exposed to ortho-, meta- and para-xylene vapours for 13 weeks». Pharmacology & Toxicology 89 (1): 6–14. doi:10.1034/j.1600-0773.2001.d01-129.x. ISSN 0901-9928. PMID 11484912. 
  8. Gagnaire, F.; Marignac, B.; Blachère, V.; Grossmann, S.; Langlais, C. (2007-03-07). «The role of toxicokinetics in xylene-induced ototoxicity in the rat and guinea pig». Toxicology 231 (2–3): 147–158. doi:10.1016/j.tox.2006.11.075. ISSN 0300-483X. PMID 17210216. 
  9. Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Cardemil, Felipe (September 2013). «Xylene-induced auditory dysfunction in humans». Ear and Hearing 34 (5): 651–660. doi:10.1097/AUD.0b013e31828d27d7. ISSN 1538-4667. PMID 23598724. 
  10. Draper, T. H. J.; Bamiou, D.-E. (April 2009). «Auditory neuropathy in a patient exposed to xylene: case report». The Journal of Laryngology & Otology 123 (4): 462–465. doi:10.1017/S0022215108002399. ISSN 1748-5460. PMID 18439334. http://discovery.ucl.ac.uk/70543/1/S0022215108002399.pdf. 
  11. Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Hood, Linda J. (November 2012). «Hearing loss associated with xylene exposure in a laboratory worker». Journal of the American Academy of Audiology 23 (10): 824–830. doi:10.3766/jaaa.23.10.7. ISSN 1050-0545. PMID 23169198. 
  12. «HIPPURIC and METHYL HIPPURIC ACIDS in urine» (PDF). NIOSH Manual of Analytical Methods (NMAM) (Fourth έκδοση). 
  13. 13,0 13,1 Inoue, O.; Seiji, K.; Kawai, T.; Watanabe, T.; Jin, C.; Cai, S. X.; Chen, Z.; Qu, Q. S. και άλλοι. (1993). «Excretion of methylhippuric acids in urine of workers exposed to a xylene mixture: Comparison among three xylene isomers and toluene». International Archives of Occupational and Environmental Health 64 (7): 533–539. doi:10.1007/bf00381104. PMID 8482596. 
  14. Kira S. (1977). «Measurement by gas chromatography of urinary hippuric acid and methylhippuric acid as indices of toluene and xylene exposure». Occupational and Environmental Medicine 34 (305–309): 305–309. doi:10.1136/oem.34.4.305. PMID 588486.